3-(2-amino-4-thiazolyl)-4-methoxycoumarin | 126357-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-amino-4-thiazolyl)-4-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 126357-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 274.3
• InChiKey: NUOHORWQQUFXDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-amino-4-thiazolyl)-4-methoxycoumarin 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到3-(2-amino-5-bromo-4-thiazolyl)-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ramanna, S.; Rao, V. Rajeswar; Kumari, T. Surya, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 197 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(2-amino-4-thiazolyl)-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  枯芳基噻唑衍生物对红细胞碳酸酐酶Ⅰ、Ⅱ的体外抑制作用及构效关系

  摘要：

  掺入尿素的香豆素和杂环化合物由于它们的碳酸酐酶抑制特性而具有作为抗癫痫药、利尿剂和抗青光眼剂的临床应用。我们研究了一系列含有脲/硫脲基团的香豆基噻唑衍生物对碳酸酐酶 I 和 II 的抑制作用。所有研究的化合物对 hCA I 和 hCA II 均表现出抑制活性，其中 1-(3-氯苯基)-3-(4-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)urea最强的抑制剂。构效关系研究表明，大多数尿素衍生物对 hCA I 和 hCA II 的抑制作用比硫脲衍生物更强。与给电子基团相比，苯环上的吸电子基团增加了抑制活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162016050046

文献信息

• Design, Synthesis, Antioxidant and Anticancer Activity of New Coumarin Derivatives Linked with Thiazole, Isoxazole or Pyrazole Moiety
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohamed A. Abdelgawad、Heba A. H. Elshemy、Nesma M. Kahk、Dalia M. El Amir

  DOI：10.2174/1570180813666161026153743

  日期：2017.6.30

  Background: Three new series of coumarin derivatives 4a-e, 6a-d and 7a-d were synthesized and characterized by elemental analyses and spectral data including 2D NMR. All compounds 4a-e, 6a-d and 7a-d were evaluated for their in vitro antioxidant and anticancer activity against Hep-G2 hepatic cancer and MCF-7 breast cancer cell lines. Method: Compounds 4c, 4e, 6d and 7c showed higher antioxidant activity

  背景：合成了三个新的香豆素衍生物系列4a-e，6a-d和7a-d，并通过元素分析和包括2D NMR的光谱数据进行了表征。评价了所有化合物4a-e，6a-d和7a-d的体外抗Hep-G2肝癌和MCF-7乳腺癌细胞系的抗氧化剂和抗癌活性。 方法：化合物4c，4e，6d和7c的抗氧化活性（分别为IC50 = 78、20、90和46μM）比参考药物水飞蓟素（IC50 = 76μM）更高。 结果和结论：然而，对这三个系列的抗癌筛选显示出对肝Hep-G2癌细胞系有希望的抗癌活性，化合物4d，4e，6a和6c（分别为IC50 = 1890、5327、5715和10339μM）具有更多的抗癌活性。较顺铂具有更强的细胞毒性（IC50 = 11898μM）。另一方面，与化合物6a相比，除顺铂（IC50 = 15030μM）外，IC50 = 32441μM的所有化合物均未显示出对MCF-7细胞系的抗癌活性。
• 一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物的合成方法与抗海洋弧菌用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN115850257A

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明是一种含香豆素噻唑的大黄素酰胺类衍生物，还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将大黄素，四丁基溴化铵，无水碳酸钾，碳酸二甲酯进行反应，生成1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮，然后1,3,8‑三甲氧基‑6‑甲基蒽‑9,10‑二酮与四丁基高锰酸铵反应生成4,5,7‑三甲氧基‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑羧酸，最后与取代的3‑(2‑氨基噻唑‑4‑基)香豆素反应生成4,5,7‑三甲氧基‑N‑(4‑(香豆素‑3‑基)噻唑‑2‑基)‑9,10‑二羰基‑9,10‑二氢蒽‑2‑甲酰胺。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理方便。合成出的此类化合物对哈氏弧菌均有一定的抑制作用。
• 含噻唑结构的没食子酸类衍生物及其的合成方法与用途
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN116693466A

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明涉及含噻唑结构的没食子酸类衍生物。本发明还涉及该类衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将没食子酸制成3,4,5‑三羟基苯甲酰异硫氰酸酯，然后与4‑苯基噻唑‑2‑胺类化合物与3‑（2‑氨基噻唑‑4‑基）香豆素类化合物反应，得到3,4,5‑三羟基‑N‑（（4‑香豆素噻唑‑2‑基）氨基甲硫基）苯甲酰胺类化合物与3,4,5‑三羟基‑N‑（（4‑（8‑甲氧基‑2‑氧代‑2氢‑色烯‑3‑基）噻唑‑2‑基）氨基甲硫基）苯甲酰胺化合物。本发明原料易得，反应条件温和，合成方法操作简单安全、环境污染小、后处理方便。合成出的此类化合物对副溶血弧菌和哈氏弧菌都有抑制作用。
• Synthesis, antioxidant and anticholinesterase activities of novel coumarylthiazole derivatives
  作者：Belma Zengin Kurt、Isil Gazioglu、Fatih Sonmez、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.02.002

  日期：2015.4

  A newly series of coumarylthiazole derivatives containing aryl urea/thiourea groups were synthesized and their inhibitory effects on acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) were evaluated. The result showed that all the synthesized compounds exhibited inhibitory activity to both cholinesterases. Among them, 1-(4-(8-methoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)-3-(4-chlorophenyl)thiourea (f8, IC50 = 4.58 mu M) was found to be the most active compound against AChE, and 1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(6-nitro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)thiazol-2-yl)urea (e31) exhibited the strongest inhibition against BuChE with IC50 value of 4.93 mu M, which was 3.5-fold more potent than that of galantamine. The selectivity of f8 and e31 were 2.64 and 0.04, respectively. In addition, the cupric reducing antioxidant capacities (CUPRAC) and ABTS cation radical scavenging abilities of the synthesized compounds were investigated for antioxidant activity. Among them, f8, f4 and f6 (IC50 = 1.64, 1.82 and 2.69 mu M, respectively) showed significantly better ABTS cation radical scavenging ability than standard quercetin (IC50 = 15.49 mu M). (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Aditya Vardhan; Rajeshwar Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1085 - 1088
  作者：Aditya Vardhan、Rajeshwar Rao

  DOI：——

  日期：——