methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate | 183813-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 183813-24-3
• 化学式: C₉H₁₆O₆
• 分子量: 220.222
• InChiKey: QISLDYCDVJHPSK-UOWBCLSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate 在 茴香硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 54.0h， 生成 (+)-抗生素K252A
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对

  DOI：

  10.1021/ja00146a039
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3R)-3-hydroxy-2,5-dimethoxy-2-methyloxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-K252a的全合成

  摘要：

  结构新颖且具有生物学重要性的天然产物的分离和结构表征通常伴随着一系列合成活动。吲哚[2,3-a]咔唑K252a(1)和星形孢菌素(2)'也不例外，已经出现了几篇描述天然材料可能的合成路线和衍生化的论文。～。~此外，天然存在的苷元K252c（3a，也称为星形孢菌素）的四种方法已按最后形成的共价键分类，这些方法包括环芳构化（A）？双氮烯 CH 插入（B，B'），4b 氮烯 CH 插入（B'），k，d 和马来酰亚胺还原（C）（参见方案 1）！例如，在本文中，我们报告了对 3 的独特方法的开发，其中二唑内酰胺 4' 和 2,2' 的偶联 -联吲哚(5)* 引发环芳构化以形成键D.9 应用该策略允许有效访问本文报道的全合成中使用的母体苷元(3a) 和选择性保护的衍生物(3c)。总的来说，制备对映体富集的呋喃糖 6 和苷元单元 3c 并将它们转化为 1 只需要 11 次合成操作，最长的线性序列为 7 步。我们的类卡宾方法对

  DOI：

  10.1021/ja00146a039

文献信息

• A ring expansion approach to pyranosylated indolocarbazoles
  作者：Brian M. Stoltz、John L. Wood

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01869-j

  日期：1995.11

  A ring expansion protocol has been developed that allows efficient access to pyranosylated indolocarbazoles that are suited for further elaboration to staurosporine and its congeners.

  已经开发了环扩展方案，其允许有效地获得适合进一步修饰为星形孢菌素及其同类物的吡喃糖基吲哚并咔唑。
• The synthesis of desamido analogs of staurosporine, RK-286c, and TAN-1030a
  作者：John L. Wood、Brian M. Stoltz、Kenolisa Onwueme、Steven N. Goodman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01639-5

  日期：1996.10

  Ring expansion of dimethyl acetal 16 proceeds stereo- and regioselectively to 15 which is in turn converted to the desamido analogs of staurosporine, RK-286c, and TAN-1030a.

  二甲基乙缩醛16的扩环立体和区域选择性进行到15，然后将其转化为星形孢菌素，RK-286c和TAN-1030a的desamido类似物。
• Total Synthesis and Protein Kinase Activity of C(7) Methyl Derivatives of K252a
  作者：John L. Wood

  DOI：10.1055/s-1999-3652

  日期：1999.8
• Drugs Fut. 2007, 32, 215-222
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. SOC. 1995,117, 10413-10414
  作者：

  DOI：——

  日期：——