3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine | 126441-74-5

分子结构分类

有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine

英文别名

3'-azido-5'-O-(4, 4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidine；5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-3'-azido-thymidine；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione

3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine化学式

CAS

126441-74-5

化学式

C₃₁H₃₁N₅O₆

mdl

——

分子量

569.617

InChiKey

UWKUYCQNHXNPRV-UPRLRBBYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

5.2
重原子数：

42
可旋转键数：

10
环数：

5.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.29
拓扑面积：

101
氢给体数：

1
氢受体数：

8

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
保护胸苷	5'-O-(4-4'-dimethoxytrityl)thymidine	40615-39-2	C₃₁H₃₂N₂O₇	544.604
齐多夫定	3'-azido-2',3'-deoxythymidine	30516-87-1	C₁₀H₁₃N₅O₄	267.244
——	3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine	111647-36-0	C₃₂H₃₄N₂O₉S	622.696
——	2,3'-anhydro-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine	191474-13-2	C₃₁H₃₀N₂O₆	526.589
beta-胸苷	thymidine	146183-25-7	C₁₀H₁₄N₂O₅	242.232

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	3'-amino-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidine	——	C₃₁H₃₃N₃O₆	543.62
——	3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-[(2-methyl-1-thioxopropyl)amino]thymidine	289706-24-7	C₃₅H₃₉N₃O₆S	629.777
——	(2-hydroxyphenyl) N-[(2S,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]sulfamate	193894-15-4	C₃₇H₃₇N₃O₁₀S	715.781
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-5'-deoxythymidine	193894-21-2	C₄₁H₄₆N₆O₁₂S	846.915
齐多夫定	3'-azido-2',3'-deoxythymidine	30516-87-1	C₁₀H₁₃N₅O₄	267.244
——	1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-2-yl]-5-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-2-one	170236-32-5	C₃₃H₃₂N₈O₅	620.668
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidin-3'-ylsulfamido-[3'(N)->5'(N)]-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine	193894-17-6	C₄₇H₆₀N₆O₁₂SSi	961.178
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-amino-5-methylcytidine	143484-96-2	C₃₈H₃₈N₄O₆	646.743
——	3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-{{6-{[(9H)-(fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-amino}-1-thioxohexyl}amino}thymidine	289706-30-5	C₅₂H₅₄N₄O₈S	895.089
——	3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-{{6-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-1-oxohexyl}amino}thymidine	289706-29-2	C₅₂H₅₄N₄O₉	879.022
——	1-[3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-4-(5'-deoxythymidin-5'-yl)-1H-1,2,3-triazole	1379761-88-2	C₄₃H₄₅N₇O₁₀	819.871
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-5',2'-dideoxyadenosine	193894-22-3	C₄₈H₄₉N₉O₁₁S	960.037
——	1-[(2R,4S,5R)-5-[[1-[(2S,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methyl]-4-[4-[[(2R,3R,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione	1173882-35-3	C₅₅H₅₈N₁₂O₁₃	1095.14
——	5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-deoxythymidinylsulfamido-(3'(N)->5'(N))-N⁶-benzoyl-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5',2'-dideoxyadenosine	193894-20-1	C₅₄H₆₃N₉O₁₁SSi	1074.3
——	5’-O-(4,4‘-dimethoxytrityl)-triazole thymidine dimer phosphoramidite	1379761-89-3	C₅₂H₆₂N₉O₁₁P	1020.09
——	4-[3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5'-deoxythymidin-5'-yl]-1-[3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl]-1H-1,2,3-triazole	1379761-87-1	C₅₉H₆₃N₇O₁₀Si	1058.28

反应信息

作为反应物：

描述：

3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine 以甲醇、四氯化碳为溶剂，反应 12.0h，以87%的产率得到齐多夫定

参考文献：

名称：

A New Protocol for the Removal of Dimethoxytrityl Ether Groups Derived from Primary Alcohols

摘要：

A range of primary alcohol dimethoxytrityl ethers were deprotected by using ultrasound at ambient temperature (yields 69-100%). The new procedure may find utility in the synthesis of materials of biological interest, such as oligonucleotides.

DOI：

10.1080/00397919708005904
作为产物：

描述：

保护胸苷在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下，以四氢呋喃、六甲基磷酰三胺、乙醇、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 16.0h，生成 3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine

参考文献：

名称：

net 99m标记和胸苷类似物的合成：肿瘤成像的潜在候选者。

摘要：

研究了-99m标记和一系列胸苷类似物的合成。通过使用6-肼基吡啶-3-羧酸（HYNIC）作为双功能偶联剂，并使用N-（2-羟基-1,1-双（羟甲基）乙基）甘氨酸（三甲胺）和乙二胺-N，获得目标分子，N'-二乙酸（EDDA）为大肠菌素。还研究了胸苷类似物与HYNIC之间不同间隔区对放