1-(2-bromoethyl) 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1044232-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl) 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2-bromoethoxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1044232-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₈BrNO₆
• 分子量: 328.16
• InChiKey: BEQGPQSMTWJQHH-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl) 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到2-azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有焦磷酸生物电子等排体的新型双底物尿苷肽类似物作为人 O-GlcNAc 转移酶的抑制剂

  摘要：

  蛋白质O连接的 β-D- N-乙酰葡糖胺( O- GlcNAc) 修饰 ( O- GlcNAcylation) 是一种必不可少的翻译后和共翻译修饰，是 β-D- N-乙酰氨基葡萄糖与丝氨酸和苏氨酸残基的连接核质蛋白。某些蛋白质的异常O- GlcNAc 谱与代谢疾病如糖尿病和癌症有关。O- GlcNAc 转移酶 (OGT)抑制剂是研究蛋白O细胞生物学的重要工具-GlcNAc 修饰。在这项研究中，我们报告了新型尿苷肽缀合物分子，该分子由受体肽共价连接到催化失活的供体底物类似物上，该类似物带有焦磷酸盐生物等排体，并通过放射性 hOGT 测定探索它们对 OGT 的抑制活性。此外，我们通过分子建模研究了它们活动的结构基础，解释了它们对 OGT 抑制的缺乏效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104738
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 2-溴乙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到1-(2-bromoethyl) 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有焦磷酸生物电子等排体的新型双底物尿苷肽类似物作为人 O-GlcNAc 转移酶的抑制剂

  摘要：

  蛋白质O连接的 β-D- N-乙酰葡糖胺( O- GlcNAc) 修饰 ( O- GlcNAcylation) 是一种必不可少的翻译后和共翻译修饰，是 β-D- N-乙酰氨基葡萄糖与丝氨酸和苏氨酸残基的连接核质蛋白。某些蛋白质的异常O- GlcNAc 谱与代谢疾病如糖尿病和癌症有关。O- GlcNAc 转移酶 (OGT)抑制剂是研究蛋白O细胞生物学的重要工具-GlcNAc 修饰。在这项研究中，我们报告了新型尿苷肽缀合物分子，该分子由受体肽共价连接到催化失活的供体底物类似物上，该类似物带有焦磷酸盐生物等排体，并通过放射性 hOGT 测定探索它们对 OGT 的抑制活性。此外，我们通过分子建模研究了它们活动的结构基础，解释了它们对 OGT 抑制的缺乏效力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104738

文献信息

• Samarium Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Moisture Tolerant Acylation Catalyst under Solvent‐Free Condition
  作者：Bimalendu Roy、Somnath Dasgupta、Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328300801991245

  日期：2008.5

  Samarium trifluoromethanesulfonate catalyzed the acylation of phenols, alcohols, thiols, free reducing sugars, and glycosides in excellent yields at ambient temperature under solvent‐free condition using stoichiometric amounts of various anhydrides.

  在无溶剂条件下，使用化学计量的各种酸酐，三氟甲烷磺酸催化苯酚，醇，硫醇，游离还原糖和糖苷的酰化反应具有优异的收率。
• Synthesis of bivalent glycoclusters containing GlcNAc as hexasaccharide mimetics. Bactericidal activity against Helicobacter pylori
  作者：Dandan Yan、Julie Naughton、Marguerite Clyne、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.carres.2012.07.011

  日期：2012.10

  The Cu(I) catalysed cycloaddition reaction of azides and alkynes has been used to generate a series of divalent GlcNAc clusters with both alpha and beta configurations. These glycoclusters can be considered as potential mimetics of an anti Helicobacter pylori hexasaccharide as they present two GlcNAc residues grafted onto a core scaffold. Two bivalent compounds based on alpha-O-GlcNAc were identified that selectively reduced the viability of H. pylori. These compounds showed activity towards different strains of H. pylori (Pu4 vs P12). The activity of the oligosaccharide mimetics is speculated to be due to the GlcNAc residues being able to adopt spatial arrangements accessible to the anti H. pylori hexasaccharide which may be important for activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel bisubstrate uridine-peptide analogues bearing a pyrophosphate bioisostere as inhibitors of human O-GlcNAc transferase
  作者：Philip Ryan、Yun Shi、Mark von Itzstein、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104738

  日期：2021.5

  β-D-N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) modification (O-GlcNAcylation), an essential post-translational as well as cotranslational modification, is the attachment of β-D-N-acetylglucosamine to serine and threonine residues of nucleocytoplasmic proteins. An aberrant O-GlcNAc profile on certain proteins has been implicated in metabolic diseases such as diabetes and cancer. Inhibitors of O-GlcNAc transferase (OGT) are valuable

  蛋白质O连接的 β-D- N-乙酰葡糖胺( O- GlcNAc) 修饰 ( O- GlcNAcylation) 是一种必不可少的翻译后和共翻译修饰，是 β-D- N-乙酰氨基葡萄糖与丝氨酸和苏氨酸残基的连接核质蛋白。某些蛋白质的异常O- GlcNAc 谱与代谢疾病如糖尿病和癌症有关。O- GlcNAc 转移酶 (OGT)抑制剂是研究蛋白O细胞生物学的重要工具-GlcNAc 修饰。在这项研究中，我们报告了新型尿苷肽缀合物分子，该分子由受体肽共价连接到催化失活的供体底物类似物上，该类似物带有焦磷酸盐生物等排体，并通过放射性 hOGT 测定探索它们对 OGT 的抑制活性。此外，我们通过分子建模研究了它们活动的结构基础，解释了它们对 OGT 抑制的缺乏效力。