1-methyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one | 49844-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-4-methylthio-2(1H)-pyrimidinone；N-1,S-Dimethyl-4-thiouracil；1,4-dimethyl-4-thiouracil；1-methyl-4-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one；1-Methyl-4-methylmercapto-1H-pyrimidin-2-on；1-Methyl-4-methylmercapto-pyrimidin-2-on；1-Methyl-4-methylsulfanylpyrimidin-2-one
• CAS: 49844-94-2
• 化学式: C₆H₈N₂OS
• 分子量: 156.208
• InChiKey: WLFDAWABQNCZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  249.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-取代尿嘧啶环系统及其硫代类似物的有效合成

  摘要：

  通过共同前体碘化二氮杂二烯鎓 1 和异硫氰酸酯 2a、b 的环缩合反应，实现了尿嘧啶及其硫代类似物的简便和区域选择性合成。该合成过程中的关键步骤是制备 4-甲基硫基嘧啶-2-硫酮 3a,b，经过进一步加工得到预期的尿嘧啶类似物 4a,b-8a,b。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917114
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidine-2(1H)-thione 在 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1-methyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接的嘧啶环构建：合成核碱基和核苷类似物的多功能工具

  摘要：

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500556

文献信息

• Hayashi, Masahiro; Hisanaga, Yorisata; Yamauchi, Kiyoshi, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 10, p. 791 - 798
  作者：Hayashi, Masahiro、Hisanaga, Yorisata、Yamauchi, Kiyoshi、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Eisuke; Machida, Minoru; Kanaoka, Yuichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 6, p. 1722 - 1729
  作者：Sato, Eisuke、Machida, Minoru、Kanaoka, Yuichi

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Johnson, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 35
  作者：Wheeler、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130149283A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  A method and composition for treating a host infected with hepatitis C comprising administering an effective hepatitis C treatment amount of a described 1′, 2′ or 3′-modified nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.