1-amino-3,5-dimethyladamantane maleate | 19982-08-2

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 抗震颤麻痹药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-3,5-dimethyladamantane maleate
• 英文别名: memantine；(Z)-but-2-enedioic acid;3,5-dimethyladamantan-1-amine
• CAS: 19982-08-2
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₂H₂₁N
• 分子量: 295.379
• InChiKey: MVFCDWFJXKHXDG-BTJKTKAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  239.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2921300090

制备方法与用途

用途

3,5-二甲基金刚胺具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料、纸张处理剂、纤维工业的柔软剂、动物胶的软化剂，还用作测定大米中残留物含量的分析试剂。在有机合成中，3,5-二甲基金刚胺主要用于医药领域，在农药、染料、颜料、香料和助剂方面也有广泛的应用。

适应症

临床用于治疗中度到重度老年性痴呆及震颤麻痹综合征。

合成

1-甲酰胺基-3,5-二甲基金刚烷-1-甲酰胺（工业级，纯度70%，2mmol，按100%纯度计算）的水解分别用选定的碱（6mmol）在选定的溶剂（10ml）或溶剂系统（10ml）中进行。通过在实施例中所示的时间后取等分试样来监测反应。所述等分试样在甲苯和水中分配，分离有机相并用无水Na2SO4干燥，并通过气相色谱法分析确证所得化合物为3,5-二甲基金刚胺。

此外，实验人员采用“一锅法”合成3,5-二甲基金刚胺，在三乙胺存在下以甲苯作溶剂、邻碘苯酚与丙炔酸乙酯反应。这种方法有效避免了在反应过程中使用毒性较大的重氮类化合物的问题，反应步骤少，时间短，操作简便，收率较高，并能更便捷地对目标化合物进行分子结构改造和修饰，具有指导类似化合物合成的作用。

图 3,5-二甲基金刚胺的合成路线

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请注意，上述文本中包含了一张图片的内容描述“图 3,5-二甲基金刚胺的合成路线”，但实际图片并未显示。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚胺 、 顺丁烯二酸 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到1-amino-3,5-dimethyladamantane maleate
  参考文献：
  名称：

  KR102489860

  摘要：

  公开号：