2,3,7,8-tetrahydroacridine-4,5(1H,6H)-dione | 63371-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydroacridine-4,5(1H,6H)-dione
• 英文别名: 2,3,7,8-tetrahydro-1H,6H-acridine-4,5-dione；1,2,3,6,7,8-hexahydroacridine-4,5-dione
• CAS: 63371-62-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ORHFDTKYDADECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟苯胺 、 2,3,7,8-tetrahydroacridine-4,5(1H,6H)-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 [5-(2.6-Di-fluorophenylimino)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-acridin-4-ylidene]-(2.5-di-fluorophenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalysts for olefin polymerization or oligomerization

  摘要：

  某些新型三环配体的铁和钴配合物，含有“吡啶”环并被两个亚胺基取代，可用作烯烃聚合和/或寡聚催化剂，特别是对乙烯。根据配体的确切结构和聚合过程条件，可以生产从α-烯烃到高分子的产品。这些聚合物，特别是聚乙烯，可用于薄膜和模塑树脂。

  公开号：

  US20060009597A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dibenzyliden-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-acridin 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 生成 2,3,7,8-tetrahydroacridine-4,5(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3,7,8-四氢ac啶-4,5 （1 H，6 H）-二亚胺的铁和钴配合物通过取代的芳基环进行立体调制，用于乙烯的选择性低聚反应

  摘要：

  合成了一系列新的Fe（II）和Co（II）配合物，这些配合物通过取代的芳基环进行空间调节的2,3,7,8-四氢ac啶-4,5（1 H，6 H）-二亚胺。通过一锅法使1当量的2,3,7,8-四氢ac啶-4,5（1 H，6 H）-二酮与2当量的所需苯胺衍生物以及Fe或Co反应来完成复杂的合成在沸腾的乙酸中的盐。Fe和Co络合物带有2,6-二异丙基取代的配体的单晶X-射线分析，（Ñ，Ñ ' é，Ñ，Ñ ' ë ） - ñ，Ñ'-（2,3,7,8-四氢ac啶-4,5 （1 H，6 H）-二亚烷基）双（2,6-二异丙基苯胺）显示出金属中心的扭曲三角双锥体几何形状，与由于通过球形化获得的羰基碳原子的结构刚性而导致的配位球开放，从而形成了方形锥体的几何形状。当用甲基铝氧烷作为助催化剂处理时，所有配合物均表现出对乙烯活化的高活性。芳基环的邻位取代基和金属类型对乙烯活化特别是对产物分布具有显着影响。具有2，

  DOI：

  10.1021/om2000629

文献信息

• Introduction of Benzo[<i>h</i>]quinoline and 1,10-Phenanthroline Subunits by Friedländer Methodology
  作者：Elvira C. Riesgo、Xiaoqing Jin、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo952164h

  日期：1996.1.1

  8-amino-7-quinolinecarbaldehyde has been developed. The methyl group of 7-methyl-8-nitroquinoline may be oxidized to an aldehyde by treatment first with dimethylformamide dimethyl acetal followed by sodium periodate. Reduction with iron provides the amino aldehyde. An analogous sequence affords 1-amino-2-naphthalenecarbaldehyde. Friedländer condensation of the quinoline derivative with a series of acetylaromatics

  已经开发了改进的8-氨基-7-喹啉甲醛的制备方法。通过先用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛，然后用高碘酸钠处理，可以将7-甲基-8-硝基喹啉的甲基氧化为醛。用铁还原得到氨基醛。类似的序列得到1-氨基-2-萘甲醛。喹啉衍生物与一系列乙酰基芳烃的弗里德兰德缩合反应提供了相应的2-芳基-1,10-菲咯啉。氨基醛与1,3-二乙酰基苯或2,6-二乙酰基吡啶的缩合可提供预期的Friedländer产品。对于氨基醛与1,4-二乙酰基苯，4,4'-二乙酰基联苯，1,5-二乙酰基蒽，1,2,3,4,5,6,7,8-八氢ac啶-1的反应描述了相似的化学方法8-dione和四环[6.3.0.0。（4,11）0（5，
• Synthesis of Novel Functionalized Bi- and Oligopyridines
  作者：Dirk Sielemann、Ralf Keuper、Nikolaus Risch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200002)2000:3<543::aid-ejoc543>3.0.co;2-v

  日期：2000.2

  All these products possess a keto group which will allow further transformations. The same concept was applied for the synthesis of the S-shaped terpyridine 25. The reaction of the Mannich base 21 with 1,3-cyclohexanedione yielded the heptacyclic terpyridine 22, which is a key intermediate for the synthesis of torands and other tridentate clefts. The ketone 12a was used for the synthesis of the quaterpyridine

