N²,N²-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triamine | 49810-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N²,N²-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triamine
• 英文别名: N²,N²-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triyltriamine；N²,N²-Dimethyl-pyrimidin-2,4,6-triyltriamin；2-Dimethylamino-4,6-diamino-pyrimidin；4,6-Diamino-2-dimethylamino-pyrimidin；2-N,2-N-dimethylpyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 49810-25-5
• 化学式: C₆H₁₁N₅
• 分子量: 153.187
• InChiKey: AKKAJAHDFQQVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triamine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨基磺酸铵 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.25h， 生成 4-(7-Amino-5-dimethylamino-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-2-yl)-N-(5-methyl-isoxazol-3-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Application of fluorescent triazoles to analytical chemistry. I. Determination of aromatic primary amine with 2,4,6-triaminopyrimidine as a reagent.

  摘要：

  本研究开发了一种测定芳香族伯胺的灵敏荧光测定法。该方法先将氨基重氮化，然后与 2，4，6-三氨基嘧啶（TAP）偶联，得到的偶氮化合物被氧化成荧光三唑。利用各种嘧啶合成了取代的三唑，并对其荧光特性进行了评估。TAP 被选为最灵敏的试剂。在 2 位被取代的嘧啶中，没有一种能发出荧光。建立了磺胺甲噁唑（SMX）的测定方法（定量限：40 纳克/毫升）。这种方法比以前报道的方法更实用、更简单：通过一锅反应就能在一个烧瓶中获得最终的测定溶液。讨论了三唑环取代基对荧光的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4928
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 N²,N²-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  Andrews et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2490,2494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Medicinally Interesting 2,4-Diamino-9<i>H</i>-pyrimido[4,5-<i>b</i>]indol-6-ols via Extension of the Nenitzescu Reaction
  作者：Reinhard Troschütz、Bernd Dotzauer

  DOI：10.1055/s-2004-822887

  日期：——

  The title compounds 6 were prepared by a one-step procedure from 1,4-benzoquinone (1) and pyrimidine-2,4,6-triamines 2 via an extension of the Nenitzescu reaction. Formation of 9H-pyrimido[4,5-b]indoles 6 can be calculated by 1 3 C NMR values of C-5 of the pyrimidine-2,4,6-triamines 2.

  标题化合物 6 通过一步法从 1,4-苯醌 (1) 和嘧啶-2,4,6-三胺 2 经由 Nenitzescu 反应的延伸制备。9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚6的形成可以通过嘧啶-2,4,6-三胺2的C-5的1 3 C NMR值计算。
• 2,4-Diamino-9H-pyrimido[4,5-b]indol-5-ols: Synthesis, in vitro cytotoxic activity, and QSAR investigations
  作者：Bernd Dotzauer、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski、Harald Lanig、Jens Landwehr、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.051

  日期：2006.11

  A series of novel 2,4-diaminopyrimido[4,5-b]indol-6-ols has been synthesized and the in vitro cytotoxic activities were evaluated against four human cancer cell lines originating from solid tumors. An increase in activity was observed when a heteroaromatic ring was annulated on side g of the pyrimido[4,5-b]indole system to give compounds with activities comparable to ellipticine and cisplatin. To understand

  合成了一系列新颖的2,4-二氨基嘧啶[4,5-b]吲哚6-醇，并针对四种源自实体瘤的人类癌细胞系评估了体外细胞毒活性。当在嘧啶并[4，5-b]吲哚系统的g侧上环杂芳环时，观察到活性增加，从而得到具有与玫瑰树碱和顺铂相当的活性的化合物。为了了解实验性细胞毒性活性，进行了QSAR研究，结果表明实验性IC和预测IC之间具有很好的线性关系（50）。
• Darstellung von Pyrido[2, 3-d]pyrimidinen mit Trimethoprim-Partialstruktur
  作者：Reinhard Troschütz

  DOI：10.1002/ardp.19893220509

  日期：——

  Die 2‐Aminonicotinsäurenitrile 6 bzw. 8 lassen sich aus Enonen und in situ hergestelltem 3,3‐Diaminoacrylsäurenitril 2 herstellen. Mittels N, N‐Dimethylformamid‐diethylacetal (DMF‐DEA) und Ammoniak kann 8 zum 5,8‐Dihydro‐pyridopyrimidin 12 cyclisiert werden. Aus den Triaminopyrimidinen 13 A‐C und den Enonen 16 a‐c sind Micheal‐Addukte zugänglich, die zu 5, 8‐Dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidin‐2,4‐diaminen

  2-氨基烟炔腈6和8可以由烯酮和原位制备的3,3-二氨基丙烯腈2制备。使用 N, N-二甲基甲酰胺二乙缩醛 (DMF-DEA) 和氨水，8 可环化为 5,8-二氢-吡啶并嘧啶 12。Micheal 加合物可从三氨基嘧啶 13 A-C 和烯酮 16 a-c 获得，它们可以环化为 5, 8-二氢吡啶并 [2,3-d] 嘧啶-2,4-二胺。
• Pyridopyrimidine, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0189045A2

  公开（公告）日：1986-07-30

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridopyrimidine der allgemeinen Formel in welche R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Mitteln.

  本发明涉及通式为 R1 至 R7 的新吡啶嘧啶（其中 R1 至 R7 具有描述中给出的含义）、制备它们的几种工艺以及它们作为药物的用途，特别是在循环影响剂中的用途。
• Analogs of Pteroylglutamic Acid. VII. 2-Alkylamino Derivatives
  作者：Barbara Roth、James M. Smith、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01150a130

  日期：1951.6