2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucose | 3757-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucose
• 英文别名: N-acetyl-D-allolactosamine；N-acetyl-allolactosamine；N-acetylallolactosamine；Gal(β1-6)GlcNAc；β-D-Galp-(1→6)-D-GlcpNAc；β-Galp-(1->6)-GlcpNAc；beta-D-Galp-(1->6)-D-GlcNAcp；N-[(3R,4R,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 3757-90-2；6156-85-0；30868-24-7；33471-24-8；55658-92-9；58691-77-3；69610-08-8；93601-72-0；93601-73-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• mdl: MFCD00057922
• 分子量: 383.353
• InChiKey: ACKXCNXSQYSCQN-CIWHICPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucose 在 碳酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 β-N-acetylisolactosaminylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ArtificialN-Glycopolypeptides CarryingN-Acetyllactosamine and Related Compounds and Their Specific Interactions with Lectins

  摘要：

  合成了携带 N-乙酰半乳糖胺（LacNAc）或相关化合物的人工 N-糖多肽。首先，用碳酸氢铵将糖转化为相应的β-糖基胺。然后，β-糖基胺与聚（L-谷氨酸）的羧基缩合。通过 Sephadex G-25 柱分离出不同糖取代度的 N-糖多肽。这些合成聚合物被用作分析寡糖-凝集素相互作用的模型化合物。通过琼脂凝胶双扩散试验和血凝抑制试验研究了寡糖与一些凝集素的相互作用。以 LacNAc 取代的糖多肽与 Erythrina cristagalli 凝集素（ECA）、花生（Arachis hypogaea）凝集素（PNA）、蓖麻凝集素-120（RCA120）、小麦胚芽（Triticum vulgaris）凝集素（WGA）凝集素发生了反应，这些凝集素可识别半乳糖基或 N-乙酰葡糖胺（GlcNAc）残基。含有 N-乙酰异半乳糖胺、GlcNAc、N,N′-二乙酰壳寡糖或 N,N′,N″-三乙酰壳三糖的其他合成糖多聚物也能与 WGA 发生反应，而且后两种聚合物对血凝的抑制作用最强。在这五种糖多肽中，只有被 LacNAc 取代的糖多肽能与 ECA 反应。无论糖聚合物的糖侧链比天然糖蛋白的糖侧链短多少，这些糖取代的糖多肽都能与相应的凝集素发生特异性相互作用。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1171
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 尾-D-Galactoside,2-nitrophenyl(9CI) 在 β-galactosidase from E. coli 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2-Acetamido-2-deoxy-6-O-(β-D-galactopyranosyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂对β-半乳糖苷酶合成半乳糖二糖的影响

  摘要：

  摘要通过五个不同来源的β-半乳糖苷酶通过转糖基化反应合成3-O-甲基异乳糖，N-乙酰乳糖胺，N-乙酰异乳糖胺和Gal（β1-6）Gal。产物的产量和分布取决于酶的来源和反应条件，即。添加的有机助溶剂的性质。在水性缓冲液中用E的β-半乳糖苷酶获得3-O-甲基异乳糖（47％），Gal（β1-6）Gal（6％），N-乙酰基异乳糖胺（30％）的产率。大肠杆菌。在与水混溶的有机溶剂存在下，相同的反应以低得多的速率发生。但是，对于脆弱拟杆菌和米曲霉的β-半乳糖苷酶，上述二糖的合成仅在有机溶剂（60％v / v磷酸三乙酯，磷酸三甲酯或四甘醇二甲醚），但不在缓冲水溶液中。在掺入有机溶剂的系统中，肺炎衣原体和圆环芽孢杆菌的β-半乳糖苷酶可产生3-O-甲基异乳糖和N-乙酰基乳糖胺，收率为30-40％。制备规模上的低聚糖的直接分离可以通过Ca 2+-配体交换色谱来实现。超滤还用于有效回收酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00182-1

文献信息

• Enzymatic synthesis of unique sialyloligosaccharides using marine bacterial α-(2→3)- and α-(2→6)-sialyltransferases
  作者：Toshiki Mine、Tatsuo Miyazaki、Hitomi Kajiwara、Kenta Naito、Katsumi Ajisaka、Takeshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.036

  日期：2010.7

  products, we confirmed their structure by NMR spectroscopy. The alpha-(2-->3)-sialyltransferase transferred N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac) from cytidine 5'-monophospho-N-acetylneuraminic acid (CMP-Neu5Ac) to the beta-anomeric hydroxyl groups of mannose (Man) and alpha-Manp-(1-->6)-Manp, and alpha-(2-->6)-sialyltransferase transferred N-acetylneuraminic acid to the 6-OH groups of the non-reducing end

  我们调查了克隆自Photobacter sp。的海洋细菌α-（2-> 3）-唾液酸转移酶的受体底物特异性。使用几种糖类作为受体底物，从达姆酵母菌JT0160克隆的JT-ISH-224和α-（2-> 6）-唾液酸转移酶。纯化酶促反应产物后，我们通过NMR光谱确认了其结构。α-（2-> 3）-唾液酸转移酶将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）从胞苷5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）转移至甘露糖（Man）和α的β-异头羟基-Manp-（1-> 6）-Manp和α-（2-> 6）-唾液酸转移酶将N-乙酰神经氨酸转移至β-Galp-（ 1-> 3）-GlcpNAc和beta-Galp-（1-> 6）-GlcpNAc。
• Enzymic synthesis of disaccharides by use of the reversed hydrolysis activity of β-d-galactosidases
  作者：Katsumi Ajisaka、Hiroshi Fujimoto、Hiroko Nishida

