(2R,3R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester | 226254-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-(furan-2-yl)-2-hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 226254-95-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: SAADGEPDFSXLDZ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 甲基磺酰胺 、 10% palladium on active carbon 、 potassium carbonate 吡啶 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基叔丁基醚 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-2-hydroxy-propionic acid ethyl ester 、 、 2-Benzyloxycarbonylamino-3-furan-2-yl-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates

  摘要：

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2973

文献信息

• Application of asymmetric aminohydroxylation to heteroaromatic acrylates
  作者：Hongxing Zhang、Peng Xia、Weishan Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00308-6

  日期：2000.8

  Furyl and thienyl acrylates could be aminohydroxylated with high selectivity, but pyrrolyl acrylates resist aminohydroxylation under the present reaction conditions. The corresponding aminohydroxylation products, the 3-amino-2-hydroxy-3-(2-furyl)propionate derivative and the 3-amino-2-hydroxy-3-(2-thienyl)propionate derivative, could be easily converted to the beta-hydroxy-alpha-amino acids. The dihydropyridone obtained from the 3-amino-2-hydroxy-3-(2-furyl)propionate derivative is a chiral building block for synthesis of polyhydroxy indolizidine alkaloids. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.
• Novel asymmetric total synthesis of the natural (+)-6-epicastanospermine
  作者：Hong-Xing Zhang、Peng Xia、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01258-9

  日期：2003.3

  An efficient noncarbohydrate-based enantioselective synthesis of (+)-6-epicastanospermine has been developed utilizing the Sharpless asymmetric aminohydroxylation of furyl acrylate and oxidation of α-furfurylamine derivative 17 as key steps.

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。
• Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates
  作者：Dirk Raatz、Clara Innertsberger、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-1999-2973

  日期：1999.12

  N-, S- and O-heteroaromatic acrylates were aminohydroxylated with generally high regio- and enantioselectivity. While pyridylacrylates are not amenable towards this process, the corresponding N-oxides proved to be a useful substitute, allowing the access to biologically important pyridine substituted taxolTM side chain analogs.

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。