2-(2-bromophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 419557-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2′-bromophenyl)-6-methylimidazo-[1,2-a]pyridine
• CAS: 419557-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD01456304
• 分子量: 287.159
• InChiKey: JXPONKGOHNQXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 草酸钴(II) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,10-菲罗啉 、 sodium thiocyanide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到8-methylbenzo[4',5']thieno[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钴催化的碳-硫/硒键的形成：苯并[ b ]硫/硒吩并咪唑并[1,2- a ]吡啶的合成†

  摘要：

  已开发出一种高效的钴催化的C–S / C–Se键形成方法，用于合成苯并[ b ]硫代/硒烯稠合的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案由廉价且可商购的钴催化剂催化，而无需使用额外的还原剂，同时使用硫氰酸盐和硒氰酸盐作为硫和硒源。以高收率获得了多种苯并[ b ]硫代/硒吩并基的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00743h
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序CN偶联和交叉脱氢偶联：新型唑稠合的咪唑并[1,2-a]吡啶的合成。

  摘要：

  已经开发了一种有效的一锅法，该方法使用顺序的CN偶联和分子内脱氢交叉偶联以高收率（62-78％）合成吡咯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc39206f

文献信息

• One-Pot Synthesis of Naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridin-5-yl(aryl)methanones through Sequential Sonogashira Coupling/Alkyne-Carbonyl Metathesis
  作者：Mirza Feroz Baig、Siddiq Pasha Shaik、Namballa Hari Krishna、Neeraj Kumar Chouhan、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1002/ejoc.201700496

  日期：2017.7.25

  An efficient one-pot route for the construction of naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-5-yl(aryl)methanones and 5-phenylnaphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines by sequential Sonogashira coupling reaction followed by trifluoroacetic acid promoted alkyne-carbonyl metathesis (ACM) has been developed. 2-(2-Bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde preferentially underwent ACM with phenyl

  构建萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5-基（芳基）甲酮和5-苯基萘并[1',2'的高效一锅法： 4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶通过顺序Sonogashira偶联反应和三氟乙酸促进的炔-羰基复分解（ACM）得到了开发。2-(2-溴苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛优先与苯乙炔发生ACM，而分子内加氢芳基化反应是C-3位没有羰基部分的常见途径。使适应。该协议与多种官能团兼容，并提供相应的萘并 [1',2':4,5] 咪唑并 [1,2-a] 吡啶，收率良好至极好。
• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Ullmann-Type C–N Coupling: Regioselective Synthesis of Azole-Substituted Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Anil Kumar、Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla

  DOI：10.1055/s-0033-1339927

  日期：——

  A simple and highly efficient protocol for the regioselective synthesis of azole-substituted imidazo[1,2-a]pyridines has been developed using a ligand-free, copper-catalyzed Ullmann-type C–N coupling of 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines with different azoles and in situ generated 1,2,3-triazoles. The reactions proceeded smoothly to furnish azolo-imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields

  使用无配体、铜催化的 Ullmann 型 C-N 偶联 2-(2-溴苯基) 开发了一种简单高效的唑取代咪唑并 [1,2-a] 吡啶区域选择性合成方案咪唑并[1,2-a]吡啶与不同的唑并原位生成1,2,3-三唑。反应进行得很顺利，以良好到极好的产率（65-96%）提供了唑并咪唑并[1,2-a]吡啶。
• 一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化 合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN106046002B

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明公开了一种吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物的合成方法，将2‑(2‑溴苯基)咪唑[1,2‑a]吡啶或其衍生物、炔类化合物和叠氮化钠溶于N,N‑二甲基甲酰胺中，然后加入碘化亚铜和碳酸钾，于120℃反应6h，然后加入过渡金属盐催化剂与添加剂或/和氧化剂，于80‑130℃反应制得吡啶[2',1':2,3]咪唑[4,5‑c][1,2,3]三氮唑[1,5‑a]喹啉类化合物。本发明通过双金属催化下的串联反应，一锅两步得到吡啶并咪唑并[1,2,3]三氮唑并喹啉类化合物，从而实现在一锅反应中不仅构筑出喹啉环和1,2,3‑三氮唑环，而且将吡啶并咪唑、1,2,3‑三氮唑以及喹啉等杂环结构单元稠合在一起，直接得到五环芳香体系，效率高，且避免了文献方法中因对反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染。
• Copper-Mediated C–H Amination of Imidazopyridines with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Tian-Wei Cui、Yu-Shen Zhu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02348

  日期：2018.11.16

  A copper-mediated direct C3 amination of imidazopyridines has been disclosed under additive-free conditions in short reaction times. This methodology utilizes commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source, which exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The obtained C3-aminated imidazopyridines can undergo further desulfonylation transformations

  已经公开了在无添加剂的条件下以较短的反应时间进行咪唑并吡啶的铜介导的直接C 3胺化反应。该方法利用可商购的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氨基源，它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。所获得的C 3胺化的咪唑并吡啶可进行进一步的脱磺酰化转化。对照实验表明，该反应可能是通过自由基机理进行的。此外，NFSI还显示了在咪唑并吡啶的C–H氟化中的潜在应用。
• One-Pot Cascade Reactions Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines under Bimetallic Relay Catalysis with Air as the Oxidant
  作者：Ze Wang、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00996

  日期：2016.8.5

  3-triazole/quinoline-fused imidazo[1,2-a]pyridines starting from 2-(2-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyridines, alkynes, and sodium azide. This novel method involves a one-pot bimetallic relay-catalyzed cascade process combining azide–alkyne cycloaddition, C–N coupling between 1,2,3-triazole and aryl bromide, and intramolecular cross dehydrogenative C–C coupling between 1,2,3-triazole and imidazo[1,2-a]pyridine. Notable

  在本文中，我们报道了1,2,3-三唑/喹啉稠合咪唑并的有效一锅合成[1,2一]从2-吡啶（2-溴苯基）咪唑并[1,2一]吡啶，炔烃和叠氮化钠。这种新方法涉及一锅双金属中继催化的级联过程，该过程结合了叠氮化物-炔烃的环加成反应，1,2,3-三唑与芳基溴化物之间的C–N偶联以及1,2,3之间的分子内交叉脱氢C–C偶联-三唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶。该协议的显着特征包括简单的起始原料，可持续的氧化剂，减少的合成步骤和高效率。