[(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methanol | 134485-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 134485-32-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: YGIRHHXVUFESAV-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methanol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 生成 齐多夫定
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dibenzyloxy-2E-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到[(2R,3R)-3-[2,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  控制核苷糖苷立体化学的环化方案。在抗病毒药物 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT) 合成中的应用

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  DOI：

  10.1021/ja00013a088

文献信息

• An efficient synthesis of 3′-fluoro-3′-deoxythymidene (FLT)
  作者：Michael W. Hager、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60841-9

  日期：1992.11

  A synthetic route which permits the regioselective introduction of fluoride into an FLT precursor under mild conditions and the subsequent conversion of that intermediate into FLT is reported.
• Cyclization protocols for controlling the glycosidic stereochemistry of nucleosides. Application to the synthesis of the antiviral agent 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT)
  作者：Michael W. Hager、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/ja00013a088

  日期：1991.6

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine

  Synthese du compose du titre a partir de 3,3-diethoxypropionate d'ethyle et de 2,4-bis [trimethylsiloxy]-5-methylpyrimidine