2-hydroxy-ω,4,6-tribenzyloxyacetophenone | 13157-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-ω,4,6-tribenzyloxyacetophenone
• 英文别名: 2-(benzyloxy)-1-(2,4-bisbenzyloxy-6-hydroxyphenyl)ethanone；2-benzyloxy-1-(2,4-dibenzyloxy-6-hydroxyphenyl)ethanone；2-(benzyloxy)-1-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)ethan-1-one；2-Hydroxy-ω,4,6-tribenzyloxyacetophenon；ω,4,6-Tribenzyloxy-2-hydroxy-acetophenon；1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 13157-89-6
• 化学式: C₂₉H₂₆O₅
• 分子量: 454.522
• InChiKey: TWYCSBLEKJPGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  653.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-ω,4,6-tribenzyloxyacetophenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of Flavonol Derivatives as Selective JAK1 Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.8.2581
• 作为产物：
  描述：

  苄奎辛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-hydroxy-ω,4,6-tribenzyloxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  3',4'-디플루오로케르세틴 및 그 유도체에 의한 항생제 내성 억제 효능

  摘要：

  本发明涉及具有抗菌活性的3',4'-二氟槲皮素（3',4'-difluoroquercetin）及其新的衍生物对多重耐药菌的应用。本发明的槲皮素衍生物化合物不仅对革兰阳性多重耐药菌表现出显著的抗菌活性，而且对革兰阴性多重耐药菌具有强大的抗菌活性，当与对革兰阴性多重耐药菌没有抗菌活性或具有较低抗菌活性的抗生素混合处理时，显示出显著的协同效应。因此，本发明的化合物不仅对革兰阳性菌，还对革兰阴性菌及它们的抗生素耐药菌表现出优越的抗菌效果。

  公开号：

  KR20200046287A

文献信息

• Isotopic labelling of quercetin 3-glucoside
  作者：Stuart T. Caldwell、Hanna M. Petersson、Louis J. Farrugia、William Mullen、Alan Crozier、Richard C. Hartley

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.046

  日期：2006.7

  13C-labelled at C-2 of the flavonoid unit by synthesis in 15% yield over five steps from [13C]carbon dioxide. The route is appropriate for radiochemical synthesis. Formation of the protected 3-glucosylated flavonol appears to result from [1,7]-sigmatropic rearrangement with migration of a benzyl group followed by cyclisation. A free 5-OH results even when a phosphazene superbase is used.

  潜在重要的饮食抗氧化剂槲皮素3 - O -β-d-葡萄糖苷已通过从[ 13 C]二氧化碳经过5步合成，以15％的产率在类黄酮单元的C-2处被13 C标记。该路线适用于放射化学合成。受保护的3-葡萄糖基化黄酮醇的形成似乎是由[1,7]-σ重排导致的，其中苄基迁移，然后环化。即使使用磷腈超强碱，也会产生游离的5-OH。
• 캄페롤-3,7-β-D-비스글루코사이드의 화학적 대량 합성 방법 및 그 용도
  申请人：Konkuk University Industrial Cooperation Corp 건국대학교 산학협력단(220040157648) BRN ▼206-82-07325

  公开号：KR101549700B1

  公开（公告）日：2015-09-03

  본 발명은 캄페롤-3,7-β-D-비스글루코사이드의 화학적 대량 합성 방법 및 그 용도에 관한 것이다.

  本发明涉及康普鲁-3,7-β-D-双葡萄糖苷的化学大规模合成方法及其用途。
• NOVEL QUERCETIN REDOX DERIVATIVE AND USE THEREOF AS BET INHIBITOR
  申请人：Benobio Co., Ltd.

  公开号：EP4067352A2

  公开（公告）日：2022-10-05

  The present invention relates to a novel quercetin derivative compound and to a use thereof. More specifically, the present invention relates to a novel quercetin derivative compound having inhibitory activity against bromodomain extra-terminal (BET) proteins, and to a pharmaceutical composition for preventing or treating BET protein-related diseases, comprising the same.

  本发明涉及一种新的槲皮素衍生物化合物及其用途。更具体地说，本发明涉及一种新的槲皮素衍生物化合物，具有对溴域额外末端（BET）蛋白的抑制活性，并涉及一种制备用于预防或治疗与BET蛋白相关的疾病的药物组合物。
• 一种脱水淫羊藿素中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114539044A

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种脱水淫羊藿素中间体化合物。本发明以2‑(苄氧基)‑1‑(2,4‑双(苄氧基)‑6‑羟基苯基)乙‑1‑酮为起始原料，在催化剂的作用下与1‑溴‑3‑甲基丁‑2‑烯反应得脱水淫羊藿素新中间体2‑(苄氧基)‑1‑(2,4‑双(苄氧基)‑6‑((3‑甲基丁‑2‑烯‑1‑基)氧基)苯基)乙‑1‑酮。同时本发明提供了该新中间体化合物用于制备脱水淫羊藿素的方法：2‑(苄氧基)‑1‑(2,4‑双(苄氧基)‑6‑((3‑甲基丁‑2‑烯‑1‑基)氧基)苯基)乙‑1‑酮发生重排反应后与4‑甲氧基苯酰氯反应，所得产物环合后脱苄基即得脱水淫羊藿苷素。本发明提供的新中间体合成方法简单，该中间体通过引入保护基，在形成黄酮骨架之前，引入异戊烯基，最后可一步去除保护基，得到脱水淫羊藿素。该合成路线短，收率高，反应条件温和，工艺稳定，适合大量的工业化生产。
• Isotopic Labelling of Quercetin 4′-O-β-d-Glucoside
  作者：Stuart T Caldwell、Alan Crozier、Richard C Hartley

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00325-2

  日期：2000.6

  [2-C-13]-Quercetin-4'-O-beta-glucoside was synthesised in four steps and 28% yield from barium [C-13]-carbonate. This short route will be applicable to the synthesis of radiolabelled quercetin-4'-O-beta-D-glucoside from barium [C-14]-carbonate. The most important feature is control of the regiochemistry and stereochemistry of glycosylation before introduction of the isotopic label. The synthesis also uses only benzyl protecting groups allowing global deprotection in the last step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.