1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose | 23262-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talose；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-β-D-talofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-β-D-talofuranose；1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-β-D-talose；(3aS,5R,6S,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 23262-79-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KEJGAYKWRDILTF-MBGOZMDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose 在 sodium hydride 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-(3-(2H))talose
  参考文献：
  名称：

  Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-arabino-hex-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes
  作者：Yoji Tachibana、Toshihiko Komatsu、Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.57.237

  日期：1984.1

  Racemic modifications of the pyridoxal-like ansa compounds such as 15-formyl-14-hydroxy-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophanes prepared as a pontential catalyst for stereospecific nonenzymatic reactions were optically resolved through formation of Schiff bases by treatment with amino sugar derivatives or amino acids. Resolutions with the amino sugar derivatives were ascribable to the difference of the solubilities of the diastereomeric Schiff bases, whereas those with the amino acids resulted from the difference of the reaction rates for the formation of the diastereomeric Schiff bases. As the amino sugar resolving agents, 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-d-idofuranose and the corresponding α-d-glucofuranose isomer were employed and gave (R)- and (S)-pyridoxal-like pyridinophanes, respectively. On the other hand, chiral valine was the most efficient resolving agent among the amino acid tested and the presence of half equimolar Fe3+ markedly increased the optical purities of the products. Employment of (S)-valine gave (R)-pyridinophanes in excess and vice versa.

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。
• The acetonation of D-talose
  作者：J.S. Brimacombe、(Miss) P.A. Gent

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82138-2

  日期：1969.2

  -talofuranose (2, 10%). These structures were allocated primarily on the basis of mass spectrometry and nuclear magnetic resonance spectroscopy. Oxidation of diacetal 1 with acetic anhydride in methyl sulphoxide gave 2,3:5,6-di-O-isopropylidene- D -talono-1,4-lactone (4). 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-3-O-toluene-p-sulphonyl-β- D -talofuranose (3) was obtained on sulphonylation of diacetal 2.

  摘要在无水硫酸铜（II）和硫酸存在下，对α-D-talopyranose进行了乙酰化研究，主要产物为2,3：5,6-di-O-异亚丙基。 -α-D-金属呋喃糖（1，28％）和1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-金属呋喃糖（2，10％）。这些结构主要是根据质谱和核磁共振波谱进行分配的。用乙酸酐在甲基亚砜中氧化二缩醛1，得到2,3：5,6-二-O-异亚丙基-D-talono-1,4-内酯（4）。通过二缩醛2的磺酰化获得1,2：5,6-Di-O-异亚丙基-3-O-甲苯-对磺酰基-β-D-呋喃呋喃糖（3）。
• d-Talose, Diaceton-d-talose und Diaceton-d-talonsäurelacton
  作者：W. Bosshard

  DOI：10.1002/hlca.19350180167

  日期：——
• Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945
  作者：Conway, Richard J.、Nagel, Jennifer P.、Stick, Robert V.、Tilbrook, D. Matthew G.

  DOI：——

  日期：——