6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylic acid hydrochloride | 588720-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 588720-63-2
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₂*ClH
• 分子量: 277.505
• InChiKey: WSPZUHDLERNOSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylic acid hydrochloride 、 (3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺盐酸盐(1:1) 、 富马酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl]-6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxamide fumarate
  参考文献：
  名称：

  Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease

  摘要：

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。

  公开号：

  US20030236264A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吡咯[1,2-A]吡嗪-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 6-bromopyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING BOTH ALPHA7 NACHR AGONIST AND ANTAGONIST ACTIVITY FOR TREATMENT OF CNS DISEASES
  [FR] COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'AGONISTE DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DOLLAR G(A)7 ET D'ANTAGONISTE DU RECEPTEUR 5HT3 POUR TRAITER DES MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  公开号：

  WO2004039815A3

文献信息

• Compounds having both alpha7 nicotinic agonist activity and 5HT3 antagonist activity for the treatment of CNS diseases
  申请人：——

  公开号：US20040147522A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention discloses compounds that are selective &agr;7 nAChR agonists and 5-HT 3 antagonists. The compounds are useful for treating many CNS diseases.

  本发明揭示了一种选择性&agr;7 nAChR 激动剂和5-HT3拮抗剂的化合物。这些化合物可用于治疗许多中枢神经系统疾病。
• COMPOUNDS HAVING BOTH ALPHA7 NACHR AGONIST AND 5HT ANTAGONIST ACTIVITY FOR TREATMENT OF CNS DISEASES
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company LLC

  公开号：EP1562959A2

  公开（公告）日：2005-08-17
• US6858613B2
  申请人：——

  公开号：US6858613B2

  公开（公告）日：2005-02-22
• [EN] COMPOUNDS HAVING BOTH alpha7 NICOTINIC AGONIST ACTIVITY AND 5HT3 ANTAGONIST ACTIVITY FOR TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'AGONISTE DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DOLLAR G(A)7 ET D'ANTAGONISTE DU RECEPTEUR 5HT3 POUR TRAITER DES MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004039815A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention discloses compounds that are selective α7 nAChR agonists and 5-HT3 antagonists. The compounds are useful for treating many CNS diseases. The compounds have the following Formula (I): Azabicyclo-N(H)-C(=O)-W0 wherein Azabicyclo is Formula (2) each R1 is independently H, alkyl, or substituted alkyl; R2 is H, alkyl, or substituted alkyl; k is 1 or 2, provided that one R2 is other than H when k is 2; R3 is H, alkyl, or an amino protecting group; W0 is Formula (3); W is CH or N; W1 is O, N(R4), N(C(O)R4), or S; W2 is O, N(R4), N(C(O)R4), or S; R is H, F, Cl, Br, I, alkyl, substituted alkyl, or alkynyl; Alkyl is both straight- and branched-chain moieties having from 1-6 carbon atoms.
• [EN] COMPOUNDS HAVING BOTH ALPHA7 NACHR AGONIST AND ANTAGONIST ACTIVITY FOR TREATMENT OF CNS DISEASES<br/>[FR] COMPOSES POSSEDANT UNE ACTIVITE D'AGONISTE DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DOLLAR G(A)7 ET D'ANTAGONISTE DU RECEPTEUR 5HT3 POUR TRAITER DES MALADIES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004039815A3

  公开（公告）日：2004-07-22