4H-1-Benzopyran-4-one,2-[3,4-bis(sulfooxy)phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis(sulfooxy)-, potassium salt | 90332-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4H-1-Benzopyran-4-one,2-[3,4-bis(sulfooxy)phenyl]-5-hydroxy-3,7-bis(sulfooxy)-, potassium salt
• 英文别名: monopotassium mono(4-(5-hydroxy-4-oxo-3,7-bis(sulfonatooxy)-4H-chromen-2-yl)-1,2-phenylene bis(sulfate))；quercetin-3,7,3',4'-tetrasulphate potassium
• CAS: 90332-36-8；119560-46-2
• 化学式: C₁₅H₆O₁₉S₄*4K
• 分子量: 774.858
• InChiKey: OMWHJQBHQKVOID-UHFFFAOYSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.47
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  316.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 potassium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 288.0h， 以89%的产率得到monopotassium mono(5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-(sulfonatooxy)phenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,7-diyl bis(sulfate))
  参考文献：
  名称：

  类黄酮硫酸盐的合成：1.使用N，N'-二环己基碳二亚胺和四丁基硫酸氢铵逐步进行位置3、7和4的硫酸化

  摘要：

  黄酮和黄酮与硫酸四丁铵的二环己基碳二亚胺介导的酯化反应导致单，二和三磺化产物的形成。硫酸化主要发生在类黄酮骨架的7、4'和3位上，并遵循7> 4'> 3的顺序。使用这种方法，合成了多种天然存在的黄酮和黄酮醇的单至三硫酸酯，并且它们结构经分光镜方法验证。该方法可用于合成其他硫酸化天然产物，例如类固醇和糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87695-x

文献信息

• Synthesis of flavonoid sulfates: 1. stepwise sulfation of positions 3, 7, and 4 using N,N'-dicyclohexylcarbodiimide and tetrabutylammonium hydrogen sulfate
  作者：Denis Barron、Ragal K. Ibrahim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87695-x

  日期：1987.1

  The dicyclohexylcarbodiimide-mediated esterification of flavones and flavonols with tetrabutylammonium hydrogen sulfate, resulted in the formation of mono-, di- and trisu1fated products. Sulfation occured mainly at positions 7, 4' and 3 of the flavonoid skeleton and followed the order 7 > 4'> 3. Using this method, a number of mono- to trisu1fate esters of various naturally occuring flavones and flavonols

  黄酮和黄酮与硫酸四丁铵的二环己基碳二亚胺介导的酯化反应导致单，二和三磺化产物的形成。硫酸化主要发生在类黄酮骨架的7、4'和3位上，并遵循7> 4'> 3的顺序。使用这种方法，合成了多种天然存在的黄酮和黄酮醇的单至三硫酸酯，并且它们结构经分光镜方法验证。该方法可用于合成其他硫酸化天然产物，例如类固醇和糖。