quercetin 3′-O-phosphate | 734504-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3′-O-phosphate
• 英文别名: [2-Hydroxy-4-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)phenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 734504-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₁O₁₀P
• 分子量: 382.22
• InChiKey: LTYOTCGIKRFXSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 quercetin 3′-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过槲皮素的顺序磷酸化合成和表征新型类黄酮衍生物

  摘要：

  黄酮类化合物是天然存在的多酚类化合物，与多种生物活性有关。类黄酮应用的主要障碍是在普通溶剂中的溶解性差。类黄酮的磷酸化产生一类新的类黄酮衍生物，它们在水溶液中非常易溶，因此具有用于生物学研究的潜力。我们在此报告槲皮素的顺序磷酸化，从而导致合成了槲皮素五磷酸酯（QPP），芹菜素三磷酸酯（ATRP），5,4'-槲皮素二磷酸酯（5,4'-QDP）和4'-槲皮素单磷酸酯（4'- QP）的溶解度分别为848 mg / mL，367 mg / mL，315μg/ mL和106μg/ mL。4'-QP，5,4'-QDP，QPP和ATRP的合成成功，产率分别为85％，60.5％，56％和99％。这些化合物已使用1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.085

文献信息

• METHOD OF BIOTRANSFORMATION OF BENZOPYRONE COMPOUNDS INTO THE CORRESPONDING PHOSPHATE-CONJUGATED DERIVATIVES
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20170305944A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention is related to a biotransformation process, effected by means of an isolated polypeptide possessing benzopyrone phosphate synthetase activity, and also a microorganism comprising a nucleic acid sequence that encodes the polypeptide, for the preparation of phosphate-conjugated derivatives of benzopyrone compounds. The hydrophilic property of the benzopyrone compounds is enhanced after catalyzed by the benzopyrone phosphate synthetase of the present invention.

  本发明涉及一种生物转化过程，通过一种具有苯并吡喃磷酸合酶活性的分离多肽实现，并且包括一种编码该多肽的核酸序列的微生物，用于制备苯并吡喃化合物的磷酸共轭衍生物。经本发明的苯并吡喃磷酸合酶催化后，苯并吡喃化合物的亲水性质得到增强。
• Pyrone analogs for therapeutic treatment
  申请人：Robbins Wendye

  公开号：US20100189653A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Methods are described for the treatment and prevention of metabolic disorders or other diseases by administering a pyrone analog or a derivative thereof. Methods are also described for the treatment and prevention of metabolic disorders and other diseases by administering a pyrone analog, or a derivative thereof, in combination with one or more additional agents such as, for example, lipid lowering agents or glucose lowering agents. Methods are described for the modulation of lipid transporter activity to increase the efflux of lipid from a physiological compartment into an external environment. Methods disclosed herein may be used to assess treatment or prevention of a metabolic disorder following administration of a pyrone analog or a derivative thereof.

  本文介绍了使用吡喃类似物或其衍生物治疗和预防代谢性疾病或其他疾病的方法。本文还介绍了使用吡喃类似物或其衍生物与一个或多个其他药剂（例如，降脂药或降糖药）联合使用治疗和预防代谢性疾病和其他疾病的方法。本文还介绍了调节脂质转运蛋白活性以增加生理隔室中脂质向外部环境排出的方法。本文所披露的方法可用于评估使用吡喃类似物或其衍生物后治疗或预防代谢性疾病的效果。
• PHOSPHORYLATED AND PHOSPHONATED PYRONE ANALOGS FOR THERAPEUTIC TREATMENT
  申请人：Lee May Dean-Ming

  公开号：US20100297020A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Methods are described for the treatment and prevention of metabolic disorders or other diseases by administering a pyrone analog or a derivative thereof. Methods are also described for the treatment and prevention of metabolic disorders and other diseases by administering a pyrone analog, or a derivative thereof, in combination with one or more additional agents such as, for example, lipid lowering agents or glucose lowering agents. Methods are described for the modulation of lipid transporter activity to increase the efflux of lipid from a physiological compartment into an external environment. Methods disclosed herein may be used to assess treatment or prevention of a metabolic disorder following administration of a pyrone analog or a derivative thereof.

  本文描述了通过给予吡喃类似物或其衍生物的方法来治疗和预防代谢性疾病或其他疾病。还描述了通过给予吡喃类似物或其衍生物与一个或多个额外的药物如降脂药或降糖药组合的方法来治疗和预防代谢性疾病和其他疾病。本文还描述了调节脂质转运蛋白活性以增加生理区域中脂质向外部环境的外流的方法。本文所披露的方法可用于评估在给予吡喃类似物或其衍生物后治疗或预防代谢性疾病的效果。
• Method of biotransformation of benzopyrone compounds into the corresponding phosphate-conjugated derivatives
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US10421768B2

  公开（公告）日：2019-09-24

  The present invention is related to a biotransformation process, effected by means of an isolated polypeptide possessing benzopyrone phosphate synthetase activity, and also a microorganism comprising a nucleic acid sequence that encodes the polypeptide, for the preparation of phosphate-conjugated derivatives of benzopyrone compounds. The hydrophilic property of the benzopyrone compounds is enhanced after catalyzed by the benzopyrone phosphate synthetase of the present invention.

  本发明涉及一种生物转化过程，该过程通过一种具有吡喃苯酮磷酸合成酶活性的分离多肽和一种包含编码该多肽的核酸序列的微生物来实现，用于制备吡喃苯酮化合物的磷酸结合衍生物。经本发明的苯并吡喃酮磷酸合成酶催化后，苯并吡喃酮化合物的亲水性增强。
• [EN] PHOSPHORYLATED PYRONE ANALOGS AND METHODS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRONE PHOSPHORYLÉS ET PROCÉDÉS
  申请人：LIMERICK BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009018338A3

  公开（公告）日：2010-11-11