methyl (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoate | 68305-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoate
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-L-leucine methyl ester；N-Benzolsulfonyl-L-leucin-methylester；methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-4-methylpentanoate
• CAS: 68305-82-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄S
• mdl: MFCD03348097
• 分子量: 285.364
• InChiKey: KKKWVCLVKMYSIM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)-N,4-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 sodium benzenesulfonate 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以37%的产率得到methyl (S)-4-methyl-2-(phenylsulfonamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  在室温下在无金属条件下由亚磺酸钠和胺或氨形成的磺酰胺

  摘要：

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c4gc02236j

文献信息

• Über die Konfiguration des l-Phenylalanins, l-Tyrosins und l-Dioxy-phenylalanins
  作者：P. Karrer、W. Kehl

  DOI：10.1002/hlca.19300130109

  日期：1930.2.1
• Development of a Direct Photocatalytic C–H Fluorination for the Preparative Synthesis of Odanacatib
  作者：Shira D. Halperin、Daniel Kwon、Michael Holmes、Erik L. Regalado、Louis-Charles Campeau、Daniel A. DiRocco、Robert Britton

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02532

  日期：2015.11.6

  Late-stage C-H fluorination is an appealing reaction for medicinal chemistry. However, the application of this strategy to process research appears less attractive due to the formation and necessary purification of mixtures of organofluorines. Here we demonstrate that gamma-fluoroleucine methyl ester, an intermediate critical to the large-scale synthesis of odanacatib, can be accessed directly from leucine methyl ester using a combination of the decatungstate photocatalyst and N-fluorobenzenesulfonimide in flow. This efficient C-H fluorination reaction compares favorably with several generations of classical gamma-fluoroleucine process syntheses.
• BHATT S. B.; KHUNT V. N.; PARIKH A. R., J. INST. CHEM., 1978, 50, NO 2, 89-90
  作者：BHATT S. B.、 KHUNT V. N.、 PARIKH A. R.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonamide formation from sodium sulfinates and amines or ammonia under metal-free conditions at ambient temperature
  作者：Kai Yang、Miaolin Ke、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4gc02236j

  日期：——

  A novel, practical and highly efficient method for the construction of a variety of sulfonamides mediated by I2 was demonstrated. The reaction proceeds readily at room temperature using a variety of sodium sulfinates and amines or ammonia in water in a metal-, base-, ligand-, or additive-free protocol. Primary, secondary and tertiary sulfonamides were obtained in good to excellent yields with a broad

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone
  作者：Jisun Lee、Simon Berritt、Christopher K. Prier、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol103105q

  日期：2011.3.4

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.