3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose | 91067-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6R,6aS)-6-azido-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 91067-81-1
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: UZVCUNUCGITLER-ZJDVBMNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose 在 Raney Ni (W-IV) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes

  摘要：

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.237
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-talofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-D-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes

  摘要：

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.237

文献信息

• Cysteine Protease Inhibitors
  申请人：Tickle David

  公开号：US20090023747A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  A compound of the formula (II) wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is —C 1 -C 5 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl or —CH 2 CR 5 C 3 -C 4 -Cycloalkyl; R 4 is H; R 5 is H, C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 2 haloalkyl, hydroxyl, OC 1 -C 2 alkyl, fluoro; R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle wherein the or each ring has 4, 5 or 6 ring atoms and 0 to 3 hetero atoms selected from S, O and N; Rb is haloalkyl; Rc is H or C 1 -C 4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates or N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  化合物的公式（II），其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素; R3是直链或支链，可选择氟化的C1-C5烷基或-CH2CR5C3-C4环烷基; R4是氢; R5是氢，C1-C2烷基，C1-C2卤代烷基，羟基，OC1-C2烷基，氟; R6是稳定的，可选地取代的单环或双环，碳环或杂环，其中每个环具有4、5或6个环原子和0到3个从S、O和N中选择的杂原子; Rb是卤代烷基; Rc是氢或C1-C4烷基;以及其药学上可接受的盐，水合物或N-氧化物在治疗由于cathepsin K不适当的表达或激活而表现出来的疾病中具有用途，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移。
• Cysteine Protease inhibitors
  申请人：Nilsson Magnus

  公开号：US20080234260A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A compound of the formula II wherein one of R 1 and R 2 is halo and the other is H or halo; R 3 is C 1 -C 4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R 4 is H; or R 3 together with R 4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C 5 -C 7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C 4 -C 6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(═O) 2 ; where Ra is H, C 1 -C 4 alkyl or CH 3 C(═O); R 5 is independently selected from H or methyl; E is —C(═O)—, —S(═O) m —, —NR 5 S(═O) m —, —NR 5 C(═O)—, —OC(═O)—, R 6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or heterocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  化合物II的公式为其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是氢或卤素;R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基;R4是氢;或R3与R4和相邻的骨架碳一起定义:一个螺旋C5-C7环烷基，可选地被1至3个取代基所取代，所述取代基选自卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;或者可选地通过亚甲基基桥接;或者是一个C4-C6饱和杂环，其中杂原子选自O、NRa、S、S(═O)2;其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(═O);R5是独立选择的H或甲基;E是—C(═O)—、—S(═O)m—、—NR5S(═O)m—、—NR5C(═O)—、—OC(═O)—;R6是稳定的、可选地取代的、单环或双环、碳环或杂环;m独立地为0、1或2;是猫hepsin K的抑制剂，用于治疗或预防骨质疏松症。
• US7915300B2
  申请人：——

  公开号：US7915300B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• Optical Resolution of Pyridoxal-like Pyridinophanes
  作者：Yoji Tachibana、Toshihiko Komatsu、Makoto Ando、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.57.237

  日期：1984.1

  Racemic modifications of the pyridoxal-like ansa compounds such as 15-formyl-14-hydroxy-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophanes prepared as a pontential catalyst for stereospecific nonenzymatic reactions were optically resolved through formation of Schiff bases by treatment with amino sugar derivatives or amino acids. Resolutions with the amino sugar derivatives were ascribable to the difference of the solubilities of the diastereomeric Schiff bases, whereas those with the amino acids resulted from the difference of the reaction rates for the formation of the diastereomeric Schiff bases. As the amino sugar resolving agents, 3-amino-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-β-d-idofuranose and the corresponding α-d-glucofuranose isomer were employed and gave (R)- and (S)-pyridoxal-like pyridinophanes, respectively. On the other hand, chiral valine was the most efficient resolving agent among the amino acid tested and the presence of half equimolar Fe3+ markedly increased the optical purities of the products. Employment of (S)-valine gave (R)-pyridinophanes in excess and vice versa.

  15- 甲酰基-14-羟基-2,8-二硫杂[9](2,5)吡啶烷等吡哆醛类安息香酸化合物的外消旋修饰被制备成立体特异性非酶反应的潜在催化剂，通过氨基糖衍生物或氨基酸处理形成希夫碱，从而在光学上解决了外消旋修饰问题。用氨基糖衍生物进行解析是因为非对映异构体希夫碱的溶解度不同，而用氨基酸进行解析则是因为形成非对映异构体希夫碱的反应速率不同。采用 3-氨基-3-脱氧-1,2:5,6-二-O-异亚丙基-β-d-异呋喃糖和相应的α-d-葡萄糖呋喃糖异构体作为氨基糖分解剂，分别得到了(R)-和(S)-吡哆醛样吡啶烷。另一方面，在所测试的氨基酸中，手性缬氨酸是最有效的分辨剂，半等摩尔 Fe3+ 的存在显著提高了产物的光学纯度。使用(S)-缬氨酸可以得到过量的(R)-吡啶烷，反之亦然。