1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene | 176038-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 176038-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₂
• 分子量: 279.133
• InChiKey: UKKOAPXAHCWPNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene 在 18-冠醚-6 、 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (Acet)8-[G-3]-OH
  参考文献：
  名称：

  结构多样的树突状图书馆：使用点击化学的高效功能化方法

  摘要：

  点击化学的高保真度和效率被用于合成链末端官能化的树枝状大分子文库。在该实例中，叠氮化物与末端乙炔的Cu催化的[3 +2π]环加成反应的选择性以及温和的反应条件，在树枝状和超支化支架的衍生化过程中提供了空前的官能团耐受性。所得的树状文库在结构上是多样的，包括各种主链/表面官能团，并且在非常温和的条件下以几乎定量的产率制备。该方法的鲁棒性和简单性，再加上其在聚合物合成和材料化学的许多方面的适用性，

  DOI：

  10.1021/ma047657f
• 作为产物：
  描述：

  2-propynyl 3,5-bis(2-propynyloxy)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(bromomethyl)-3,5-bis(prop-2-ynyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Selective Upper Rim Functionalization and Lower Rim Bridge Building with Calix[4]arenes and Calix[6]arenes¹

  摘要：

  Selective upper rim functionalization of calix[6]arenes has been achieved by selective lower rim benzoylation at the 1,2,4,5 positions followed by AlCl3-induced removal of the tert-butyl groups of the unesterified aryl residues and introduction of various functionalities into the vacated para positions, including bromo (5), dialkylamino, (7-11) cyanomethyl (12), and (propargyloxy)methyl (13) groups. Lower rim bridge building has been achieved via oxidative coupling reactions between the aryne moieties of calix[4]arenes and calix[6]arenes in which O-benzyl groups carry one (from 23 and 24) or two (from 25) propargyloxy residues. In the calix[4]arene series both a single-spanned (32) and a double-spanned (33) double-cavity calixarene were obtained. In the calix[6]arene series only a single-spanned double cavity calixarene (36) could be characterized.

  DOI：

  10.1021/jo952054a

文献信息

• Enhanced electro-optic activity of two novel bichromophores which are synthesized by Cu(I) catalyzed click-reaction
  作者：Yanling He、Lu Chen、Fenggang Liu、Hua Zhang、Fuyang Huo、Zhuo Chen、Jialei Liu、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Shuhui Bo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.009

  日期：2017.4

  respectively 2.85 times and 2.43 times of the EO activity of chromophore YL (7 p.m./V). High r33 values indicated that the new structure of bichromophores YL1 and YL2 can reduce intermolecular electrostatic interactions, thus enhancing macroscopic EO activity. These properties suggested the potential use of the new bichromophores in nonlinear optical materials.

  本文通过Cu（I）催化的点击反应合成了基于传统苯胺生色团YL的两个新型双生色团YL1和YL2，并对其进行了系统的研究。对这些生色团的UV-Vis，电化学性质，热稳定性和EO活性进行了系统的研究和讨论。这两个双色团显示出良好的热稳定性。然后通过将发色团掺杂到聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）中来制造非线性光学聚合物膜。含双色团YL1和YL2的掺杂薄膜在1310 nm处浓度为25 wt％时，r 33值为20和17 pm / V。这些值分别是发色团YL（7 pm / V）的EO活性的2.85倍和2.43倍。高r 33值表明，双色团YL1和YL2的新结构可以减少分子间静电相互作用，从而增强宏观EO活性。这些性质表明，新的双色团在非线性光学材料中的潜在用途。
• 一种利用Cu(I)催化制备的有机二阶非线性光学双发色团及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108864154A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种利用Cu(I)催化的click反应制备的有机二阶非线性光学双发色团，具有如式(1)所示结构：其中：R1为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、烷基或烷氧基；R2为烷基链、酰基或烷氧基；R3为烷基链或酰基；R4为具有如式(2)～(7)所示的D‑π‑A结构：的发色团：其中：X代表D‑π‑A结构的发色团与双发色团连接的位置；R5为烷基链；R6为甲基或三氟甲基；R7为烷基、苯基、取代苯基、取代噻吩基或羟烷基；R8为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羟烷基或被硅烷保护的羟烷基；R9为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羟烷基或被硅烷保护的羟烷基；R10为烷基、羟烷基或被硅烷保护的羟烷基。
• A chemoselective approach for the accelerated synthesis of well-defined dendritic architectures
  作者：Per Antoni、Daniel Nyström、Craig J. Hawker、Anders Hult、Michael Malkoch

  DOI：10.1039/b703547k

  日期：——

  A chemoselective and layered growth approach has been developed for the synthesis of dendrimers, combining Click chemistry with traditional esterification/etherification reactions, without the need for activation steps and with excellent overall yields.

  开发了一种用于合成树枝状大分子的化学选择性和分层生长方法，该方法结合了点击化学与传统的酯化/醚化反应，无需激活步骤，总产率优异。
• An expeditious click approach towards the synthesis of galactose coated novel glyco-dendrimers and dentromers utilizing a double stage convergent method
  作者：Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh.、Rishav Mukherjee、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1039/d0ra05289b

  日期：——

  studies such as 1H, 13C NMR, FT-IR, MALDI-TOF MS, HRMS and SEC analysis. Additionally, gel permeation chromatography depicted the regular progression in size from 6 to 27-peripheral galactose coated glycodendrimers along with glycodentromers, with their high monodispersity. Also, the glyco-dendrimers and dentromers synthesized from two different hypercore units i.e. dendrimers core (18) and dentromer

  本文的主要动机是提出一种独特的树枝状聚合物，它自被发现以来一直是一匹黑马，即树枝状聚合物。我们在此报告了通过利用树枝状聚合物核心18和树枝状聚合物核心19的快速合成，分别以不同的分支方向（1 → 2）和（1 → 3）合成糖树枝状聚合物和以半乳糖单元为冠的糖树枝状聚合物。选择了有效的双阶段收敛合成路径，以方便精炼和光谱阐明。通过利用Cu()催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)反应策略，我们成功开发了一系列新的半乳糖基化树枝状聚合物20、21、22和24 ，分别含有6、12、18和18个外围半乳糖单元。我们首次报道了9-外周半乳糖包被的糖二聚体23 （第0代）和27-外周半乳糖包被的糖二聚体25 （第一代）的实际合成。这些合成的支架通过1 H、 13 C NMR、FT-IR、MALDI-TOF MS、HRMS 和 SEC 分析等光谱研究进行表征。此外，凝胶渗透色谱法描绘了从 6 到 27 个外周
• Asymmetric dendrimers with improved electro-optic performance: synthesis and characterization
  作者：Huajun Xu、Haoran Wang、Mingkai Fu、Jialei Liu、Xinhou Liu

  DOI：10.1039/c6ra05320c

  日期：——

  A new series of electro-optical dendrimers with asymmetric configurations was synthesized through a Cu-(I) catalyzed Huisgen reaction.

  通过Cu-(I)催化的Huisgen反应合成了一系列具有不对称配置的电光树枝状聚合物。