5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol | 134485-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-5,5-bis(phenylmethoxy)pent-2-en-1-ol
• CAS: 134485-31-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: JLGCOPQIJOPKMK-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibenzyloxypropanal 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内糖基化立体控制合成β-2'-脱氧嘧啶核苷

  摘要：

  嘧啶部分被束缚在D-苏-呋喃糖苷的3'-β-位置。通过仔细控制反应条件，可以将嘧啶碱基递送至异头异构中心，以高收率和完全的立体控制得到β-嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02520-8

文献信息

• An efficient synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxythymidene (FLT)
  作者：Michael W. Hager、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60841-9

  日期：1992.11

  A synthetic route which permits the regioselective introduction of fluoride into an FLT precursor under mild conditions and the subsequent conversion of that intermediate into FLT is reported.
• HAGER, MICHAEL W.;LIOTTA, DENNIS C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N3, C. 5117-5119
  作者：HAGER, MICHAEL W.、LIOTTA, DENNIS C.

  DOI：——

  日期：——
• US5432273A
  申请人：——

  公开号：US5432273A

  公开（公告）日：1995-07-11
• US5414078A
  申请人：——

  公开号：US5414078A

  公开（公告）日：1995-05-09
• [EN] PREPARATION OF 3'-SUBSTITUTED-2',3'-DIDEOXYNUCLEOSIDES AND 2'-DEOXYNUCLEOSIDES FROM ACYCLIC, ACHIRAL PRECURSORS
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO1992017485A1

  公开（公告）日：1992-10-15

  (EN) A process for the preparation of 3'-substituted-2',3'-dideoxynucleosides is provided that utilizes inexpensive, non-carbohydrate, acyclic, achiral starting materials and that proceeds with high enantiomeric and stereochemical control. The method can be used to prepare the pharmaceutically important compounds 3'-azido-3'-deoxythymidine, 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine and 3'-fluoro-3'-deoxythymidine.(FR) Procédé de préparation de 3'-substitués-2',3'-didésoxynucléosides utilisant des produits de départ peu coûteux, non glucidiques, acycliques et achiraux, et permettant un degré élevé de régulation énantiomère et stéréochimique. Le procédé peut servir à préparer les composés pharmaceutiquement importants suivants: 3'-azido-3'-désoxythymidine, 3'-azido-2',3'-didésoxyuridine et 3'-fluoro-3'-désoxythymidine.