1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose | 51246-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,5-Anhydro-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranose；1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose；1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-D-ribose；O²,O³-isopropyliden-1,4-anhydro-α-D-ribopyranose；1,5-Anhydro-2,3-O-isopropyliden-D-ribofuranose；2',3'-Isopropyliden-5-anhydroribose；(1R,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,8,10-tetraoxatricyclo[5.2.1.02,6]decane
• CAS: 51246-99-2
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: SWWLDMORTIJAQI-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  221.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 三氟乙酸 作用下， 以90%的产率得到D-核糖
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3

文献信息

• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。
• Stereospecific synthesis of a novel series of pyridine nucleosides
  作者：Eddy J. Freyne、Eddy L. Esmans、Josef A. Lepoivre、Frank C. Alderweireldt

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90003-8

  日期：1980.1

  bis(ethylene acetal) in acetonitrile at −5° gave the corresponding 1-(3,5- di -O- benzoyl -β- d - ribofuranosyl ))-3,5- disubstituted pyridinium chlorides in excellent yield (90%). From the reaction of a series of 2,3-O- isopropylidene -β- d -ribofuranosyl halides with 3-acetyl-5-methyl-pyridine at room temperature, the α -nucleosides were obtained.

  摘要3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖酰氯分别与3-乙酰基-5-烷基吡啶，5-烷基-3-甲氧基羰基吡啶（烷基= Me，Et，Pr和i Pr）缩合， 5-异丙基烟酰胺和3,5-二乙酰基吡啶双（乙缩醛）在-5°的乙腈中给出相应的1-（3,5-二-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖基））-3,5-二取代吡啶鎓氯化物，收率极高（90％）。在室温下，通过一系列2，3-O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖基卤化物与3-乙酰基-5-甲基吡啶的反应，获得了α-核苷。
• Convenient synthesis of 2,3-O-isopropylidene-5-thio-d-ribose and 5-thio-d-ribose; synthesis of 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-d-ribopyranose and 1,4-anhydro-2,3-O-isopropylidene-5-thio-α-d-ribopyranose
  作者：Andrea Fleetwood、Neil A. Hughes

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00064-6

  日期：1999.4

  Abstract Sequential mesylation–acetylation of 2,3-O-isopropylidene- d -ribofuranose gave 1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-methanesulfonyl-β- d -ribofuranose that was converted into 1-O-acetyl-5-(S)-acetyl-2,3-O-isopropylidene-5-thio-β- d -ribose, deacetylation of which gave 2,3-O-isopropylidene-5-thio- d -ribose as the β-pyranose form, which was hydrolysed to 5-thio- d -ribose. 1,4-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-α-

  摘要2，3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖的顺序甲基化—乙酰化得到1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-核呋喃糖，将其转化为1-O -乙酰基-5-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-β-d-核糖，其脱乙酰基得到2,3-O-异亚丙基-5-硫代-d-核糖。 β-吡喃糖形式，被水解为5-硫代-d-核糖。通过1-O-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基-β-d-的甲醇钠处理获得1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-α-d-核糖吡喃糖。通过1-（S）-乙酰基-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲磺酰基类似地合成呋喃核糖和1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-硫代-α-d-核糖吡喃糖-5-硫代-α-d-呋喃核糖。
• Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908
  作者：Heyns, Kurt、Neste, Helmut-Rainer、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Levene; Stiller, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 187,194
  作者：Levene、Stiller

  DOI：——

  日期：——