4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinouridine | 1158730-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinouridine
• 英文别名: 4'-azido-2'-deoxy-2'-methyluridine；1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(5-azido-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[(2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1158730-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: QFYAWFKDVAAWTO-UUCPZDEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinouridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-叠氮基-2-((异丁基氧基)甲基)-4-甲基四氢呋喃-3-甲烷磺酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinouridine
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• Phosphoramidate Derivatives of Nucleosides
  申请人：Jonckers Tim Hugo Maria

  公开号：US20120225839A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Compounds of formula I: including any possible stereoisomers thereof, wherein: R 1 is hydrogen, —C(═O)R 6 or —C(═O)CHR 7 —NH 2 ; R 2 is hydrogen; or C 1 -C 6 alkyl or phenyl, either of which is optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents each independently selected from halo, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl and C 1 -C 6 alkoxy, hydroxy or amino, or R 2 is naphtyl; or R 2 is indolyl, R 3 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, benzyl; R 4 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, benzyl; or R 3 and R 4 together with the carbon atom to which they are attached form C 3 -C 7 cycloalkyl; R 5 is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, benzyl, or phenyl, any of which being optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents each independently selected from hydroxy, C 1 -C 6 alkoxy, amino, mono- and diC 1 -C 6 alkylamino; R 6 is C 1 -C 6 alkyl; R 7 is C 1 -C 6 alkyl; R 8 is hydrogen or halogen; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof are useful in the prophylaxis or treatment of HCV infections.

  化学式为I的化合物：包括其所有可能的立体异构体，其中：R1是氢，-C（═O）R6或-C（═O）CHR7-NH2; R2是氢；或C1-C6烷基或苯基，其中任意一个可以选择地被1、2或3个取代基取代，每个取代基独立地选择自卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基和C1-C6烷氧基、羟基或氨基，或R2是萘基；或R2是吲哚基，R3是氢、C1-C6烷基、苄基；R4是氢、C1-C6烷基、苄基；或R3和R4与它们所连接的碳原子共同形成C3-C7环烷基；R5是C1-C10烷基、C3-C7环烷基、苄基或苯基，其中任意一个都可以选择地被1、2或3个取代基取代，每个取代基独立地选择自羟基、C1-C6烷氧基、氨基、单和双C1-C6烷基氨基；R6是C1-C6烷基；R7是C1-C6烷基；R8是氢或卤素；或其药学上可接受的盐或溶剂，可用于预防或治疗HCV感染。
• 2',4'-substituted nucleosides as antiviral agents
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：EP2631239A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  Embodiments of the invention are to compounds of formulae (A), (A'), methods, and compositions for use in the treatment of viral infections. More specifically embodiments of the invention are 2 ', 4 ' -substituted nucleoside compounds useful for the treatment of viral infections, such as HIV, HCV, and HBV infections.

  本发明的实施方案涉及用于治疗病毒感染的式(A)、(A')化合物、方法和组合物。更具体地说，本发明的实施方案是用于治疗病毒感染（如 HIV、HCV 和 HBV 感染）的 2'、4'-取代的核苷化合物。
• [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS PHOSPHORAMIDATES NUCLÉOSIDES
  申请人：CENTOCOR ORTHO BIOTECH PRODUCTS L P

  公开号：WO2011039221A3

  公开（公告）日：2011-06-16