1-(β-D-ribopyranosyl)thymine | 5115-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribopyranosyl)thymine
• 英文别名: 5-methyl-1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5115-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: HBXOULCXYFWEKF-JXOAFFINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribopyranosyl)thymine 在 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、3.3 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N³-benzoyl-1-{2'-O-benzoyl-4'-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-β-D-ribopyranosyl}thymine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349
• 作为产物：
  描述：

  1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-β-D-ribopyranosyl)thymine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-(β-D-ribopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Nucleosides from Unprotected or 5-<i>O</i>-Monoprotected <scp>d</scp>-Ribose
  作者：A. Michael Downey、Celin Richter、Radek Pohl、Rainer Mahrwald、Michal Hocek

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02332

  日期：2015.9.18

  implications in life and disease. Current synthetic methods involve multistep procedures employing protected sugars in the glycosylation of nucleobases. Using modified Mitsunobu conditions, we report on the first direct glycosylation of purine and pyrimidine nucleobases with unprotected d-ribose to provide β-pyranosyl nucleosides and a one-pot strategy to yield β-furanosides from the heterocycle and 5-O-monoprotected

  新的，改进的获取核苷的方法不仅对有机化学家而且对整个科学界都普遍感兴趣，因为它们对生命和疾病具有关键意义。当前的合成方法涉及在核碱基的糖基化中采用受保护的糖的多步骤程序。使用改性的Mitsunobu条件下，我们对嘌呤的第一个直接的糖基化报告，并嘧啶核碱基与未受保护的d -核糖提供β-吡喃核苷和一锅策略以产生β-呋喃糖苷从杂环和5- ö -monoprotected d -核糖。
• Pentopyranosylnucleoside, its preparation and use
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US20040198966A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及一种式（I）或式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于制备治疗、诊断和/或电子组件的用途。
• Pentopyranosyl nucleic acid arrays, and uses thereof
  申请人：Aventis Research and Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：US20030039997A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) 1 their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式（I）或公式（II）的五糖基嘌呤核苷，以及它们的制备和用于生产治疗、诊断和/或电子组件。
• Process for the preparation of a pentopyranosyl conjugate
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20050053945A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention relates to a pentopyranosylnucleoside of the formula (I) or of the formula (II) their preparation and use for the production of a therapeutic, diagnostic and/or electronic component.

  本发明涉及公式(I)或公式(II)的五碳杂环核苷的制备及其用于制备治疗、诊断和/或电子组件。
• PROCESS FOR PREPARING A PENTOPYRANOSYL NUCLEIC ACID CONJUGATE
  申请人：Miculka Christian

  公开号：US20090221793A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to a process for preparing a conjugate that includes a pentopyranosyl nucleic acid and a biomolecule. The process includes the steps of providing a pentopyranosyl nucleic acid having at least two pentopyranosyl nucleotide subunits that are covalently linked between carbon 4 and carbon 2 of their respective pentopyranosyl rings. The pentopyranosyl nucleic acid also has an electrophilic reactive group. A biomolecule having a nucleophilic reactive group is also provided. The electrophilic reactive group of the pentopyranosyl nucleic acid and the nucleophilic reactive group of the biomolecule are reacted to form a covalent bond.

  本发明涉及一种制备包括五碳糖核酸和生物分子的共轭物的方法。该方法包括以下步骤：提供一种具有至少两个五碳糖核苷酸亚基的五碳糖核酸，这些亚基在它们各自的五碳糖环的碳4和碳2之间共价键结合。五碳糖核酸还具有一个亲电反应基团。同时提供一种具有亲核反应基团的生物分子。将五碳糖核酸的亲电反应基团和生物分子的亲核反应基团反应以形成共价键。