dimethyl 6-bromoquinoline-2,3-dicarboxylate | 107504-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-bromoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 107504-38-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO₄
• 分子量: 324.131
• InChiKey: GWRQNFZPLVGTPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  390.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 6-bromoquinoline-2,3-dicarboxylate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-bromo-4-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydropyridazino[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  环状酰肼

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290617
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 6-bromoquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状酰肼

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290617

文献信息

• One-pot and catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates
  作者：Xiaofeng Zhang、Gagan Dhawan、Alex Muthengi、Shuai Liu、Wei Wang、Marc Legris、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c7gc01380a

  日期：——

  A method for the catalyst-free synthesis of pyrroloquinolinediones and quinolinedicarboxylates is developed through a one-pot synthesis involving denitrogenation of azide, benzisoxazole formation, aza-Diels–Alder cycloaddition, and dehydrative aromatization.

  一种无需催化剂即可合成吡咯并喹啉二酮和喹啉二羧酸酯的方法通过一锅合成法发展而来，涉及叠氮化物的脱氮、苯并异噁唑的形成、氮杂-迪尔斯-阿尔德环加成以及脱水芳构化。
• Metal‐Free Oxidative Annulation/Cyclization of 1,6‐Enynes for the Synthesis of 4‐Carbonylquinolines
  作者：Xiao‐Feng Xia、Wei He、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900013

  日期：2019.6.18

  Herein we report on the development of a metal‐free oxidative annulation reaction of 1,6‐enynes, leading to 4‐carbonylquinolines by using dioxygen as a green sustainable oxidant. Key advances include the use of readily available tert‐butyl nitrite (TBN) to promote radical annulation of 1,6‐enynes and easy‐to‐handle reaction conditions. Preliminary mechanistic studies including radical capture reactions

  本文中，我们报告了通过使用双氧作为绿色可持续氧化剂，开发无金属的1,6-炔烃氧化环化反应，从而生成4-羰基喹啉的方法。关键的进展包括使用现成的亚硝酸叔丁酯（TBN）来促进1,6-炔烃的自由基环化和易于处理的反应条件。还进行了包括自由基捕获反应和同位素标记实验在内的初步机理研究。
• LOS, MARINUS
  作者：LOS, MARINUS

  DOI：——

  日期：——
• DOEHNER, ROBERT F.
  作者：DOEHNER, ROBERT F.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic hydrazides
  作者：E. Rozhkov、I. Piskunova、M. Gol'd、I. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf02290617

  日期：1998.1