phenyl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone | 70501-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
• CAS: 70501-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.27
• InChiKey: BZFGGLKGPOOHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 phenyl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(2-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C−O Bond Activation for the Synthesis of Propargyl-1,2,3-triazoles and 1,1-Bis-triazoles

  摘要：

  The FeCl(3)-catalyzed triazole propargylation was developed. This transformation was suitable for a large scope of substituted propargyl alcohols, giving the corresponding propargyl triazoles In excellent yields (up to 96%). Further derivatization produced the 1,1-bis-triazoles in excellent yields and regioselectivity, which could be applied as potential transition metal ligands or new reagents.

  DOI：

  10.1021/ol101082v
• 作为产物：
  描述：

  二苯基丙炔酮 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到phenyl(5-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  以二氧化碳为羰基源的一锅钯催化羰基化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  在过去的几年中，羰基化偶联反应已成为现代合成化学中构建含羰基化合物的强大而通用的策略。二氧化碳是一种可再生的单碳分子，近年来与二氧化碳相比，由于其丰度高、无毒和稳定性好，已成为最具吸引力和前景的羰基替代来源之一。然而，在大多数情况下，当二氧化碳被用作羰基源时，由于反应条件的复杂性和不相容性，通常需要双室技术来使产生 CO 和消耗 CO 的过程成功进行。在此，已经建立了使用二氧化碳作为钯催化羰基化 Sonogashira 偶联的羰基源的实用一锅方案，在温和的反应条件下为广泛的官能化炔酮和吲哚醇提供了一种方便实用的途径。通过找到合适的催化系统，该方法允许产生 CO 和消耗 CO 的过程在一个锅中进行，其中在没有任何氟化物试剂的情况下通过还原二氧化碳原位产生一氧化碳。该方法具有操作简单安全、底物易得、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。其中一氧化碳是在没有任何氟化物试剂的情况下由二氧化碳的还原原

  DOI：

  10.1002/cctc.202100051

文献信息

• Metal-Free Multicomponent Reaction for Synthesis of 4,5-Disubstituted 1,2,3-(<i>NH</i> )-Triazoles
  作者：Guang-Long Wu、Qin-Pei Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701587

  日期：2018.5.16

  A metal‐free domino reaction was developed for efficient synthesis of 4,5‐disubstituted 1,2,3‐(NH)‐triazoles by sequentially coupling sulfur salts with aldehydes and sodium azide. In the presence of L‐proline, olefinic sulfur salt intermediates rather than epoxides are formed in situ via the coupling of sulfur salts with aldehydes and cyclize with azide ion. This process features mild conditions, high

  通过顺序地将硫盐与醛和叠氮化钠偶联，开发了一种无金属的多米诺反应，可有效合成4,5-二取代的1,2,3-（NH）-三唑。在L-脯氨酸存在下，通过硫盐与醛的偶合并与叠氮化物离子环合，就可以在原位形成烯属硫盐中间体而不是环氧化物。该工艺具有温和的条件，高效率，可商购的起始原料以及广泛的底物范围。
• Rational design and synthesis of yellow-light emitting triazole fluorophores with AIE and mechanochromic properties
  作者：Qi Lai、Qing Liu、Kai Zhao、Chuan Shan、Lukasz Wojtas、Qingchuan Zheng、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1039/c9cc00262f

  日期：——

  that N-2-aryl triazoles (NATs) exhibited good fluorescence activity in the UV/blue light range. In an effort to achieve biocompetitive NAT fluorophores with green/yellow emission, a new class of 4-keto-2-(4′-N,N-diphenyl)-phenyl triazoles were designed and synthesized. Herein, we present our study on these novel fluorophores which demonstrated excellent luminescence emission both in solution (Φ up to

  此前，我们报道了N -2-芳基三唑（NAT）在紫外/蓝光范围内表现出良好的荧光活性。为了实现具有绿色/黄色发射的生物竞争性 NAT 荧光团，设计并合成了一类新型 4-keto-2-(4'- N , N -dipheny)-苯基三唑。在此，我们介绍了对这些新型荧光团的研究，这些荧光团在溶液中（Φ高达 96%）和固态（Φ高达 43%）都表现出出色的发光发射。此外，这些新化合物表现出聚集诱导发射（AIE）特性和可逆力致变色发光特性，这表明它们在化学和材料科学中的潜在应用。
• TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN₃
  作者：Yan He、Yu-yang Xie、Ying-chun Wang、Xiao-min Bin、Da-chao Hu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6ra11099a

  日期：——

  A novel and efficient TEMPO-catalyzed synthesis of 5-substituted isoxazoles from propargylic ketones and TMSN3 via a radical mechanism process is described. This methodology provides an easy access to a variety of useful 5-substituted isoxazoles from simple and readily available propargylic ketones and TMSN3 in good to excellent yields. A plausible reaction mechanism for this process is proposed.

  描述了一种新颖有效的TEMPO催化通过自由基机理过程从炔丙基酮和TMSN 3 合成5-取代异恶唑的方法。这种方法可以轻松简便地从简单易得的炔丙基酮和TMSN 3中获得各种有用的5-取代的异恶唑，收率良好。提出了该过程的合理反应机理。
• One-pot synthesis of 4,5-disubstituted 1,2,3-(NH)-triazoles by silica supported-zinc bromide in the aerobic condition
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Sayed Ali Naghi Taheri、Shahrzad Samangooei

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.007

  日期：2013.3

  Résumé An efficient one-pot cross-coupling/1,3-dipolar cycloaddition sequence was developed for a convenient synthesis of 4,5-disubstituted-1,2,3-(NH)-triazoles, starting from various acid chlorides, terminal alkynes and sodium azide in the presence of silica supported-zinc bromide under aerobic conditions.

  摘要 开发了一种高效的一锅法交叉偶联/1,3-双极环加成序列，用于便捷合成4,5-二取代-1,2,3-(NH)-三唑，起始原料为各种酸氯化物、末端炔烃和叠氮化钠，反应在空气条件下进行，使用硅胶支持的溴化锌。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative <i>N</i>²-Coupling of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles with <i>N</i>,<i>N</i> -Dialkylamides: <i>N</i>-Amidoalkylation of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles
  作者：Xiaocong Deng、Xue Lei、Gang Nie、Lihui Jia、Yuanxiang Li、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00752

  日期：2017.6.16

  An efficient copper-catalyzed C–N bond formation by N–H/C–H cross-dehydrogenative coupling (CDC) between NH-1,2,3-triazoles and N,N-dialkylamides has been developed. The method provided N-amidoalkylated 1,2,3-triazoles with moderate to high yields, and the reactions showed high N2-selectivities when 4,5-disubstituted NH-1,2,3-triazoles served as the substrates.

  已经开发了通过NH -1,2,3-三唑与N，N-二烷基酰胺之间的NH - CH / CH-H交叉脱氢偶联（CDC）形成有效的铜催化C-N键的方法。该方法提供了中等至高产率的N-酰胺基烷基化的1,2,3-三唑，并且当以4,5-二取代的NH -1,2,3-三唑为底物时，反应显示出高的N 2-选择性。