Dihydrolongianone | 254732-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Dihydrolongianone
• 英文别名: 1,7-Dioxaspiro[4.4]nonane-4,8-dione
• CAS: 254732-58-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: HYAYUEAWQYMCML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydrolongianone 在 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 Longianone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (±)-longianone

  摘要：

  据报道，从 Xyloria longiana 中分离出来的 (±)-longianone 的第一个全合成是从特窗酸开始的。

  DOI：

  10.1039/a907313b
• 作为产物：
  描述：

  Longianone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、92.93 kPa 条件下， 生成 Dihydrolongianone
  参考文献：
  名称：

  Edwards, Raymond L.; Maitland, Derek J.; Oliver, Claire L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 715 - 719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketyl Radical Cyclization of β-Disubstituted Acrylates: Formal Syntheses of (+)-Secosyrin 1 and Longianone and the Total Synthesis of (+)-4-<i>epi</i>-Secosyrin 1
  作者：Christopher D. Donner

  DOI：10.1021/ol4001894

  日期：2013.3.15

  approach to the synthesis of a series of 1,7-dioxaspirononanes that applies a ketyl radical cyclization strategy is described. Radical cyclization of the β-disubstituted acrylate 23, prepared in five steps from (R)-1,2-isopropylideneglycerol, gives both 2,3-syn- and 2,3-anti-furan products. The densely functionalized furan heterocycles are used to complete a concise formal synthesis of secosyrin 1, a metabolite

  描述了一种新的合成方法，该方法合成了一系列应用酮基环化策略的1,7-二氧杂萘二酮。由（R）-1,2-异亚丙基甘油分五个步骤制备的β-二取代丙烯酸酯23的自由基环化，得到2,3-顺-和2,3-抗呋喃产物。密集功能化的呋喃杂环可用于完成简明的正式合成，即粘胶蛋白1（丁香假单胞菌的代谢产物）和4- Epi- secosyrin 1的总合成。
• First total synthesis of (±)-longianone
  作者：Patrick G. Steel

  DOI：10.1039/a907313b

  日期：——

  The first total synthesis of (±)-longianone, isolated from Xyloria longiana, is reported starting from tetronic acid.

  据报道，从 Xyloria longiana 中分离出来的 (±)-longianone 的第一个全合成是从特窗酸开始的。
• Synthetic and Computational Studies of Acyl Radical Cyclizations with β-Alkoxyacrylates: Formal Synthesis of (±)-Longianone
  作者：Heather M. Aitken、Carl H. Schiesser、Christopher D. Donner

  DOI：10.1071/ch10462

  日期：——

  An investigation into the cyclization of acyl radicals with mono- and disubstituted β-alkoxyacrylates is described. Ether-tethered acyl radicals, generated directly from the corresponding aldehyde, undergo cyclization to form dioxaspiro heterocyclic systems including 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione and 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione. This strategy is applied to a concise formal synthesis of the fungal metabolite longianone. Density functional theory calculations provide insight into the chemistry of the acyl radicals in this study.

  本文介绍了酰基与单取代和二取代 β-烷氧基丙烯酸酯环化的研究。由相应的醛直接生成的醚系酰基经过环化形成二氧杂螺杂环系统，包括 1,7-dioxaspiro[4,4]nonane-4,8-dione 和 1,8-dioxaspiro[5,4]decane-5,9-dione 。这一策略被应用于真菌代谢物长链酮的简明正式合成。密度泛函理论计算深入揭示了本研究中酰基的化学性质。
• Edwards, Raymond L.; Maitland, Derek J.; Oliver, Claire L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 6, p. 715 - 719
  作者：Edwards, Raymond L.、Maitland, Derek J.、Oliver, Claire L.、Pacey, Michael S.、Shields, Len、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Synthesis of the Co-isolated Mycotoxins Longianone, Isopatulin, and (<i>Z</i>)-Ascladiol via Furan Oxidation
  作者：Ioannis N. Lykakis、Ioannis-Panayotis Zaravinos、Christos Raptis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo900855e

  日期：2009.8.21

  (Z)-ascladiol were prepared following a divergent route from a readily available furan diol. The route toward longianone features an unprecedented TBAF-promoted intramolecular oxa-Michael reaction to a conjugated keto enoate, and the oxidation of dihydrolongianone to longianone with stabilized IBX. The route to isopatulin features a chemoenzymatic synthesis of (Z)-ascladiol, and the regioselective

  按照易于获得的呋喃二醇的分歧路线，制备了longianone和与生物合成有关的霉菌毒素isopatulin和（Z）-ascladiol。通往龙眼酮的途径具有前所未有的TBAF促进的分子内oxa-Michael反应生成共轭酮烯酸酯，以及用稳定的IBX将二氢龙眼酮氧化为龙眼酮。通往异亮蛋白的途径具有化学酶法合成（Z）-Ascladiol，以及区域性选择性氧化（Z）-Ascladiol用MnO 2氧化为异亮蛋白。

表征谱图