5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 633291-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(benzenesulfonyl)-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 633291-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: WSCJJWLCXUGWHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 、 phase-transfer catalyst 作用下， 生成 3-Benzenesulfonyl-5-methoxy-1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-[(phenylsulfonyl)methyl]aniline 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003

文献信息

• Copper-Catalysed Selective 3-Sulfonylation of Indoles: A Mild Synthesis of Indolyl Sulfones
  作者：Yi Du、Yunyun Liu

  DOI：10.3184/174751916x14733526548948

  日期：2016.10

  The selective C3-sulfonylation of some 4-, 5- and 6-substituted indoles using sodium arenesulfinates as reaction partners has been realised under mild conditions using catalytic CuI/1,10-phenanthroline at 70 °C. The reaction had a satisfactory application scope and proceeded in fair to excellent yields.

  在温和条件下，使用催化 CuI/1,10-菲咯啉在 70°C 下，使用芳烃亚磺酸钠对某些 4-、5-和 6-取代的吲哚进行选择性 C3-磺酰化。该反应具有令人满意的应用范围并且以一般到优异的产率进行。
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND-INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030232828A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present invention provides compounds of formula I and the use thereof for the treatment of central nervous system disorders related to or affected by the 5-HT6 receptor. 1

  本发明提供了化合物I的公式以及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 3-Indolecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Björn Söderberg、Serge Banini、Michael Turner、Aaron Minter、Amanda Arrington

  DOI：10.1055/s-2008-1032208

  日期：2008.3

  Indoles having an ester functionality in the 3-position were prepared from 2-(2-nitrophenyl)propenoic acid derivatives via a palladium-catalyzed reductive N-heteroannulation using carbon monoxide as the ultimate reducing agent. The starting materials were prepared either by a Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with ethyl 2-(tributylstannyl)-2-propenoate or by vicarious nucleophilic substitution

  在 3 位具有酯官能团的吲哚是由 2-(2-硝基苯基) 丙烯酸衍生物通过钯催化的还原性 N-杂环化制备的，使用一氧化碳作为最终还原剂。通过 2-卤代-1-硝基苯与 2-(三丁基甲锡烷基)-2-丙烯酸乙酯的 Stille 偶联或通过硝基苯的替代亲核取代然后与醛进行 Knoevenagel 型缩合来制备起始材料。还使用相同类型的方法描述了合成 3-腈和 3-砜取代的吲哚的例子。
• Palladium-Catalyzed Direct C2-Biarylation of Indoles
  作者：Tamilarasu Murugesan、Chinraj Sivarajan、Chithra Mohan Jayakumari、Rajat Kumar Singh、Sivaranjana Reddy Vennapusa、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01123

  日期：2021.8.6
• 1-(AMINOALKYL)-3-SULFONYLINDOLE AND -INDAZOLE DERIVATIVES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1509501B1

  公开（公告）日：2006-12-20