Acetyl-dihydrobetulinsaeurechlorid | 59837-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetyl-dihydrobetulinsaeurechlorid
• 英文别名: [(1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a-carbonochloridoyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-yl] acetate
• CAS: 59837-68-2
• 化学式: C₃₂H₅₁ClO₃
• 分子量: 519.208
• InChiKey: IXWZPLXBVFYUFC-BWXYOZBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  536.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetyl-dihydrobetulinsaeurechlorid 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-N-[2-(N,N'-bis-ethylgyanidine)-aminoethyl]-3-O-acetyl-lupane-28-amide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型C-28胍功能化三萜酸衍生物抗癌活性的合成与评价

  摘要：

  三萜酸，即 20,29-二氢桦木酸 (BA)、熊果酸 (UA) 和齐墩果酸 (OA) 被转化为 C-28-氨基官能化的三萜类化合物 4-7、8a、15、18 和 20。这些化合物用作合成新型胍官能化三萜酸衍生物 9b-12b、15c、18c 和 20c 的前体。研究了胍基对三萜类化合物抗肿瘤特性的影响。在五种人类肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HEK 和 Hela）上测试了细胞毒性，并与对正常人成纤维细胞的测试进行了比较。大多数测试的胍衍生物的抗肿瘤活性低于相应的胺类，但带有胍基团的三萜类化合物对人成纤维细胞的毒性较小。无论三萜骨架类型如何，将三（羟甲基）氨基甲烷部分引入三萜酸分子都显着增强了所得缀合物 15、15c、18b、c 和 20b、c 的细胞毒活性。选择二氢桦木酸胺 15、其胍衍生物 15c 以及熊果酸和齐墩果酸的胍衍生物 18c 和 20c 用于在 Jurkat

  DOI：

  10.3390/molecules23113000
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetoxy-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethylicosahydro-3aH-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetyl-dihydrobetulinsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  新型C-28胍功能化三萜酸衍生物抗癌活性的合成与评价

  摘要：

  三萜酸，即 20,29-二氢桦木酸 (BA)、熊果酸 (UA) 和齐墩果酸 (OA) 被转化为 C-28-氨基官能化的三萜类化合物 4-7、8a、15、18 和 20。这些化合物用作合成新型胍官能化三萜酸衍生物 9b-12b、15c、18c 和 20c 的前体。研究了胍基对三萜类化合物抗肿瘤特性的影响。在五种人类肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HEK 和 Hela）上测试了细胞毒性，并与对正常人成纤维细胞的测试进行了比较。大多数测试的胍衍生物的抗肿瘤活性低于相应的胺类，但带有胍基团的三萜类化合物对人成纤维细胞的毒性较小。无论三萜骨架类型如何，将三（羟甲基）氨基甲烷部分引入三萜酸分子都显着增强了所得缀合物 15、15c、18b、c 和 20b、c 的细胞毒活性。选择二氢桦木酸胺 15、其胍衍生物 15c 以及熊果酸和齐墩果酸的胍衍生物 18c 和 20c 用于在 Jurkat

  DOI：

  10.3390/molecules23113000

文献信息

• [EN] NOVEL BETULINIC ACID PROLINE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2014105926A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The invention relates to novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases. These compounds are esterified in position 3 and are substituted in position 17 of the betulinic acid structure, via a linking group W, by a saturated 5-7 membered nitrogen-heterocycle.

  这项发明涉及新型苦药酸衍生物和相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的药物组合物。这些化合物在苦药酸结构的3位酯化，并且在17位通过连接基团W被取代，取代基是饱和的5-7元氮杂环。
• Anti-AIDS Agents 49. Synthesis, Anti-HIV, and Anti-Fusion Activities of IC9564 Analogues Based on Betulinic Acid
  作者：I-Chen Sun、Chin-Ho Chen、Yoshiki Kashiwada、Jiu-Hong Wu、Hui-Kang Wang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm020069c

  日期：2002.9.1

  are fusion inhibitors. The structure-activity relationship data also indicated that a double bond in IC9564 can be eliminated and the statine moiety can be replaced with L-leucine while retaining anti-HIV activity.

  桦木酸衍生物IC9564抑制人免疫缺陷病毒（HIV）-1的进入。在一系列IC9564衍生物中，有5种和20种是最有希望的抗HIV感染化合物，其EC（50）值分别为0.33和0.46 microM。两种化合物抑制合胞体形成与EC（50）值分别为0.40和0.33 microM。两种测定法中可比较的EC（50）值表明，这些化合物是融合抑制剂。结构-活性关系数据还表明，可以消除IC9564中的双键，并且可以在保持抗HIV活性的同时用L-亮氨酸取代他汀类药物部分。
• Antimicrobial properties of amine- and guanidine-functionalized derivatives of betulinic, ursolic and oleanolic acids: Synthesis and structure/activity evaluation
  作者：Anna Yu. Spivak、Rezeda R. Khalitova、Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108530

  日期：2020.2

  A series of 34 new amine- and guanidine-functionalized derivatives of betulinic, ursolic, and oleanolic acids were synthesized and tested for their antimicrobial activity against the growth of four bacterial strains (Escherichia colt Acinetobacter baumannii, Pseudomonas aeruginosa, and Staphylococcus aureus (MESA)) and two fungal strains (Candida albicans and Cryptococcus neoformans). The obtained compounds were also tested for the cytotoxic effect against HEK293 human embryonic kidney cell line and hemolytic activity against human red blood cells. Most of the prepared amino and guanidinium derivatives of betulinic, ursolic, and oleanolic acids showed a considerably higher bacteriostatic activity against methicillin-resistant S. aureus than the parent compounds. The most active compounds (MICs <= 0.25 mu g/ml or 0.4-0.5 mu M) were superior over the clinically used antibiotic vancomycin in the antibacterial effect (MIC of 1 mu g/ml or 0.7 mu M). Apart from antibacterial activity, new triterpene acid derivatives exhibited excellent antifungal activity against Cryptococcus neoformans, with MICs values being as low as 0.25 mu g/ml (0.4 mu M), and were approximately 65 times as active as fluconazole, a known antifungal agent. Four most promising compounds we identified (7, 13, 24, and 33) showed not only high bacteriostatic effect, but also low cytotoxicity against mammalian HEK293 cells and high hemolytic selectivity.
• Drefahl,G.; Huneck,S., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1967 - 1975
  作者：Drefahl,G.、Huneck,S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE À TITRE D'INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2013160810A2

  公开（公告）日：2013-10-31

  (I)The invention relates to novel novel betulinic acid derivatives and related compounds, and pharmaceutical compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.