4H,6H-thieno<3,4-c>furan 5,5-dioxide | 119694-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4H,6H-thieno<3,4-c>furan 5,5-dioxide
• 英文别名: 4H,6H-Thieno[3,4-c]furan, 5,5-dioxide；4,6-dihydrothieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
• CAS: 119694-50-7
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: AOLFACTYFNVETR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H,6H-thieno<3,4-c>furan 5,5-dioxide 在 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 0.17h， 生成 (5,5-Dioxo-5,6-dihydro-4H-5λ⁶-thieno[3,4-c]furan-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Novel formation of dienes with greater steric congestion resulting from the Diels–Alder reaction–desulfonylation sequence of 4-acyl-4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxides

  摘要：

  已合成4-酰基-4H,6H-噻吩[3,4-c]呋喃5,5-二氧化物，并提交给Diels-Alder反应，以获得在去磺酰化后具有较大立体拥堵的二烯。

  DOI：

  10.1039/c39920000870
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 silver trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 4H,6H-thieno<3,4-c>furan 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型结构单元，呋喃退火的3-硫磺烯；4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃s，s-二氧化物的Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了迄今未知的4,6-二氢噻吩并[3,4- c ]呋喃S，S-二氧化物1的制备及其与典型的亲二烯体的分子间Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1039/c39900001687

文献信息

• Diels-Alder reaction of 4,6-dihydrothieno(3,4-c)furan-5,5-dioxide with quinones: Stereoselective synthesis of quinone-annelated 2,3-bis(methylene)-7-oxabicyclo(2.2.1)heptanes.
  作者：Takayoshi SUZUKI、Kan KUBOMURA、Hiroaki TAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2164

  日期：——

  4, 6-Dihydrothieno[3, 4-c]furan-5, 5-dioxide (1), a novel precursor of a bis-diene, reacts with quinones to afford the normal Diels-Alder adducts, the quinone-annelated 2, 3-bis (methlene)-7-oxabicyclo[2.2.1]-heptane derivatives. Promising building blocks(3b and 5) for the synthesis of the antineoplastic antibiotics are prepared by this method.

  4, 6-二氢噻烷[3, 4-c]呋喃-5, 5-二氧化物（1）作为一种新型双烯前体，与喹啉反应生成正常的 Diels-Alder 加合物，即喹啉-环化的 2, 3-双（亚甲基）-7-氧双环[2.2.1]-庚烷衍生物。通过这种方法制备的有前景的构建块（3b 和 5）可用于抗肿瘤抗生素的合成。
• Regioselective cleavage of the cyclic ethereal bond of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives mediated by samarium(II) iodide
  作者：Akihiro Yoshida、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00423-3

  日期：2001.5

  It was established that exclusively high regioselective CO bond cleavage of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane skeletons, which are unique Diels–Alder products of furans, under mild conditions using samarium(II) iodide and samarium powder yields cyclohexanol derivatives or aromatic compounds.

  已经确定，在温和的条件下，使用碘化II（II）和powder粉，在7-氧双环[2.2.1]庚烷骨架上进行排他性选择性高的CO裂解，这是呋喃的唯一Diels–Alder产物，可生成环己醇衍生物或芳香族化合物。
• Furan-fused 3-sulfolene as a novel building block: intermolecular Diels–Alder reactions of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide
  作者：Takayoshi Suzuki、Kan Kubomura、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/a604600b

  日期：——

  A furan-fused 3-sulfolene 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1, can be used as a bis-diene, reacting sequentially with a variety of dienophiles to construct four types of skeleton, depending on the dienophile and the reaction conditions. The 3-sulfolene moiety of the furansulfolene not only functions as the s-cis-diene part in Diels–Alder reactions, but also extends the range of the Diels–Alder reactions of the furan moiety with various dienophiles through its desulfonylation to form the s-cis-diene.

  呋喃融合的 3-砜基 4H,6H-噻吩并[3,4-c]呋喃 5,5-二氧化物 1 可用作双二烯，依次与各种二烯烃发生反应，根据二烯烃和反应条件的不同，构建出四种类型的骨架。呋喃磺烯的 3-亚磺酰基不仅在 DielsâAlder 反应中充当 s-cis-diene 部分，而且还能通过脱硫形成 s-cis-diene 来扩展呋喃分子与各种二烯烃的 DielsâAlder 反应范围。
• Alkylation of 4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide and its use as a 3,4-dimethylenefuran synthon in intramolecular Diels–Alder reactions
  作者：Kaori Ando、Naoki Akadegawa、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39910001765

  日期：——

  4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-dioxide 1 was readily converted to the 4-alkylated compounds 2 and the appropriate compounds 2 were submitted to intramolecular Diels–Alder reactions to afford fused furans 8a and b in good yields.

  4H,6H-thieno[3,4-c]furan 5,5-二氧化物 1 容易转化为 4-烷基化合物 2，并将适当的化合物 2 进行分子内 Diels–Alder 反应，得到良产率的融合呋喃 8a 和 8b。
• Suzuki, Takayoshi; Fuchii, Hideyuki; Takayama, Hiroaki, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 57 - 61
  作者：Suzuki, Takayoshi、Fuchii, Hideyuki、Takayama, Hiroaki

  DOI：——

  日期：——