2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal | 70337-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3:4,5-Di-O-isopropyliden-D-ribose-diethyl-dithioacetal；2,3:4,5-O-bisisopropylidene-D-ribose diethyldithioacetal；2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyldithioacetal；(4R,5R)-4-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 70337-20-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄S₂
• 分子量: 336.517
• InChiKey: AQOSDHFQHXQKBE-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  d-核糖二乙基二硫缩醛和核糖醇的异丙基化。通过2,3：4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-核糖合成α-和β-d-呋喃呋喃基乙炔的新方法

  摘要：

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85184-3
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 硫酸 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-D-ribose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  醛-醛糖衍生物烯醇化的研究。

  摘要：

  在乙酸钠存在下，将D-甘油醛的2,3-O-异亚丙基衍生物（1）与热乙酸酐乙酰化，得到（Z）-和（E）-烯醇乙酸酯（2和3）的混合物乙酰化外消旋乙醛（4）为1。同样，D-和L-阿拉伯糖，D-木糖和D-核糖的无环2,3：4,5-二异亚丙基缩醛经转化为烯醇乙酸酯， （Z）异构体占优势，并且可光化学转化为相应的（E）异构体。在其他乙酰化条件下，醛衍生物被转化为相应的醛氢二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.009

文献信息

• Chemistry of Ayurvedic Crude Drugs — VII11Part VI, Indian J. Chem., in press. guggulu (Resin From Commiphora Mukul) —6
  作者：Vijay Kumar、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87799-1

  日期：——

  With a view to elucidating the stereochemistry of quqqultetrols, components of saponified Commiphora mukul resin, D-lyxo-, L-ribo-, and L-xylo-octadecane-1,2,3,4-tetrols have been synthesised by two different routes. One method starts with D-glyceraldehyde, while the second route is based on the appropriate pentose. The absolute configuration of the natural product guggultetrol-18, has been deduced

  以阐明quqqultetrols，皂化的部件的立体化学没药穆库尔树脂，D-来苏- ，L-核糖- ，和L-木糖-octadecane -1,2,3,4-四醇已经通过两种不同的路线合成。一种方法从D-甘油醛开始，而第二种方法则基于适当的戊糖。天然产物guggultetrol-18的绝对构型，已经推导出D-木糖（2小号，3小号，4 - [R通过与合成化合物直接比较-构型）。这项工作还有助于建立古格列特20的手性。
• Eine einfache Synthese aller vier stereoisomeren 2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde
  作者：W. H. Binder、R. H. Prenner、W. Schmid

  DOI：10.1007/bf01277638

  日期：1994.6

  A simple and efficient procedure for the syntheses of all four stereoisomers of the 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehydes 1a-1d has been developed. Starting with readily available aldopentose diethyl dithioacetals 2, 6, 10 and 14, the title compounds were obtained by a selective protecting group strategy and subsequent Raney-nickel reduction, followed by lead tetraacetate cleavage. This procedure allows an application on a multigram scale.
• Stereoselective preparation of O-alkoxy d-tetrose, d-pentose, 2-deoxy-d-glycero tetrose and 2,3-dideoxy-d-erythro pentose derivatives by an iterative elongation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde
  作者：Y Arroyo-Gómez、J.A López-Sastre、J.F Rodrı́guez-Amo、M Santos-Garcı́a、M.A Sanz-Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00072-5

  日期：1999.3

  All D-pentoses are synthesized by one-carbon chain elongation commencing with the addition of the lithium salt of ethyl ethylthiomethyl sulfoxide to 2-O-(t-butyldimethylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythrose and D-threose, 16 and 17. The addition of the above-mentioned nucleophile to 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-D-glycero tetrose, 19, gave rise to 2,3-dideoxy-D-glycero pentose. The starting aldehydes, 16, 17 and 19, are easily available from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde, 1, and ethyl ethylthiomethyl sulfoxide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Application of 13C N.M.R. in a re-examination of the isopropylidenation of -ribose diethyldithioacetal and erythritol
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Douglas Henderson、Parvin Shavidi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77840-3

  日期：1980.1
• Investigation of an Unexpected Addition Reaction That Occurs when 2,3:4,5-Di-<i>O</i>-isopropylidene-<scp>d</scp>-ribose Diethyl Dithioacetal Is Treated with Mercuric Oxide and Mercuric Chloride
  作者：Thota Sambaiah、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo001782h

  日期：2001.6.1