methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 3867-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol；methyl 2-amino-2-deoxy-3-β-D-glucopyranoside；methyl glycoside of β-D-glycosamine；methyl 2-amino-β-D-glucopyranoside；methylglucosamine；methyl-(O²-aza-β-D-glucopyranoside)；Methyl 2-amino-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 3867-92-3
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: UCMLSEINWYQAES-NYMZXIIRSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-乙酰氨基葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  New glycosphingolipids from marine organisms

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89249-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 barium(II) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基N-甲酰基-d-氨基葡萄糖和甲基N-乙酰基-d-氨基葡萄糖水溶液中的酰胺顺-反式异构化：化学平衡和交换动力学

  摘要：

  通过 (1) H 和 (13) C 核磁共振光谱研究了甲基 2-脱氧-2-酰氨基-d-吡喃葡萄糖苷中的酰胺顺反异构化 (CTI)。单 (13)C 标记的甲基 2-脱氧-2-甲酰胺基-d-吡喃葡萄糖苷 (MeGlcNFm) 异头物提供标准 (1)H 和 (13)C 化学位移和 (1)H-(1)H 和 (13)在水溶液中很容易检测到的顺式和反式酰胺的 C-(13)C 自旋耦合常数。根据这些信息，研究了双 (13) C 标记的甲基 2-脱氧-2-乙酰氨基-d-吡喃葡萄糖苷 (MeGlcNAc) 异头物，从而检测和量化了这种具有生物学重要性的氨基糖中的顺式和反式酰胺。与 MeGlcNFm 端基异构体相比，MeGlcNAc 端基端基异构体水溶液中顺式酰胺的百分比很小（MeGlcNFm 约为 23%，而约 1. MeGlcNAc 在 42 摄氏度时为 8%），但在 (13) C 标记的帮助下仍可观察到。温度研究给出了

  DOI：

  10.1021/ja9086787
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 、 、 乙二胺 在 methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 以to produce the desired product glycoside 2的产率得到methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC LIPOAMINO ACID GLUCOSAMINE DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF PLANT GROWTH AND YIELD

  摘要：

  本发明提供了用于改善植物出苗、生长和产量的化合物、配方和方法。更具体地说，本发明涉及包含化学合成的脂肽氨基糖化合物（公式I）的组合物。这些化合物可以应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插条、鳞茎、根茎和块茎。它们也可以应用于叶片或土壤，无论是在种植植物繁殖材料之前还是之后。这种应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫灭生剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业剂一起使用。公式I的化合物可以改善各种作物的农艺性能，包括大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦。

  公开号：

  US20160021879A1

文献信息

• [EN] USE OF GLUCOSAMINE AMIDES AS PLANT GROWTH AND YIELD ENHANCERS<br/>[FR] UTILISATION D'AMIDES DE GLUCOSAMINE COMME AGENTS AMÉLIORANT LA CROISSANCE ET LE RENDEMENT DES PLANTES
  申请人：PIONEER HI BRED INT

  公开号：WO2014070606A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The invention provides compositions and methods for improving plant growth and crop yield. More specifically, the present invention relates to compositions comprising the glucosamine amide N-palmitoleyl-D-glucosamine (NPG) and other substituted glucosamine compounds. NPG and its substituted analogs may be applied to plant propagating materials, including seeds and other regenerable plant parts, including cuttings, bulbs, rhizomes and tubers. NPG and its analogs may also be applied to foliage or soil either prior to or following planting of plant propagating materials. Such applications may be made alone or in combination with fungicides, insecticides, nematicides and other agricultural agents used to improve plant growth and crop yield. NPG and its analogs can improve the agronomic performance of a variety of crops including barley, canola, corn, potato, soybean and wheat.

  该发明提供了改善植物生长和作物产量的组合物和方法。更具体地，本发明涉及包含葡萄糖胺酰胺N-棕榈油基-D-葡萄糖胺（NPG）和其他取代葡萄糖胺化合物的组合物。NPG及其取代物可以应用于植物繁殖材料，包括种子和其他可再生植物部分，包括插条、鳞茎、根茎和块茎。NPG及其类似物也可以在种植植物繁殖材料之前或之后应用于叶片或土壤。这种应用可以单独进行，也可以与杀菌剂、杀虫剂、线虫杀灭剂和其他用于改善植物生长和作物产量的农业药剂结合使用。NPG及其类似物可以改善大麦、油菜、玉米、马铃薯、大豆和小麦等各种作物的农艺性能。
• MULTIVALENT SACCHARIDE COMPLEX, RADIOACTIVE MULTIVALENT SACCHARIDE COMPLEX CONTRAST AGENT, AND USE THEREOF
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C.

