6-allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde | 365531-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carbaldehyde；6-Prop-2-enyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde
• CAS: 365531-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: MCAIPNLJJFEEFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-1,1-ethylenedioxyspiro[5.6]dodec-10-en-7-yl p-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-allyl-2,2-ethylenedioxycyclohexane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6-allyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的闭环复分解反应合成α-羟基和α-氧代螺烷

  摘要：

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。

  DOI：

  10.1039/b101462p

文献信息

• Stereoselective preparation of spirane bridged, sandwiched bisarenes
  作者：Marit Rolandsgard、Saad Baldawi、Doina Sirbu、Vidar Bjørnstad、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.021

  日期：2005.4

  Preparation of α-oxo derivatives of spiro[4.4]nonane, spiro[4.5]decane and spiro[5.5]undecane derivatives is described. An efficient method for spiroannulation by Rh(I)-catalysed intramolecular hydroacylation provides α,α′-difunctionalised spiro[4.5]decanes. The α,α′-dioxo groups have been converted into vinyl triflates for arylation by Pd-catalysed cross-coupling reactions under Stille, Negishi or

  描述了螺[4.4]壬烷，螺[4.5]癸烷和螺[5.5]十一烷衍生物的α-氧代衍生物的制备。通过Rh（I）催化的分子内加氢酰化进行螺环化的有效方法可提供α，α'-双官能化的螺环[4.5]癸。在Stille，Negishi或Suzuki条件下，取决于相对反应性，通过Pd催化的交叉偶联反应，已将α，α'-二氧代基转变为乙烯基三氟甲磺酸酯进行芳构化。通过在Pd-碳上催化氢化，对共轭芳基烯烃键进行立体选择饱和，为立体选择制备α-芳基和α，α'-顺式，顺式-二芳基螺环烷（后者具有三明治结构）提供了方法学。在结构分配中已经使用了单晶X射线分析。
• Synthesis of α-hydroxy and α-oxospiranes through ruthenium(II)-catalyzed ring-closing metathesis
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kuangbiao Ma、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b101462p

  日期：——

  Ru(II)-catalyzed ring-closing metathesis reactions is described. The substrates were appropriately substituted five-, six- and seven-membered cycloalkanes which were spiroannulated by five-, six- and seven-membered rings, respectively. The relative stereochemistry of selected substituted spiranes has been determined by single crystal X-ray analyses. The X-ray structures formed the basis for NMR correlations

  描述了使用Ru（II）催化的闭环复分解反应构建官能化螺环的有效方法。适当地替换了五元，六元和七元的底物环烷烃它们分别由五元，六元和七元环成螺旋状。所选取代的螺环烷的相对立体化学已通过单晶X射线分析确定。X射线结构形成了所制备化合物组中相对立体化学的NMR相关性的基础。氧化反应中的相对速率也可以用于立体化学相关。