1-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>propan-1-one | 134154-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>propan-1-one
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl ethyl ketone；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propiophenone；1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]propan-1-one；1-(3-t-butyldimethylsilyloxyphenyl)propan-1-one；1-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]propan-1-one
• CAS: 134154-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂Si
• 分子量: 264.44
• InChiKey: ZEVXXTTXIMPICI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>propan-1-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-[1-甲氧基-1-[3-(萘-2-基甲氧基)苯基]丙基]-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  （甲氧基烷基）噻唑类：一系列新的有效，选择性和口服活性的5-脂氧合酶抑制剂，显示出高对映选择性。

  摘要：

  （甲氧基烷基）噻唑是新颖的5-脂氧合酶（5-LPO）抑制剂，既不是氧化还原剂也不是铁螯合剂。考虑到酶活性位点的假设模型导致了该系列，该系列以1- [3-（萘-2-基甲氧基）苯基] -1-（噻唑-2-基）丙基甲基醚（2d，ICI211965）为例）。2d抑制无细胞豚鼠5-LPO活性，无血浆小鼠巨噬细胞中的LTC4合成以及大鼠和人类血液中的LTB4合成（IC50分别为0.1 microM，8 nM，0.5 microM和0.4 microM），但不抑制在巨噬细胞中合成浓度高达50 microM，在血液中合成浓度高达100 microM的环氧合酶产物。2d在大鼠中具有口服活性（给药后1小时内在血液中离体ED50 10 mg / kg）。SAR研究表明，高体外效力需要甲氧基，噻唑基，和萘基，并且主要取决于取代方式。（甲氧基烷基）噻唑是手性的。1-甲氧基-6-（萘-2-基甲氧基）-1-（噻唑-2-基

  DOI：

  10.1021/jm00111a038
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)propan-1-ol 在 manganese dioxide 作用下， 以A yellow oil is obtained (m=45 g, Y=100%)的产率得到1-<3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin D analogs

  摘要：

  从以下化合物中选择出在细胞增殖和分化领域中明显活性的新型维生素D类似物：(4E,6E)-7-{3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-3-乙基壬-4,6-二烯-3-醇，(E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-烯-2-醇，(3E,5E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，(E)-6-{3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-烯-2-醇，以及(3E,5E)-6-{3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，以及它们的几何异构体和这些化合物，其中一个或多个羟基功能由保护基—(C═O)—R保护，其中R是具有1至6个碳原子的线性或支链烷基基团，具有6至10个碳原子的芳基基团或具有7至11个碳原子的芳基烷基基团，芳基基团或芳基烷基基团可以选择性地被一个羟基基团，具有1至3个碳原子的烷氧基团，卤素原子，硝基功能或氨基功能单独或双重取代，并且它们的混合物。

  公开号：

  US07700657B2

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Siles Rogelio

  公开号：US20090076076A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to semicarbazone or thiosemicarbazone inhibitors of cysteine proteases and methods of using such compounds to prevent and treat protozoan infections such as trypanosomiasis, malaria and leishmaniasis. The compounds also find use in inhibiting cysteine proteases associated with carcinogenesis, including cathepsins B and L.

  本发明涉及半胱氨酸蛋白酶的半胱氨酸脒或硫代半胱氨酸脒抑制剂，以及使用这类化合物预防和治疗原虫感染，如锥虫病、疟疾和利什曼病的方法。这些化合物还可用于抑制与癌变有关的半胱氨酸蛋白酶，包括半胱氨酸蛋白酶B和L。
• Novel vitamin D analogs
  申请人：GALDERMA RESEARCH & DEVELOPMENT, S.N.C.

  公开号：US20040224929A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Novel vitamin D analogs, markedly active in the fields of cell proliferation and differentiation, are selected from among (4E,6E)-7-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)-ethyl] phenyl}-3-ethylnona-4, 6-dien-3-ol, (E)-6-[3-(3,4-bis-hydroxymethylbenzyloxy)phenyl]1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol, (3E,5E)-6-[3-(3 ,4-bis-hydro xymethylbenzyloxy)-phenyl]-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylocta-3,5-dien-2-ol, (E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)ethyl]phenyl }-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyloct-5-en-3-yn-2-ol, and (3E,5E)-6-{3-[2-(3,4-bis-hydroxymethylphenyl)-ethyl] phenyl-1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethylocta-3,5-dien-2-ol, and the geometric isomers thereof and these compounds in which one or more of the hydroxyl functions are protected by a protective group —(C═O)—R, in which R is a linear or branched alkyl radical having from 1 to 6 carbon atoms, an aryl radical having from 6 to 10 carbon atoms, or an aralkyl radical having from 7 to 11 carbon atoms, the aryl radical or the aralkyl radical optionally being mono- or disubstituted by a hydroxy group, an alkoxy radical having from 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom, a nitro function or by an amino function, and mixtures thereof.

  新型维生素D类似物，在细胞增殖和分化领域表现出显著活性，从以下化合物中选择：(4E,6E)-7-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-3-乙基壬-4,6-二烯-3-醇，(E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-醇，(3E,5E)-6-[3-(3,4-双羟甲基苯甲氧基)苯基]-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，(E)-6-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-5-炔-3-醇，以及(3E,5E)-6-3-[2-(3,4-双羟甲基苯基)-乙基]苯基}-1,1,1-三氟-2-三氟甲基辛-3,5-二烯-2-醇，以及它们的几何异构体和这些化合物中一个或多个羟基功能由保护基—(C═O)—R保护，其中R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团，具有6至10个碳原子的芳基基团，或具有7至11个碳原子的芳基烷基基团，芳基基团或芳基烷基基团可以选择性地被一个或两个羟基、具有1至3个碳原子的烷氧基、卤素原子、硝基功能或氨基功能单取代或双取代，以及它们的混合物。
• Heterocyclic thiazole derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05089495A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The invention concerns a thiazole of the formula I, ##STR1## wherein Q.sup.1 is an optionally substituted 6-membered monocyclic or 10-membered bicyclic heterocyclic moiety containing one or two nitrogen atoms; X is oxy, thio, sulphinyl, sulphonyl or imino; Ar is phenylene which may optionally bear one or two substituents, or Ar is an optionally substituted 6-membered heterocyclene moiety continuing up to three nitrogen atoms; R.sup.1 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (2-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (1-6C)alkyl, (3-6C)alkenyl, (3-6C)alkynyl or substituted (1-4C)alkyl or R.sup.2 is optionally substituted benzoyl; and Q.sup.2 is optionally substituted thiazolyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The invention also concerns processes for the manufacture of a thiazole of the formula I and pharmaceutical compositions containing said thiazole.

  这项发明涉及一种公式I的噻唑化合物，其中Q.sup.1是一个可选择取代的含有一个或两个氮原子的6元单环或10元双环杂环基团；X是氧、硫、亚硫基、磺酰基或亚胺基；Ar是苯基，可以选择携带一个或两个取代基，或者Ar是一个可选择取代的含有最多三个氮原子的6元杂环基团；R.sup.1是氢、(1-6C)烷基、(2-6C)烯基、(2-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基；R.sup.2是氢、(1-6C)烷基、(3-6C)烯基、(3-6C)炔基或取代的(1-4C)烷基，或者R.sup.2是可选择取代的苯甲酰基；Q.sup.2是可选择取代的噻唑基；或其药学上可接受的盐。该发明还涉及一种制备公式I的噻唑化合物的方法和含有该噻唑化合物的药物组合物。
• Heterocyclic derivatives
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0381375B1

  公开（公告）日：1992-11-11