5-(2-chloroethoxy)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine | 10288-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-(2-chloroethoxy)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: 5-(2-chloro-ethoxy)-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine；5-(2-chloroethoxy)-(2,3)-dihydrobenzo[1,4]dioxane；5-(2-chloroethoxy)-(2,3)-dihydrobenzo[1,4]dioxan；5-(2-chloroethoxy)-1,4-benzodioxane；1,4-Benzodioxin, 5-(2-chloroethoxy)-2,3-dihydro-；5-(2-chloroethoxy)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 10288-38-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 214.649
• InChiKey: ZMMDQTIDODMJOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-73 °C
• 沸点：
  306.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroethoxy)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-(2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-5-yloxy)ethyl azide
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the Discovery of the Next Generation of Antidepressants. 3. Dual 5-HT_1A and Serotonin Transporter Affinity within a Class of N-Aryloxyethylindolylalkylamines

  摘要：

  N-Aryloxylethylindolealkylamines (5) having dual 5-HT transporter and 5-HT1A affinity are described. These compounds represent truncated analogues of our previously reported piperidinyl derivatives (3). Compounds in this investigation were found to have more similar affinities and functional activities for the 5-HT1A receptor and 5-HT transporter. Though 5-HT1A antagonism is not consistently observed throughout series 5, several molecular features were found to be essential to obtain high and balanced activities. The proper placement of a heteroatom in the aryl ring and the length of the linkage used to tether the indole moiety had significant influence on 5-HT1A and 5-HT transporter affinities. Introduction of a halogen into the aryl ring usually lowered intrinsic activity and in some cases led to full 5-HT1A antagonists. Compounds 33 and 34 were observed to be full 5-HT1A antagonists with K-i values of approximately 30 nM for the 5-HT1A receptor and K-i values of 5 and 0.5 nM for the 5-HT transporter, respectively. Unfortunately, similar to our previous series (3), compounds in this report also had high affinity for the alpha(1) receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0304010
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-Indol-4-yloxy)-chloroethane 以41%的产率得到5-(2-chloroethoxy)-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Aryl-8-azabicyclo [3.2.1] octanes for the treatment of depression

  摘要：

  本发明包括式I1的化合物，其中A、X、n、Ar1和Ar2如本文所述。这些化合物可用于治疗抑郁症。本发明还包括含有这些化合物的配方，以及制备和使用本发明化合物的方法。

  公开号：

  US20030032645A1

文献信息

• N-aryloxyethyl-indoly-alkylamines for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US06121307A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Compounds useful for alleviating symptoms of depression are provided which have the following formula: wherein: R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, phenyl or substituted phenyl; X and Y are each, independently, hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, or halogen, or together combine with the carbon atoms to which they are attached to complete a pyranyl, dihydrofuranyl, furanyl, or dioxanyl, group; Z is hydrogen, halogen or lower alkoxy; with the proviso that when X, Y or Z represent lower alkoxy, they are not present at the ortho position; W is hydrogen, halogen, lower alkyl, cyano or a trifluoromethyl group; and n is 2-5; or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了用于缓解抑郁症症状的化合物，其具有以下结构式：其中：R.sub.1为氢、低碳基或芳基；R.sub.2为氢、低碳基、苯基或取代苯基；X和Y分别独立地为氢、低碳基、低烷氧基或卤素，或者与它们连接的碳原子结合在一起形成吡喃基、二氢呋喃基、呋喃基或二氧杂环基；Z为氢、卤素或低烷氧基；但当X、Y或Z代表低烷氧基时，它们不位于邻位；W为氢、卤素、低碳基、氰基或三氟甲基基团；n为2-5；或其药用盐。
• New benzodioxane compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05500443A1

  公开（公告）日：1996-03-19

  A compound of formula (I): ##STR1## in which: X represents oxygen or methylene, n represents 1, 2 or 3, R.sub.1 represents hydrogen, aminocarbonyl or hydroxymethyl, R.sub.2 represents: ##STR2## in which R.sub.3 and R.sub.4 are as defined in the description, the isomers thereof and the addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and medicinal products containing the same are useful in the treatment of schizophrenia.

  公式（I）的化合物：##STR1## 其中：X代表氧或亚甲基，n代表1、2或3，R.sub.1代表氢、氨基甲酰或羟甲基，R.sub.2代表：##STR2## 其中R.sub.3和R.sub.4如描述中所定义，其异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加合盐，以及含有这些化合物的药物产品在治疗精神分裂症方面是有用的。
• Aryloxy piperidinyl derivatives for the treatment of depression
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020091141A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  This invention provides compounds useful in treating serotonin-related central nervous system disorders, including anxiety, generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, sleep disorders, sexual dysfunction, alcohol and drug addiction, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, obesity and migraine, the compounds having the general formula: 1 wherein: R 1 and R 2 may each be H or an alkyl or alkoxy group; or R 1 and R 2 may be concatenated to form a bicyclic ring system with the phenyl ring to which they are bound; X is selected from hydrogen, halogen, cyano, C 1 —C 6 alkoxy; Z is (CH 2 )n or carbonyl; n is 0, 1 or 2; the dashed line indicates an optional double bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种用于治疗与血清素相关的中枢神经系统疾病的化合物，包括焦虑、广泛性焦虑症、惊恐障碍、强迫症、睡眠障碍、性功能障碍、酒精和药物成瘾、阿尔茨海默病、帕金森病、肥胖症和偏头痛，该化合物具有以下通式：1其中：R1和R2可以分别是氢或烷基或烷氧基；或者R1和R2可以连接成与它们所结合的苯环形成的双环环系统；X选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷氧基；Z是(CH2)n或羰基；n为0、1或2；虚线表示可选的双键；或其药学上可接受的盐。
• Dérivés d'aminométhyl-pipéridine, leur procÀ©dé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0445026A1

  公开（公告）日：1991-09-04

  L'invention concerne les dérivés de formule générale (I). dans laquelle : - X représente un atome de soufre, d'oxygène ou un groupement amino substitué ou non, - R représente un atome d'hydrogène ou l'un quelconque des groupements A, B, C, D, E, F ou G, - R' représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou l'un quelconque des groupements A, B, C, D, E ou F, avec R' = H quand R = G, ou bien R et R' forment avec l'atome d'azote auxquels ils sont attachés un cycle pipérazine éventuellement substitué. Médicaments.

  本发明涉及通式(I)的衍生物。 其中： - X 代表硫原子或氧原子或取代或未取代的氨基、 - R 代表氢原子或 A、B、C、D、E、F 或 G 组中的任一个、 - R' 代表氢原子、烷基或 A、B、C、D、E 或 F 组中的任一个，当 R = G 时，R' = H、 或 R 和 R'，连同它们所连接的氮原子，形成一个任选取代的哌嗪环。 医药产品。
• Dérivés de benzodioxane, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0669331A1

  公开（公告）日：1995-08-30

  Composés de formule générale (I) : dans laquelle : X représente un atome d'oxygène ou un groupement méthylène, n représente 1, 2 ou 3, R₁ représente un atome d'hydrogène, un groupement aminocarbonyle ou un groupement hydroxyméthyle, R₂ représente un groupement :    dans lequel R₃ et R₄ sont tels que définis dans la description, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  通式(I)化合物： 其中 ： X 代表氧原子或亚甲基、 n 代表 1、2 或 3 R₁ 代表氢原子、氨基羰基或羟甲基、 R₂ 代表一个基团 ： 其中 R₃和 R₄ 的定义见说明、 它们的异构体以及它们与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药剂。