ampicillin | 69-53-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 青霉素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ampicillin
• 英文别名: (5R,6R)-6-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 69-53-4；19379-33-0；33993-48-5；49841-95-4；58770-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₄S
• 分子量: 349.411
• InChiKey: AVKUERGKIZMTKX-JDUQTJRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  D23 +287.9° (c = 1 in water)
• 沸点：
  201.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2794 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于NH4OH1M，溶解度为50mg/mL,澄清,无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R42/43
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2941109200
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  XH8425000
• 包装等级：
  I; II; III

制备方法与用途

氨苄西林 临床应用

氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林，对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对多数革兰氏阴性菌如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等具有较强作用，其效果与氯霉素、四环素相似或略强，毒性低于后者。氨苄西林对耐药金葡菌和绿脓杆菌无效。

该药物广泛应用于敏感细菌引起的感染，如人畜肺部、尿道感染及革兰氏阴性杆菌导致的心内膜炎、脑膜炎等疾病；也用于驹、犊肺炎，牛巴氏杆菌病、乳腺炎，猪传染性胸膜肺炎，鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效，常与β-内酰胺酶抑制剂舒巴坦联合使用以增强抗菌效果和扩展抗菌谱。此外，它与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用。

作用机制

氨苄西林是一种半合成的广谱青霉素，通过阻止细菌细胞壁合成来发挥抗菌作用，从而能够抑制细菌增殖并直接杀灭细菌。

药物相互作用

1. 氨苄西林与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合时易形成沉淀。
2. 氨苄西林对肠道菌丛的作用可影响柳氮磺胺吡啶的吸收。
3. 与丙磺舒联合使用会延缓氨苄西林排泄，提高其血药浓度。
4. 氨苄西林能抑制口服避孕药在肠肝循环中的效果，从而降低避孕成功率。此外，它还能减少阿替洛尔的生物利用度。

化学性质

氨苄西林为白色晶体或粉末状物质，熔点199-202℃，微溶于水和甲醇，几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮及四氯化碳。无臭味苦，其钠盐易溶于水。

用途

氨苄西林是一种有效的半合成广谱青霉素，能够抑制革兰氏阴性和阳性菌的生长，特别是对大肠杆菌、流感杆菌、沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌有较强作用。用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌及奇异变形杆菌等。

生产方法

氨苄西林通过将D（-）-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5转化为酰氯，再与6-APA进行缩合反应制得。在反应罐中加入丙酮和水，在-5至-10℃下降温后添加6-APA及盐酸苯甘氨酰氯，反应0.5小时后再用10%氢氧化钠调节pH值至3.5。随后用甲苯萃取反应物，取出水层并调整pH值为约3.0。使用活性炭脱色并过滤后，在pH 4.8下静置并过滤，再用丙酮洗涤并在40℃以下进行真空干燥，最终得到氨苄西林产品。

分类

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔-大鼠 LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、砂土、二氧化碳，雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ampicillin 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到(5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-(3-oxo-4-phenyl-1,2,5-thiadiazol-2-yl)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松合成3-oxo-1,2,5-噻二唑; 7β-s̆（3-氧代-1,2,5-噻二唑-2-基）头孢菌素

  摘要：

  描述了在温和条件下制备3-氧代-1,2,5-噻二唑的简单方法。该方法提供了迄今未知的7β-s̆（3-氧代-1,2,5-噻二唑-2-基）头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89437-0
• 作为产物：
  描述：

  [(5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxy-triethylazanium 生成 ampicillin
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HANNAH, J.
  作者：HANNAH, J.

  DOI：——

  日期：——
• US7855228B2
  申请人：——

  公开号：US7855228B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• Facile synthesis of 3-oxo-1,2,5-thiadiazoles; 7β-s̆ (3-oxo-1,2,5-thiadiazol-2-yl) cephalosporins
  作者：W.W.H. Lunn、J.K. Shadle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89437-0

  日期：——

  A simple procedure is described for the preparation of 3-oxo-1,2,5-thiadiazoles under mild conditions. This procedure has provided hitherto unknown 7β-s̆ (3-oxo-1,2,5-thiadiazol-2-yl) cephalosporins.

  描述了在温和条件下制备3-氧代-1,2,5-噻二唑的简单方法。该方法提供了迄今未知的7β-s̆（3-氧代-1,2,5-噻二唑-2-基）头孢菌素。