quercetin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside | 1206531-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: cissoside II；3-[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 1206531-80-7
• 化学式: C₂₆H₂₈O₁₅
• 分子量: 580.499
• InChiKey: SMJNFKKKJVBCIE-TTYNWHOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-阿拉伯糖 、 L-鼠李糖 、 槲皮素
  参考文献：
  名称：

  Structures of New Flavonoids and Benzofuran-Type Stilbene and Degranulation Inhibitors of Rat Basophilic Leukemia Cells from the Brazilian Herbal Medicine Cissus sicyoides

  摘要：

  从巴西种植的西洋接骨木（Cissus sicyoides）气生部分的甲醇提取物中分离出了三种新的黄酮苷（西洋接骨木苷 I、II 和 III）和一种新的苯并呋喃类芪（西洋接骨木素）。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。研究了分离成分对大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-2H3）细胞中作为脱颗粒标记物的β-己糖胺酸酶释放的抑制作用。Cissusin、黄酮醇（山奈酚、槲皮素）、黄酮（7,3′,4′-三羟基黄酮、lanceolatin B）、紫檀素（homopterocarpin）、查尔酮（isiquiritigenin、E-7-O-methylpongamol）和色黄素能明显抑制β-己糖胺酶的释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1089
• 作为产物：
  描述：

  quercetin 3-O-α-L-(5''-O-acetyl)-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.6%的产率得到quercetin 3-O-α-L-arabinofuranosyl-7-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Structures of New Flavonoids and Benzofuran-Type Stilbene and Degranulation Inhibitors of Rat Basophilic Leukemia Cells from the Brazilian Herbal Medicine Cissus sicyoides

  摘要：

  从巴西种植的西洋接骨木（Cissus sicyoides）气生部分的甲醇提取物中分离出了三种新的黄酮苷（西洋接骨木苷 I、II 和 III）和一种新的苯并呋喃类芪（西洋接骨木素）。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。研究了分离成分对大鼠嗜碱性粒细胞白血病（RBL-2H3）细胞中作为脱颗粒标记物的β-己糖胺酸酶释放的抑制作用。Cissusin、黄酮醇（山奈酚、槲皮素）、黄酮（7,3′,4′-三羟基黄酮、lanceolatin B）、紫檀素（homopterocarpin）、查尔酮（isiquiritigenin、E-7-O-methylpongamol）和色黄素能明显抑制β-己糖胺酶的释放。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1089