(3aS,4S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide | 68673-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide；(3aR,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxamide
• CAS: 68673-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: HERHAFPZQYDFSX-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6R,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Method for producing beta-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof

  摘要：

  本发明提供了一种高效生产&bgr;-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制药核酸系列产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使&bgr;-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苯甲醇反应，以生产1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下水解所得的1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，以生产1-O-苄基-&bgr;-D-核糖呋喃或其光学异构体。

  公开号：

  US20020187942A1

文献信息

• Method for producing a beta-D-ribofuranose derivative or an optical isomer thereof
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1260516A1

  公开（公告）日：2002-11-27

  The invention provides a method for efficiently producing β-D-ribofuranose derivatives or optical isomers thereof, useful as synthetic intermediates of pharmaceutical nucleic acid-series products. The method comprises a step of producing 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate or an optical isomer thereof by allowing β-D-ribofuranose-1,2,3,5-tetraacetate or an optical isomer thereof to react with benzyl alcohols in the presence of acid catalysts and a step of hydrolyzing the resulting 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose-2,3,5-triacetate in the presence of a base to produce 1-O-benzyl-β-D-ribofuranose or an optical isomer thereof.

  本发明提供了一种高效生产β-D-核糖呋喃衍生物或其光学异构体的方法，该方法可用作制备药物核酸系列产品的合成中间体。该方法包括以下步骤：在酸催化剂的存在下，使β-D-核糖呋喃-1,2,3,5-四乙酸酯或其光学异构体与苄醇反应，以生产1-O-苄基-β-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯或其光学异构体；在碱的存在下水解所得的1-O-苄基-β-D-核糖呋喃-2,3,5-三乙酸酯，以生产1-O-苄基-β-D-核糖呋喃或其光学异构体。