2-Phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one | 500866-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-Phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 500866-00-2
• 化学式: C₂₉H₂₂O₄
• 分子量: 434.491
• InChiKey: QCZXJMIIWVNNMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到7,8-二羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4'-三羟基苯乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-Phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  藤黄酸（IV）的研究：探索与IκB激酶-β（IKKβ）的构效关系

  摘要：

  以前，我们已经报道了一系列藤黄酸的类似物，并鉴定出了一种具有与藤黄酸相当的体外生长抑制作用的化合物。但是，尚未鉴定其靶蛋白以及靶上的关键药效​​基序。在本文中，我们报道藤黄酸及其类似物通过抑制TNFα/NF-κB途径的激活而抑制了IκB激酶-β（IKKβ）的活性，这反过来又诱导了A549和U251细胞凋亡。IKKβ可以作为藤黄酸的靶标之一。文章中仔细讨论了化合物的制备。笼中的4-氧杂-三环[4.3.1.0 3,7被认为是药效学支架的] dec-2-one蒽酮代表了一种有前途的癌症治疗剂和有用的针对NF-κB途径的探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.029

文献信息

• 一种7,8-二羟基黄酮的制备方法
  申请人：武汉万知化工医药有限公司

  公开号：CN111303105A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明涉及一种7,8‑二羟基黄酮的制备方法，属于医药中间体的合成技术领域；它以邻苯三酚为原料，首先引入一个乙酰基合成DHF1，再保护三个酚羟基合成DHF2，选择性还原乙酰基邻位的羟基合成DHF3，再与苯甲醛发生羟醛缩合反应制备DHF4，在碘催化的条件下发生关环反应得到DHF5，最后通过水解反应生成最终产品。本发明操作简单方便，反应流程合理，生产成本低，产品质量好，含量>98％，对环境无污染，适合工业化生产。
• 一种制备7,8-二羟基黄酮的方法
  申请人：济南明微医药科技有限公司

  公开号：CN114276321A

  公开（公告）日：2022-04-05

  一种制备7，8‑二羟基黄酮的方法涉及(3‑戊基苯基)乙酸的制备工艺，以连苯三酚为原料，与乙酰氯进行付克反应制备2，3，4‑三羟基苯乙酮，利用苄氯选择性保护3‑位及4‑位羟基，未保护的2‑位羟基与苯甲酰氯进行酯化反应，酯化产物经Baker‑Venkataraman重排、关环及脱苄得到8‑二羟基黄酮。
• 制备含羟基取代基的黄酮类化合物的方法
  申请人：泉州海创医药科技有限公司

  公开号：CN116041302A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明提出了一种制备含羟基取代基的黄酮类化合物的方法，所述方法包括：提供式(1)所示化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10中至少有一个为OR，其余为H或羟基；将所述式(1)所示化合物在酸和溶剂的存在下进行反应，脱掉所述化合物中的保护基团R，以便得到所述含羟基取代基的黄酮类化合物。利用本发明的方法获得的多羟基黄酮收率高、纯度高，并且制备过程中无需使用贵重金属，从而避免产品中重金属残留，可在常压下反应，操作简便安全，易于实施，适于工业化生产。