propargyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1000593-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-Acetyl-1-O-propargyl-alpha-D-glucosamine；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1000593-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: LNFVQZQJEGUHLW-ILAIQSSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -33℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 triazole
  参考文献：
  名称：

  研究线性三唑连接的假寡糖的合成以及二茂铁作为分析探针的用途。

  摘要：

  已经合成了三种不同的结构单元，并用于铜（I）催化的环加成反应（CuAAC）合成线性三唑连接的假寡糖。乙炔基二茂铁已被用作分析探针以改善UV / Vis特性，并且HPLC方法已被使用和优化用于伪寡糖的分析。最小的已被分离，并通过分析型HPLC，NMR，ESI-MS和元素分析进行​​了表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.03.005
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 2-丙炔-1-醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 72.0h， 以29%的产率得到propargyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside triphosphate mimicry: a sugar triazolyl nucleoside as an ATP-competitive inhibitor of B. anthracis pantothenate kinase

  摘要：

  本文描述了一组核苷三磷酸类似物的合成，其中以中性的甲撑-三唑连接的单糖侧链取代了与Mg2+螯合的核苷三磷酸侧链。这些化合物被评估为炭疽杆菌泛酸激酶的抑制剂，并且发现一种竞争性抑制剂的Ki值比ATP的Km值低3倍。

  DOI：

  10.1039/b909729e

文献信息

• Novel Glycoconjugate of 8-Fluoro Norfloxacin Derivatives as Gentamicin-resistant<i>Staphylococcus aureus</i>Inhibitors: Synthesis and Molecular Modelling Studies
  作者：Chandra S. Azad、Shome S. Bhunia、Atul Krishna、Praveen K. Shukla、Anil K. Saxena

  DOI：10.1111/cbdd.12503

  日期：2015.10

  resistance Staphylococcus aureus. Among these compounds, the compound 10g showed better antibacterial activity (MIC = 3.12 μg/ml) than gentamicin (Escherichia coli (12.5 μg/ml), Staphylococcus aureus (6.25 μg/ml) and Klebsiella pneumonia (6.25 μg/ml), including gentamicin resistant (>50 μg/ml) strain in vitro). The docking studies suggest DNA gyrase of Staphylococcus aureus as a probable target for the

  由于抗生素耐药性致病生物的高流行，抗生素耐药性已成为临床实践中的关注主题。鉴于较小阻力的流行在属于氨基糖苷类的抗生素化合物即。美国食品药品监督管理局（FDA）批准的庆大霉素用于治疗葡萄球菌感染，在临床分离的金黄色葡萄球菌中也有耐药性，这是一系列通过使用铜（I）具有高区域选择性的新型8氟诺氟沙星类似物的新型糖缀合物。合成了1-O-炔丙基单糖催化1、3-偶极环加成并评估了其对庆大霉素耐药性金黄色葡萄球菌的抗菌活性。在这些化合物中，化合物10克显示出更好的抗菌活性（MIC = 3.12  μ微克/毫升）比庆大霉素（大肠杆菌（12.5  μ微克/毫升），金黄色葡萄球菌（6.25  μ克/ ml）和肺炎克雷伯菌（6.25  μ克/毫升），包括庆大霉素抗性（> 50  μ克/ ml）的菌株在体外）。对接研究表明，金黄色葡萄球菌的DNA促旋酶可能是化合物10g的抗菌作用的靶标。
• Structure-based design of UDP-GlcNAc analogs as candidate GnT-V inhibitors
  作者：Amol M. Vibhute、Hide-nori Tanaka、Sushil K. Mishra、Reina F. Osuka、Masamichi Nagae、Chizuko Yonekawa、Hiroaki Korekane、Robert J. Doerksen、Hiromune Ando、Yasuhiko Kizuka

  DOI：10.1016/j.bbagen.2022.130118

  日期：2022.6

  pocket structure, we hypothesized that UDP-GlcNAc analogs with increasing hydrophobicity may be GnT-V inhibitors. Methods: We chemically synthesized 10 UDP-GlcNAc analogs in which one or two phosphate groups were replaced with hydrophobic groups. To test these compounds, we set up an HPLC-based enzyme assay system for all N-glycan-branching GlcNAc transferases in which GnT-I–V activity was measured using

  背景： N-聚糖分支调节糖蛋白的各种功能。 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V (GnT-V) 是一种作用于N-聚糖的 GlcNAc 转移酶，产生 GnT-V 的分支与癌症进展高度相关。这表明特定的GnT-V抑制剂可能成为癌症治疗的候选药物。为了设计新型 GnT-V 抑制剂，我们重点关注 GnT-V 对供体底物 UDP-GlcNAc 的独特且弱的识别。基于催化口袋结构，我们假设疏水性增加的UDP-GlcNAc类似物可能是GnT-V抑制剂。 方法：我们化学合成了 10 种 UDP-GlcNAc 类似物，其中一个或两个磷酸基团被疏水基团取代。为了测试这些化合物，我们针对所有N -聚糖分支 GlcNAc 转移酶建立了基于 HPLC 的酶测定系统，其中使用纯化的截短酶测量 GnT-I-V 活性。使用该系统，我们评估了合成化合物对 GnT-V 的抑制作用及其特异性。 结果：几种 UDP-GlcNAc 类似物抑制
• Glycosylated <i>N</i>-Sulfonylamidines:  Highly Efficient Copper-Catalyzed Multicomponent Reaction with Sugar Alkynes, Sulfonyl Azides, and Amines
  作者：Santanu Mandal、Harsh Mohan Gauniyal、Kausikisankar Pramanik、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/jo701565m

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Copper-catalyzed multicomponent reactions with sugar alkynes, sulfonyl azides, and amines to furnish glycosylated N-sulfonylamidines are reported. The reaction is established to be general in terms of different combinations of sugar alkyne, sulfonyl azide, and amines.
• Probing replacement of pyrophosphate via click chemistry; synthesis of UDP-sugar analogues as potential glycosyl transferase inhibitors
  作者：Kar Kheng Yeoh、Terry D. Butters、Brendan L. Wilkinson、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2009.01.001

  日期：2009.3

  A series of potential UDP-sugar mimics were readily synthesised by copper(I) catalysed modified Huisgen cycloaddition of the corresponding alpha-propargyl glycosides with 5-azido uridine in aqueous solution. None of the compounds accessed displayed significant inhibitory activity at concentrations of up to 4.5 mM in an assay against bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sulfuric acid immobilized on silica: an excellent catalyst for Fischer type glycosylation
  作者：Bimalendu Roy、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.165

  日期：2007.5

  Fischer glycosylation, a widely used technique for the preparation of simple alkyl or aryl glycosides, has a few drawbacks including the use of strong mineral acids, excess alcohols, high temperature and long reaction times. This manuscript highlights a modification using sulfuric acid immobilized on silica as catalyst for the preparation of glycosides from free sugars such as D-glucose, D-galactose, D-mannose, L-rhamnose, L-fucose, N-acetyl-D-glucosamine and D-maltose with a diverse range of alcohols to afford a series of useful sugar derivatives in good to excellent yields. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.