4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one | 850496-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• 英文别名: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethylchroman-2-one；4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 850496-03-6
• 化学式: C₁₈H₁₅ClO₄
• 分子量: 330.768
• InChiKey: CFARKPDEDZVNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one 在 三异丙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-trans-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-2-phenylchroman
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制2-苯并二氢吡喃醇的还原。

  摘要：

  [反应：见正文]还原C5取代的2-羟基苯并二氢吡喃选择性地使用较大的硅烷还原剂提供2,4-顺式苯并二氢吡喃，并使用较小的硅烷PhSiH（3）进行2,4-反式-苯并二氢吡喃。立体化学结果已根据Curtin-Hammett动力学情况进行了合理化，该动力学情况是由氢化物传递至中间体氧碳鎓离子的两个不同构象而引起的。该方法提供了一种有效的方法来控制这些在生物活性天然产物中普遍存在的亚结构的相对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol061727g
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 3,4-(亚甲二氧)肉桂酸 在 乙酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-chloro-5,7-dimethyl-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇和乙酰氯促进了苯酚的催化加氢加氢反应

  摘要：

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701256

文献信息

• Trifluoroacetic Acid-Mediated Hydroarylation:  Synthesis of Dihydrocoumarins and Dihydroquinolones
  作者：Kelin Li、Lindsay N. Foresee、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo0477650

  日期：2005.4.1

  Trifluoroacetic acid mediates the hydroarylation of alkenes to afford dihydrocoumarins and dihydroquinolones in good yield. Intermolecular hydroarylation of cinnamic acids by phenols is particularly facile, which leads to the conclusion that previous reports of palladium-catalyzed hydroarylation of cinnamic acids in trifluoroacetic acid are erroneous.