3-ethylaminocrotonate | 3814-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethylaminocrotonate
• 英文别名: methyl 3-(N-ethylamino)crotonate；β-Aethylamino-crotonsaeure-methylester；3-ethylamino-but-2-enoic acid methyl ester；methyl 3-(ethylamino)but-2-enoate
• CAS: 3814-11-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD19217546
• 分子量: 143.186
• InChiKey: CCLSSOPVHNHJHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylaminocrotonate 在 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-Ethyl-2-methyl-6-nitro-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 29 - 37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到3-ethylaminocrotonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antihypertensive activities of 1,4-dihydropyridine-5-phosphonate derivatives. III.

  摘要：

  设计并合成了多种1-和2-取代以及1, 2-融合的1, 4-二氢吡啶-5-膦酸酯衍生物，作为1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐的类似物，研究了它们的抗高血压活性。几个化合物在降低正常血压和自发性高血压大鼠的血压方面证明与尼非地平相当或更优。在这些化合物中，1-取代的1, 4-二氢吡啶衍生物显示出强效的抗高血压活性。讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4819

文献信息

• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• Design of a graphene oxide-SnO₂ nanocomposite with superior catalytic efficiency for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters
  作者：Aniket Kumar、Lipeeka Rout、Rajendra S. Dhaka、Saroj L. Samal、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c5ra03363b

  日期：——

  A graphene–SnO₂ nanocomposite has been synthesized by a solvothermal method, which is a more effective and less time-consuming catalyst for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters.

  利用溶剂热法合成了一种石墨烯-SnO₂纳米复合材料，这是一种更有效且耗时更少的催化剂，可用于合成β-烯酮和β-烯酰胺。
• Regioselective Iodine-Catalyzed Construction of Polysubstituted Pyrroles from Allenes and Enamines
  作者：Yu Wang、Chen-Min Jiang、Hong-Liang Li、Fu-Sheng He、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01737

  日期：2016.9.16

  A novel I2-catalyzed tandem Michael addition/oxidative annulation of allenes and enamines for the construction of polysubstituted pyrroles has been developed. This protocol represents an efficient and highly regioselective way to access functionalized pyrroles in moderate to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了用于构建多取代的吡咯的新颖的I 2催化的Allen和烯胺的串联Michael加成/氧化环化反应。该方案代表在温和条件下以中等至极高收率获得官能化吡咯的有效且高度区域选择性的方式。
• One-Pot Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolacton-2-ones (Tetronic Acid Derivatives): Polar Solvent Induces a New Type of γ-Lactonization
  作者：Abdolali Alizadeh、Hamideh Sabahnoo、Zohreh Noaparast、Nasrin Zohreh、Azadeh Mikaeili

  DOI：10.1055/s-0030-1258113

  日期：2010.7

  An efficient, one-pot synthetic protocol toward α-alkylidene-γ-butyrolacton-2-ones, a rather unexplored class of heterocyclic scaffolds starting from primary amines, methyl acetoacetate, and chloroacetyl chloride is described. The mixture of MeCN-MeOH as a polar solvent triggers a new cycloaddition of the enaminone intermediate. The reaction is completed within 12 hours under reflux condition to produce the title compounds.

  描述了一种高效的一锅合成方案，用于α-亚烷基-γ-丁内酯-2-酮，这是一类从伯胺、乙酰乙酸甲酯和氯乙酰氯开始的尚未探索的杂环支架。 MeCN-MeOH 混合物作为极性溶剂引发烯胺酮中间体的新环加成。回流条件下反应在12小时内完成，得到标题化合物。
• Metal- and Solvent-Free Synthesis of m-Terphenyls by an Iodine-Catalyzed Tandem Formal [3+3]-Cycloaddition/Oxidation
  作者：C. Uma Maheswari、Thangavel Pavithra、Gnanaoli Karthiyayini、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1055/a-1903-5174

  日期：——

  A tandem formal [3+3]-cycloaddition/oxidation between chalcones and β-enamine esters, employing iodine as a catalyst, was developed for the construction of various substituted m-terphenyls. A wide range of chalcones and β-enamine esters were tested under metal- and solvent-free conditions for the synthesis of substituted m-terphenyls in good to excellent yields in the presence of sulfur as an oxidant

  开发了使用碘作为催化剂的查耳酮和 β-烯胺酯之间的串联缩甲醛 [3+3]-环加成/氧化反应，用于构建各种取代的间三联苯。在无金属和无溶剂条件下，测试了多种查尔酮和 β-烯胺酯，以在硫作为氧化剂存在的情况下以良好至优异的收率合成取代的间三联苯。该反应继续形成四个新键和一个新环，具有高原子经济性。