3,7-bis-O-pivaloxymethylquercetin | 1310686-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-bis-O-pivaloxymethylquercetin
• 英文别名: [2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxy)-5-hydroxy-4-oxochromen-7-yl]oxymethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1310686-95-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₁
• 分子量: 530.529
• InChiKey: VIMBBZXTSZIZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3,7-bis-O-pivaloxymethylquercetin
  参考文献：
  名称：

  槲皮素偶联物3,7-Bis-O-新戊氧基甲基（POM）槲皮素的显着稳定性和细胞抑制作用

  摘要：

  稳定的结合物：在槲皮素的3和7-羟基上引入了两个新戊氧基甲基（POM）基团，以提供3,7- bis - O - POM衍生物（如图所示），在细胞培养基中具有出色的稳定性和有效的细胞摄取能力。槲皮素偶联物在细胞质中被水解成3‐ O‐ POM衍生物，在各种癌细胞系中均表现出显着的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100478

文献信息

• Remarkable Stability and Cytostatic Effect of a Quercetin Conjugate, 3,7-Bis-O-Pivaloxymethyl (POM) Quercetin
  作者：Mi Kyoung Kim、Kwang-Su Park、Youhoon Chong

  DOI：10.1002/cmdc.201100478

  日期：2012.2.6

  Stable conjugates: Two pivaloxymethyl (POM) groups were introduced at the 3‐ and 7‐hydroxy groups of quercetin to provide a 3,7‐bis‐O‐POM derivative (shown) with exceptional stability in cell culture media and efficient cellular uptake. Hydrolyzed to the 3‐O‐POM derivative in cytoplasm, the quercetin conjugate exhibits a significant cytostatic effect in various cancer cell lines.

  稳定的结合物：在槲皮素的3和7-羟基上引入了两个新戊氧基甲基（POM）基团，以提供3,7- bis - O - POM衍生物（如图所示），在细胞培养基中具有出色的稳定性和有效的细胞摄取能力。槲皮素偶联物在细胞质中被水解成3‐ O‐ POM衍生物，在各种癌细胞系中均表现出显着的细胞抑制作用。