benzyl (3S)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepine-1-acetate | 183508-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (3S)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepine-1-acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(3S)-3-amino-2-oxo-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-1-yl]acetate
• CAS: 183508-58-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: DLYDXCYTSDYGTJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3S)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepine-1-acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 盐酸贝那普利
  参考文献：
  名称：

  可转换异氰酸酯在合成贝那普利盐酸盐中的用途

  摘要：

  在这里，我们已经描述了一种有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂贝那普利盐酸盐（7）在三氟乙醇中通过Ugi三组分反应在较短的反应时间内合成的新方法。关键步骤是三氟乙酸介导的仲酰胺（4a和4b）的水解，然后进行酯化反应（作为多米诺骨牌工艺）以形成相应的乙酯（6）。主要使用两种通用的可转换异氰酸酯（1a和1b）合成盐酸贝那普利。 图形摘要 简介：使用Ugi三组分反应可高效合成盐酸贝那普利。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-01892-8
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 氨 、 碘 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 benzyl (3S)-3-amino-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-benzazepine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel, Potent Non-Covalent Thrombin Inhibitors Incorporating P3-Lactam Scaffolds

  摘要：

  Evolution of P-1-argininal inhibitor prototypes led to a series of non-covalent P-3-7-membered lactam inhibitors 1a-w, featuring novel peptidomimetic units that probe each of the S-1, S-2, and S-3 specificity pockets of thrombin. Rigid P-1-arginine surrogates possessing a wide range of basicity (calcd pK(a)'ssimilar toneutral-14) were surveyed. The design, synthesis, and biological activity of these targets are presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00010-0

文献信息

• Phosphonic acid-substituted benzazepinone-n-acetic acid derivatives
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：US05952327A1

  公开（公告）日：1999-09-14

  Compounds having NEP-inhibitory activity, corresponding to the formula I in which R.sup.1 is hydrogen or a group forming a biolabile phosphonic acid ester, R.sup.2 is hydrogen or a group forming a biolabile phosphonic acid ester and R.sup.3 is hydrogen or a group forming a biolabile carboxylic acid ester and physiologically acceptable salts of acids of formula I, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  具有NEP抑制活性的化合物，对应于公式I，其中R.sup.1是氢或形成生物可陌生磷酸酯的基团，R.sup.2是氢或形成生物可陌生磷酸酯的基团，R.sup.3是氢或形成生物可陌生羧酸酯的基团，以及公式I的酸的生理上可接受的盐，以及含有这些化合物的药物组合物。