2,3,3-Trimethylisothiazolidin-4-on-1,1-dioxid | 58742-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2,3,3-Trimethylisothiazolidin-4-on-1,1-dioxid
• 英文别名: 2,3,3-trimethyl-1λ⁶-isothiazolidine-1,1,4-trione；2,3,3-trimethylisothiazolidin-4-one 1,1-dioxide；2,3,3-Trimethyl-1,2-thiazolidin-4-on-1,1-dioxid；2,3,3-trimethyl-1,1-dioxo-1λ⁶-isothiazolidin-4-one；2,3,3-Trimethyl-1lambda6,2-thiazolidine-1,1,4-trione；2,3,3-trimethyl-1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-4-one
• CAS: 58742-87-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: CSHINLDQYIQLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  285.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-Trimethylisothiazolidin-4-on-1,1-dioxid 在 potassium cyanide 、 碳酸氢铵 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到N,2-dimethyl-N-(methylsulfonyl)alanine
  参考文献：
  名称：

  预期和2,3,3三甲基1λ意外反应6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮和它们的衍生物的螺

  摘要：

  在此，我们对于提出一个充分考虑我们的研究不充分探讨1λ的反应6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮（所谓的β酮γ-磺）。该杂环系统具有两个反应中心：在本研究过程中研究的EWG活化的亚甲基和羰基部分。2,3,3-三甲基- 1λ 6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮和4-甲基5λ 6选择-thia-4-azaspiro [2.4]庚烷-5,5,7-三酮作为给定物质类别的代表。前者是经典的空间简单模型物质，后者带有螺环丙烷取代基，在评估应变循环效应方面很有趣。的确，获得的数据传达了有关高应变取代基对酮磺胺核心反应中心的影响的信息。因此，与非螺菌底物相比，除应变的螺菌酮酮的稳定性较低之外，其羰基的反应性受到抑制，而亚甲基的活性得到增强。除了给定的β-酮-γ-杜鹃花的化学性质不同外，我们还面临着前所未有的产物（1,1-dioxo-5- [2-（triphenylphosphonio）acetyl]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]propanoate 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,3-Trimethylisothiazolidin-4-on-1,1-dioxid
  参考文献：
  名称：

  预期和2,3,3三甲基1λ意外反应6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮和它们的衍生物的螺

  摘要：

  在此，我们对于提出一个充分考虑我们的研究不充分探讨1λ的反应6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮（所谓的β酮γ-磺）。该杂环系统具有两个反应中心：在本研究过程中研究的EWG活化的亚甲基和羰基部分。2,3,3-三甲基- 1λ 6 -isothiazolidine-1,1,4-三酮和4-甲基5λ 6选择-thia-4-azaspiro [2.4]庚烷-5,5,7-三酮作为给定物质类别的代表。前者是经典的空间简单模型物质，后者带有螺环丙烷取代基，在评估应变循环效应方面很有趣。的确，获得的数据传达了有关高应变取代基对酮磺胺核心反应中心的影响的信息。因此，与非螺菌底物相比，除应变的螺菌酮酮的稳定性较低之外，其羰基的反应性受到抑制，而亚甲基的活性得到增强。除了给定的β-酮-γ-杜鹃花的化学性质不同外，我们还面临着前所未有的产物（1,1-dioxo-5- [2-（triphenylphosphonio）acetyl]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.031

文献信息

• Herstellung und Eigenschaften von β-Ketopropansultonen und -sultamen
  作者：Hans-Dietrich Stachel、Gustav Drasch

  DOI：10.1002/ardp.19853180405

  日期：——

  Durch Dieckmann‐Kondensation wurden die 1,2‐Oxathiolan‐4‐on‐2,2‐dioxide 5 und Isothiazolidin‐4‐on‐1,1‐dioxide 6 hergestellt. Alle Verbindungen besitzen pKs‐Werte um 4. Bemerkenswert ist die große Alkalistabilität insbesondere der Sultone 5.

  1,2-oxathiolan-4-one-2,2-二氧化物5和异噻唑啉-4-one-1,1-二氧化物6由Dieckmann缩合产生。所有化合物的 pKa 值都在 4 左右。 高碱稳定性，尤其是磺内酯 5，非常显着。
• A rationalization for the structure‒activity relationship of α-functionalized β-enamino γ-sultams
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Maria V. Popova、Andrii V. Yatsymyrskyi、Svitlana V. Shishkina、Yaroslav O. Chuchvera、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136745

  日期：2024.1

  of a complex study involving physical methods (NMR and IR spectroscopy, X-ray diffraction study) and DFT calculations (performed at PBE0 QZVP level of theory) allowed us to rationalize and formulate the rules of structure‒activity relationship for the discussed sultams. It turned out, that the simplest way to predict the reactivity of α-functionalized β-enamino γ-sultams is the 1H NMR spectroscopy:

  在此，我们描述了2-甲基-2-(甲基氨基)丙腈和1-(甲基氨基)环丁烷-1-甲腈与α-官能化磺酰氯的反应以及所得α-官能化β-烯氨基γ-磺内酰胺的反应性。α位取代基或官能团的性质对β-烯胺γ-磺内酰胺的反应活性具有决定性影响。特别是，α-未取代的β-烯氨基γ-磺内酰胺和具有给电子取代基或苯基的那些是通过两步程序制备的，并且易于发生酸介导的水解。与此相反，α位上的强吸电子基团能够以一锅法合成相应的β-烯胺γ-磺内酰胺，并使它们能够耐受酸介导的水解。对涉及物理方法（核磁共振和红外光谱、X射线衍射研究）和DFT计算（在PBE0 QZVP理论水平上进行）的复杂研究结果的分析使我们能够合理化和制定结构-活性关系的规则所讨论的苏丹。事实证明，预测 α-功能化 β-enamino γ-sultams 反应性的最简单方法是1 H NMR 光谱：如果 NH 2基团以二质子单峰形式出现在光谱中，则该化合物很可
• STACHEL, H. -D.;DRASCH, G., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 4, 304-311
  作者：STACHEL, H. -D.、DRASCH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Fused Tricyclic Benzimidazoles Derivatives As Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：US20160304523A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A series of tricyclic benzimidazole derivatives, in particular dihydro-1H-imidazo [1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-pyrrolo [1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-pyrazino[1,2-a]benzimidazole, dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]benzimidazole and dihydrothiazolo[3,4-a]benzimidazolem, and analogues thereof, being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.
• US9932343B2
  申请人：——

  公开号：US9932343B2

  公开（公告）日：2018-04-03