N-(phenylcarbamothioyl)acetimidamide | 98949-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylcarbamothioyl)acetimidamide
• 英文别名: N-acetimidoyl-N'-phenyl-thiourea；N-Acetimidoyl-N'-phenyl-thioharnstoff；N-Phenylthiocarbamoyl-acetamidin；1-(1-Aminoethylidene)-3-phenylthiourea
• CAS: 98949-67-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• 分子量: 193.272
• InChiKey: VXACUWKURCBZBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  277.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)acetimidamide 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以98%的产率得到3-methyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  水中1,2-苯并异噻唑-3（2H）-和1,2,4-噻二唑合成的分子内S-N键共催化

  摘要：

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801642
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(phenylcarbamothioyl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free visible light-promoted photoredox oxidative dehydrogenative cyclization: expeditious approach to 1,2,4-thiadiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.577

文献信息

• Copper-Mediated Intramolecular N–N Bond Coupling Using Cerium(IV)­ Sulfate as the Oxidant for the Synthesis of 5-Thio-Substituted­ 1,2,4-Triazoles
  作者：Young-Dae Gong、Se Kwak、Kang-Tae Kim、Hyun-Jeong Yoo

  DOI：10.1055/s-0035-1560349

  日期：——

  A method for copper(II)-mediated N-N bond formation of N-imidoylisothioureas has been developed for the synthesis of 1,2,4-triazoles. The reaction requires cerium(IV) sulfate as an oxidant and proceeds at room temperature. This approach provides access to a variety of substituted 1,2,4-triazoles.
• Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation
  作者：Ha-Young Kim、Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.023

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4-Substituted 2-Phenylaminothiazoles from Amidines. A Convenient Route to 4-Trichloromethylthiazoles
  作者：Moisés Romero-Ortega、Adriana Aviles、Raymundo Cruz、Aydee Fuentes、Rosa María Gómez、Andrés Plata

  DOI：10.1021/jo0009447

  日期：2000.10.1
• 572. Thiadiazoles. Part VIII. 3-Alkyl(or aryl)-5-alkyl(or aryl)-amino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Frederick Kurzer、W. Tertiuk

  DOI：10.1039/jr9590002851

  日期：——
• US4039575A
  申请人：——

  公开号：US4039575A

  公开（公告）日：1977-08-02