  公开号：US20190091352A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Disclosed herein are a multivalent saccharide complex, a radioactive multivalent saccharide complex contrast agent and use thereof. The multivalent saccharide complex has a chelator, a linker, and glucose, and is configured to diagnose and evaluate the therapeutic effect of cancers.

  公开了一种多价糖复合物、放射性多价糖复合物对比剂及其用途。该多价糖复合物具有螯合剂、连接剂和葡萄糖，并且被配置用于诊断和评估癌症的治疗效果。
• Synthesis of simple heparanase substrates
  作者：Andrew G. Pearson、Milton J. Kiefel、Vito Ferro、Mark von Itzstein

  DOI：10.1039/c1ob05165b

  日期：——

  Heparanase degrades heparan sulfate (HS) chains on proteoglycans; elevated levels of heparanase expression correlate with tumour cell metastatic potential and vascularity, and reduced post-operative survival of cancer patients. Consequently, heparanase expression is considered a biomarker for cancer detection. Although several heparanase assays have been developed, most require the preparation of heterogeneous, (radio)labelled HS substrates and rely on the separation of enzymatically-degraded products on the basis of molecular size. In studies directed towards the development of a more direct heparanase assay, a series of glucuronides and glycosyl glucuronides were synthesised as putative heparanase substrates. These compounds were designed with various aryl aglycones that could be measured spectrophotometrically upon hydrolysis of the glycosidic linkage by heparanase. It was found that the N-sulfated 4-nitrophenyl glycosyl glucuronide 24 and the N-sulfated methylumbelliferyl glycosyl glucuronide 26 were hydrolysed by recombinant human heparanase. These compounds represent the simplest substrates of heparanase reported to date.

  肝素酶能够降解蛋白聚糖上的硫酸乙酰肝素链；肝素酶的高表达水平与肿瘤细胞的转移潜力和血管生成相关，并与癌症患者术后生存率降低有关。因此，肝素酶的表达被视为癌症检测的生物标志物。尽管已经开发了多种肝素酶检测方法，但大多数方法需要制备异质性、（放射性）标记的硫酸乙酰肝素底物，并依赖于根据分子大小分离酶解产物。在致力于开发更直接的肝素酶检测方法的研究中，合成了一系列葡糖苷酸和糖基葡糖苷酸作为潜在的肝素酶底物。这些化合物设计时采用了多种可以光谱法测量的芳基酰基，通过肝素酶水解糖苷键。研究发现，N-磺酸基-4-硝基苯糖基葡糖苷酸24和N-磺酸基-甲基伞形酮糖基葡糖苷酸26能被重组人肝素酶水解。这些化合物是目前报道的最简单的肝素酶底物。
• Nucleophilic Aromatic Substitution (S_NAr) as an Approach to Challenging Carbohydrate–Aryl Ethers
  作者：Alexander S. Henderson、Sandra Medina、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02413

  日期：2015.10.2

  A general and practical route to carbohydrate–aryl ethers by nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is reported. Upon treatment with KHMDS, C–O bond formation occurs between carbohydrate alcohols and a diverse range of fluorinated (hetero)aromatics to provide the targets in good to excellent yields. Commercially available arylating agents, high atom economy, and high regioselectivity are notable

  据报道，通过亲核芳族取代（S N Ar）制取碳水化合物-芳基醚的通用方法是可行的。用KHMDS处理后，碳水化合物醇与各种氟化（杂）芳烃之间便会形成C–O键，从而以良好至极佳的收率提供了目标化合物。该方案的显着特征是可商购的芳基化剂，高原子经济性和高区域选择性。芳族醚产物具有广泛用途的潜力，如合成新型手性P，N-配体所举例说明的。
• Structural analysis of the carbohydrate moieties of glycoproteins by regiospecific degradation and liquid chromatography
  作者：Peter I. Clark、Sivaraman Narasimhan、J.Michael Williams、John R. Clamp

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88043-4

  日期：1983.7

  Abstract The reaction sequence of hydrazinolysis, nitrosation, and reduction, followed by liquid chromatography (l.c.) has been studied as a method for the routine structural analysis of the asparagine-bound oligosaccharides of glycoproteins. Glycopeptides derived from IgM and ovalbumin by proteolysis were used as test materials. The hydrazinium sulphate-catalysed hydrazinolysis was superior to the

  摘要研究了肼化，亚硝化和还原反应，然后进行液相色谱（lc）的反应顺序，作为糖蛋白中天冬酰胺结合寡糖的常规结构分析方法。通过蛋白水解衍生自IgM和卵清蛋白的糖肽用作测试材料。硫酸肼催化的肼解作用优于较长的未催化反应，这是因为非特异性降解较少，N-脱乙酰化程度较高。亚硝化产物用氰基硼氢化钠原位还原，并且lc分析需要20分钟才能将寡糖分级分离为十糖。lc概况是碳水化合物单元的结构的特征。解析液晶