ethyl 1-benzyl-5-(5′-O-acetyl-2′,3′-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1159592-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-5-(5′-O-acetyl-2′,3′-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(acetyloxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1-benzyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 1159592-15-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₇
• 分子量: 445.472
• InChiKey: RQQGZNGXJYHKNY-GEALJGNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-5-(5′-O-acetyl-2′,3′-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到1-benzyl-N-hydroxy-5-(2′,3′-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-核糖基1,2,3-三唑基羧酰胺的合成

  摘要：

  摘要 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11 C-核苷以铟介导的炔基糖基化为关键步骤，然后构建三唑杂环。用伯胺和仲胺进行酰胺化，产率高达85％。为了比较其活性，还制备了具有不具有羧酰胺基团的三唑的类似核苷。最后，将羧酰胺基团移至N-1三唑位置以模拟利巴韦林。 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588409
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基呋喃戊糖 在 indium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ethyl 1-benzyl-5-(5′-O-acetyl-2′,3′-O-cyclopentylidene-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-核糖基1,2,3-三唑基羧酰胺的合成

  摘要：

  摘要 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11 C-核苷以铟介导的炔基糖基化为关键步骤，然后构建三唑杂环。用伯胺和仲胺进行酰胺化，产率高达85％。为了比较其活性，还制备了具有不具有羧酰胺基团的三唑的类似核苷。最后，将羧酰胺基团移至N-1三唑位置以模拟利巴韦林。 由于新病毒的出现，对新的抗病毒广谱化合物的需求仍然很重要。在这种情况下，本文报道了C-核苷的合成，其结构上接近于利巴韦林，该核苷具有多种生物学活性，并且至今为止特别用于其广谱抗病毒特性。设计这些化合物的目的是与利巴韦林相比，增加其稳定性和氢键供体或受体的数目，并研究羧酰胺基团对生物活性的作用。有效合成11

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588409

文献信息

• Huisgen Cycloaddition Reaction of <i>C</i>-Alkynyl Ribosides under Micellar Catalysis: Synthesis of Ribavirin Analogues
  作者：Ramzi Aït Youcef、Mickaël Dos Santos、Sandrine Roussel、Jean-Pierre Baltaze、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel

  DOI：10.1021/jo900594x

  日期：2009.6.5

  ribavirin were synthesized from ethyl C-ribosylpropiolate obtained by an alkynylation reaction mediated by indium(0). The C-ribosides were then engaged in a Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction under a micellar catalysis. In these conditions, formation of 1,2,3-triazoles with control of the regioselectivity was observed. The regiochemistry of the adducts was determined by HMBC 2D-NMR analysis.

  利巴韦林的碳酸化类似物是由铟（0）介导的炔基化反应获得的C-核糖基丙酸乙酯合成的。然后在胶束催化下使C-核糖苷参与Huisgen 1,3-偶极环加成反应。在这些条件下，观察到在控制区域选择性的情况下形成1,2,3-三唑。通过HMBC 2D-NMR分析确定加合物的区域化学。
• Synthesis of ribavirin 2’-Me-<i>C</i>-nucleoside analogues
  作者：Fanny Cosson、Aline Faroux、Jean-Pierre Baltaze、Jonathan Farjon、Régis Guillot、Jacques Uziel、Nadège Lubin-Germain

  DOI：10.3762/bjoc.13.74

  日期：——

  An efficient synthetic pathway leading to two carbonated analogues of ribavirin is described. The key-steps in the synthesis of these ribosyltriazoles bearing a quaternary carbon atom in the 2'-position are an indium-mediated alkynylation and a 1,3-dipolar cyclization.

  描述了导致利巴韦林的两个碳酸化类似物的有效合成途径。这些在2'-位带有季碳原子的核糖基三唑的合成关键步骤是铟介导的炔基化和1,3-偶极环化。
• Synthesis, antiviral and antitumor activities investigations of a series of Ribavirin C-nucleoside analogue prodrugs
  作者：Nazarii Sabat、Abdelhakim Ouarti、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey、Olivier Ferraris、Florian Gallier、Christophe Peyrefitte、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105723

  日期：2022.5

  ProTide strategy are known for their ability to increase the biological activity of various nucleosides. A series of such prodrugs of SRO-91, a non-natural ribofuranosyl-1,2,3-triazole C-nucleoside obtained by a synthetic sequence involving an indium mediated alkynylation and a Huisgen cycloaddition, was prepared and the antitumor activity on 3 strains of tumor cells was investigated. Two compounds 9a and

  根据 ProTide 策略获得的氨基磷酸酯以其增加各种核苷生物活性的能力而闻名。SRO-91是一种非天然呋喃核糖基-1,2,3-三唑C-核苷，通过铟介导的炔基化和Huisgen环加成的合成序列制备了一系列此类前药，并对3株菌株具有抗肿瘤活性研究了肿瘤细胞。两种化合物9a和9c对两种细胞系（胰腺和肺）表现出有趣的细胞增殖抑制作用（IC 50  = 2.5–12.1 µM）。此外，关于抗病毒活性，另一种带有不同芳基掩蔽基团的氨基磷酸酯14表现出 IC 505 µM 对克里米亚-刚果出血热 orthonairovirus。在这两种情况下，游离的 SRO-91 对这些细胞系均无活性。