5-bromo-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine | 161417-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-5-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]pyridine；3-bromo-5-(1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)pyridine；3-bromo-5-(1-methyl-2(S)-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridine；3-Bromo-5-((S)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethoxy)-pyridine；3-bromo-5-[[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methoxy]pyridine
• CAS: 161417-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrN₂O
• 分子量: 271.157
• InChiKey: POLGUMBPWIMIIS-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.30 Torr)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到3-[[(2S)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲氧基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEM
  [FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE, ET PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  WO2005000806A3
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 、 N-甲基-L-脯氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 dimethylfornamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到5-bromo-3-(1-methyl-2(S)-pyrrolidinylmethoxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于聚乙二醇的烟碱乙酰胆碱受体同系配体。

  摘要：

  一系列同源聚乙二醇（PEG）单甲醚与烟碱乙酰胆碱受体的三个配体系列缀合。制备了乙酰氨基胆碱、环状类似物 1-乙酰基-4,4-二甲基哌嗪鎓和吡啶基醚 A-84543 的缀合物。发现每个系列都对大鼠大脑皮层中的烟碱受体保持显着的亲和力，并具有多达六个 PEG 单元的系链。此类化合物是亲水性配体，可用作荧光/亲和探针和 nAChR 多价配体的模型。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.045

文献信息

• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05629325A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission.

  新颖的3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物，其化学公式如下：##STR1## 或其药用可接受的盐或前药，对神经元尼古丁胆碱能通道受体具有选择性和强效的配体作用，并且在控制突触传递方面是有效的。
• 3-Pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06127386A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  3-吡啶基甲氧基杂环醚化合物的公式为：##STR1## 或其药用可接受盐或前药选择性高且强效地作用于神经元尼古丁胆碱能通道受体，并且在控制突触传递方面有效。还描述了使用这些关键中间体来生产本发说明书中定义的公式I化合物的重要中间体和过程。
• 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling chemical synaptic transmission
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06437138B1

  公开（公告）日：2002-08-20

  Novel 3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds of the formula: or the pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof are selective and potent ligands at neuronal nicotinic cholinergic channel receptors, and are effective in controlling synaptic transmission. Key intermediates and processes using this key intermediates to produce compounds of formula I with the variables defined in the specification are also described.

  新型3-吡啶氧甲基杂环醚化合物的化学式为： 或其药学上可接受的盐或前药是神经元胆碱能受体选择性和有效的配体，并且在控制突触传递方面具有良好效果。还描述了使用这些关键中间体的关键中间体和过程，以生产具有规范中定义的变量的化合物I的方法。
• Novel blood–brain barrier-permeable spin probe for in vivo electron paramagnetic resonance imaging
  作者：Xiaolei Wang、Miho Emoto、Yusuke Miyake、Kaori Itto、Shu Xu、Hirotada Fujii、Hiroshi Hirata、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.010

  日期：2016.10

  A novel blood–brain barrier (BBB)-permeable compound 10 was discovered, wherein the nitroxide moiety was linked to a nicotine acetylcholine receptor ligand. It was applied as a probe for electron paramagnetic resonance (EPR) imaging of the mouse brain. The results demonstrated that the newly synthesized compound 10 exhibited BBB permeability. These findings provide an essential discovery for in vivo

  发现了一种新型的血脑屏障（BBB）渗透性化合物10，其中氮氧化物部分与尼古丁乙酰胆碱受体配体相连。它被用作小鼠大脑电子顺磁共振（EPR）成像的探针。结果表明，新合成的化合物10表现出BBB渗透性。这些发现为体内EPR成像提供了重要发现。
• NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS AND THE USES THEREOF
  申请人：Chandrasekhar Jayaraman

  公开号：US20130184313A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The invention relates to pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligands, compositions comprising an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand and methods to treat or prevent a condition, such as depression and nicotine dependence, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a pyridinyl nicotinic acetylcholine receptor ligand.

  该发明涉及吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体，包含有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体的组合物，以及治疗或预防某种疾病的方法，如抑郁症和尼古丁依赖症，包括向需要的动物施用有效量吡啶基烟碱乙酰胆碱受体配体。