  提出了一种退火反应，其中使用 1,3-环己二酮 (1) 和曼尼希碱 6a、b 制备官能化联吡啶 12a、13a、14a 和二氢吡啶衍生物 10b、11b。所有这些产品都拥有一个酮基，这将允许进一​​步的转化。同样的概念也用于合成 S 型三联吡啶 25。曼尼希碱 21 与 1,3-环己二酮反应生成七环三联吡啶 22，这是合成 torands 和其他三齿裂隙的关键中间体。酮 12a 用于合成四联吡啶 26。
• Metal complexes of pyridine-fused macrocyclic polyamines targeting the chemokine receptor CXCR4
  作者：Sunil Hamal、Thomas D'huys、William F. Rowley、Kurt Vermeire、Stefano Aquaro、Brian J. Frost、Dominique Schols、Thomas W. Bell

  DOI：10.1039/c5ob01557j

  日期：——

  The chemokine receptor CXCR4 acts as a key cell surface receptor in HIV infections, multiple forms of cancer, and various other pathologies, such as rheumatoid arthritis and asthma. Macrocyclic polyamines and their metal complexes are known to exert anti-HIV activity, many acting as HIV entry inhibitors by specifically binding to CXCR4. Three series of pyridopentaazacylopentadecanes, in which the pyridine

  趋化因子受体CXCR4在HIV感染，多种形式的癌症以及各种其他病理情况（如类风湿性关节炎和哮喘）中起关键细胞表面受体的作用。已知大环多胺及其金属配合物具有抗HIV活性，许多通过与CXCR4特异性结合而充当HIV进入抑制剂。通过锰（II）模板化的三亚乙基四胺与各种二羰基化合物的席夫碱环化反应，合成了三个系列的吡啶opentaazacylopentadecanes，其中吡啶环稠合至零，一个或两个饱和的六元环。通过评估这些大环多胺及其与Mn 2 +，Cu 2 +，Fe 3+和Zn 2+的配合物，我们发现了新颖的CXCR4结合化合物。通过抑制CXCL12与PBMCs的结合，可以证明，新的pentaazacyclopentadecane的MnCl 2复合物具有一个稠合的碳环（11）作为趋化因子受体CXCR4（IC 50：0.014μM）的拮抗剂具有最大的效力。血液单核细胞）。因此，该化合物抑制使用C
• Luminescent polydentate polycyclic compounds for metal ions
  申请人：Zavaleta Fernandez de Cordova Andres

  公开号：US10633586B1

  公开（公告）日：2020-04-28

  Polydentate polycyclic compounds of various formulas are disclosed herein. The compounds are useful for ratiometric luminescence. Significantly, the compounds will luminesce at different wavelengths/colors, depending on the analyte (metal ion, acid, or boron-containing compound) it is combined with. Thus, a single compound can provide different luminescent outputs based on the analyte, rather than requiring an entire set of structurally different compounds to detect each analyte or to generate a desired color output.

  本文公开了各种分子式的多齿多环化合物。这些化合物可用于比率发光。值得注意的是，这些化合物会根据与之结合的分析物（金属离子、酸或含硼化合物）的不同而发出不同波长/颜色的荧光。因此，单个化合物可根据分析物提供不同的发光输出，而不需要一整套结构不同的化合物来检测每种分析物或产生所需的颜色输出。
• Synthesis and Properties of Ligands Based on Benzo[g]quinoline
  作者：Emmanuelle Taffarel、Sarah Chirayil、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo00083a024

  日期：1994.2

  The preparation of 3-amino-2-naphthaldehyde is described. Ammonolysis of 3-hydroxy-8-naphthoic acid affords the corresponding amino acid which can be esterified and then reduced with LAH. Protection of the amino group, MnO2 oxidation of the primary alcohol to an aldehyde, and deprotection gave the amino aldehyde which is an excellent Friedlander synthon for benzo[g]quinolines. Dimethylene-bridged analogues of 2,2'-bipyridine and 2,2';6,2''-terpyridine were prepared as well as orthocyclophanes derived from tetracyclo[6.3.0.0(4,11).0(5,9)]undecane-2,7-dione (TCU-2,7-dione). The absorption and emission spectra of these species are consistent with the parent benzo[g]quinoline where bathochromic shifts result from increased delocalization. The TCU derivative evidences exciplex formation so that its benzo[g]quinoline emission is almost completely quenched and an exciplex emission appears at 525 nm. Electrochemical analysis indicates that both reduction and UV absorption involve the same pi(*) orbital.

表征谱图