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80061-2

  日期：1988.9

  -Galactosyl disaccharides have been synthesized by utilizing the reversed hydrolysis activity of β- d -galactosidases from E. coli and from A. oryzae , respectively. In order to shift the equilibrium towards the formation of disaccharide, solutions of monosaccharides were circulated through columns of immobilized β- d -galactosidase and activated carbon in series. After 24 h, the disaccharides were eluted

  摘要分别利用大肠杆菌和米曲霉的β-d-半乳糖苷酶的逆水解活性合成了d-半乳糖基二糖。为了使平衡朝着形成二糖的方向移动，使单糖溶液循环通过固定的β-d-半乳糖苷酶和活性炭的串联色谱柱。24小时后，将二糖用50％乙醇水溶液从活性炭柱中洗脱，并通过hplc和13 Cn.mr光谱分析。这样，以6.0、16.0的产率产生β-d-半乳糖基-d-葡萄糖，β-d-半乳糖基-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和β-d-半乳糖基-d-果糖。当使用来自大肠杆菌的固定化β-d-半乳糖苷酶时，分别为11.3％和11.3％。
• On the Effect of the Aglycon Structure of Three Aryl β-D-Galactosides on the Yield and the Regioselectivity of the Transglycolytic Synthesis of<i>N</i>-Acetyllactosamine
  作者：Amedeo Vetere、Lara Novelli、Sergio Paoletti

  DOI：10.1080/07328309908544015

  日期：1999.1

  β-D-galactopyranoside and phenyl β-D-galacto-pyranoside) on the regioselectivity and the yield of the synthesis of N-acetyllactosamine obtained from the transglycosylation reaction catalyzed by a crude preparation of β-D-galactosidase from Bacillus circulans at 25 °C, 37 °C and 55 °C, respectively. Using p-nitrophenyl β-D-galactopyranoside the reaction results were fully regiospecific at all the temperatures

  摘要我们研究了三种芳基β-D-半乳糖苷（即对硝基苯基β-D-半乳糖吡喃糖苷，邻硝基苯基β-D-半乳糖吡喃糖苷和苯基β-D-半乳糖吡喃糖苷）的供体对区域选择性和收率的影响。分别在25℃，37℃和55℃下由来自环状芽孢杆菌的β-D-半乳糖苷酶的粗制品催化的转糖基化反应获得的N-乙酰基乳糖胺的合成反应的研究。使用对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷，在所考虑的所有温度下，反应结果均具有区域特异性：在55°C的孵育温度下可获得最大摩尔产率（74％）。使用邻硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体，反应仍具有很高的区域选择性，在同样为55°C的孵育温度下也可达到最大摩尔产率（50％）。
• Surface-Based and Mass Spectrometric Approaches to Deciphering Sugar–Protein Interactions in a Galactose-Specific Agglutinin
  作者：Carmen Jiménez-Castells、Sira Defaus、Adrian Moise、Michael Przbylski、David Andreu、Ricardo Gutiérrez-Gallego

  DOI：10.1021/ac300766z

  日期：2012.8.7

  Interest in powerful, nanosized tools to analyze in detail glycan–protein interactions has increased significantly over recent years. Here, we report two complementary approaches to characterize such interactions with high sensitivity, low sample consumption, and without the need for sample labeling, namely, surface plasmon resonance (SPR) and an approach that combines limited proteolysis and mass spectrometry. Combination of these two approaches to investigate glycan–protein interactions allows (1) to characterize interactions through kinetic and thermodynamic parameters, (2) to capture efficiently the carbohydrate-binding protein, and (3) to identify the interacted protein and its carbohydrate binding site by mass spectrometry. As a proof of principle, the interaction of the galactose-specific legume lectin Erythrina cristagalli agglutinin with several sugars has been characterized in-depth by means of these two approaches.

  近年来，人们对详细分析糖蛋白相互作用的强大纳米级工具的兴趣显著增加。在这里，我们报告了两种互补的方法，即表面等离子体共振（SPR）和一种结合了有限蛋白水解和质谱的方法，这两种方法都能以高灵敏度、低样品消耗和无需样品标记来表征这种相互作用。将这两种方法结合起来研究聚糖与蛋白质的相互作用可以：（1）通过动力学和热力学参数描述相互作用的特征；（2）有效捕获碳水化合物结合蛋白；（3）通过质谱鉴定相互作用的蛋白质及其碳水化合物结合位点。作为原理验证，我们通过这两种方法深入研究了半乳糖特异性豆科凝集素 Erythrina cristagalli agglutinin 与多种糖类的相互作用。
• Enzymatic Synthesis of Oligosaccharides Containing Gal<i>β</i>→4Gal Disaccharide at the Non-Reducing End Using<i>β</i>-Galactanase from<i>Penicillium citrinum</i>
  作者：Hiroshi Fujimoto、Hirofumi Nakano、Megumi Isomura、Sumio Kitahata、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1271/bbb.61.1258

  日期：1997.1

  The transglycosylation reaction was done with a beta-galactanase from Penicillium citrinum. The regioselectivity in the transglycosylation reaction was studied using soy bean arabinogalactan as a donor and mono- or disaccharide derivatives containing beta-galactosyl residue as acceptors. We also synthesized oligosaccharides containing Gal beta 1-->4Gal sequence such as Gal beta 1-->4Gal beta1-->4Glc

  用来自柠檬青霉的β-半乳糖苷酶进行转糖基化反应。使用大豆阿拉伯半乳聚糖作为供体和含有β-半乳糖基残基的单糖或二糖衍生物作为受体，研究了转糖基化反应中的区域选择性。我们还合成了含有Gal beta 1-> 4Gal序列的寡糖，例如Gal beta 1-> 4Gal beta1-> 4Glc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GlcNac，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 4GlcNAc，Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 6GlcNAc和Gal beta 1-> 4Gal beta 1-> 3GalNAc，用于复杂糖链的全合成。