cis-Indigo | 482-89-3

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 还原染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-Indigo
• 英文别名: indigotin；indigo；1H,1'H-[2,2']biindolylidene-3,3'-dione；Indigo blue；(2Z)-2-(3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 482-89-3；64784-13-0；141901-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 262.268
• InChiKey: COHYTHOBJLSHDF-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 沸点：
  405.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.01 g/mL at 20 °C
• 闪点：
  >220℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微、加热、超声处理）、DMF（轻微）
• LogP：
  2.7 at 23℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  3204151000
• 危险品运输编号：
  UN 3264 8/PG 3
• RTECS号：
  DU2988400
• 包装等级：
  I

制备方法与用途

简介

靛蓝，是一种具有三千多年历史的还原染料。战国时期荀况的千古名句“青，出于蓝而胜于蓝”就源于当时的染蓝技术。这里的“青”是指青色，“蓝”则指蓼蓝的提取物。蓼蓝（Polygonum tinctorium）的叶经发酵后可制得靛蓝色素。

化学性质

蓝色粉末，无臭味，微溶于水、乙醇、甘油和丙二醇，不溶于油脂。25℃时溶解度为1.6%（水）、0.5%（25%乙醇）、0.6%（25%丙二醇），0.05%的水溶液呈深蓝色。具有良好的耐光性和耐热性，但对酸、碱、盐和氧化剂不耐受，在还原时会褪色，但染着力好。最大吸收波长为(610±2) nm。

大白鼠经口LD₅₀值为2g/kg，小白鼠经口LD₅₀值为2.5g/kg，ADI（每日允许摄入量）为0-5mg/kg（FAO/WHO, 1994）。靛蓝铝色淀是带紫色的蓝色细粉末，无臭味。不溶于水和有机溶剂。其耐光性和耐热性优于纯靛蓝。

生产方法

食用靛蓝实际上是靛蓝二磺酸二钠。通过将靛蓝用浓硫酸磺化后用水稀释、中和、盐析等步骤制得成品。另外，也可以由苯基甘氨酸为原料，经碱熔得吲哚酚，然后用空气氧化即得产物。

用途

1. 食品着色剂：可用于红绿丝中，最大使用量为0.02g/kg；在果汁（味）饮料类、碳酸饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装等中，最大使用量为0.10g/kg；浸渍小菜的最大使用量为0.01g/kg。

2. 纺织品染色：主要用于棉纱、棉布、羊毛或丝绸的染色。还原靛蓝主要用于染棉纱和棉布，是染蓝色牛仔布的主要染料。

3. 其他用途：作为食用色素和有机颜料；用于生化药剂和指示剂。

生产方法

1. 靛蓝制备：食用靛蓝实际上是靛蓝二磺酸二钠。由靛蓝用浓硫酸磺化，再用水稀释、中和、盐析等步骤制得成品。
2. 靛蓝铝色淀制备：通过将氯化铝、硫酸铝等铝盐与碳酸钠等碱类制取氢氧化铝，然后添加于柠靛蓝水溶液，沉淀而得产品。

类别

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：口服-小鼠LD₅₀: >32000 毫克/公斤；腹腔-小鼠LD₅₀: 2200毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃，燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：通风、低温干燥
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

以上信息涵盖了靛蓝的基本介绍、化学性质、用途和生产方法等。希望对您有所帮助！

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Indigo 在 氧气 、 氢气 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ONE-ELECTRON PHOTOREDUCTION OFN,N′-1,3-PROPANO-BRIDGED INDIGO

  摘要：

  在含有三乙胺的脱氧苯溶液中，N,N′-1,3-丙桥靛蓝在可见光（λ > 500 nm）照射下被一个电子还原成半还原自由基，而 N,N′-二甲基靛蓝和 N,N′-二乙酰基靛蓝在相同的反应条件下被两个电子还原成它们的白基形式。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1755

文献信息

• DEGRADATION OF POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS TO RENDER THEM AVAILABLE FOR BIODEGRADATION
  申请人：Hong P.K. Andy

  公开号：US20080242875A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A method for the degradation of polycyclic aromatic compounds is disclosed that involves dissolving ozone in a bipolar solvent comprising a non-polar solvent in which is of sufficiently non-polar character to solubilized the polycyclic aromatic compounds, and a polar-water-compatible solvent which is fully miscible with the non-polar solvent to form a single phase with the non-polar solvent. The bipolar solvent with dissolved ozone is contacted with the polycyclic aromatic compounds to solubilize the polycyclic aromatic compounds and react the dissolved polycyclic aromatic compounds with the ozone to degrade the dissolved polycyclic aromatic compounds to oxygenated intermediates. The bipolar solvent is then mixed with sufficient water to form separate non-polar and polar phases, the non-polar phase comprising the non-polar solvent and the polar phase comprising the non-polar solvent and the oxygenated intermediates. The polar phase is then diluted and incubated with bacteria to biodegrade the oxygenated intermediates.

  揭示了一种降解多环芳烃化合物的方法，涉及将臭氧溶解在一种双极溶剂中，该溶剂包括一种非极性溶剂，其具有足够的非极性特性以溶解多环芳烃化合物，以及一种极性-水相容溶剂，与非极性溶剂完全互溶以形成与非极性溶剂相同的单一相。将含有溶解臭氧的双极溶剂与多环芳烃化合物接触，以溶解多环芳烃化合物并使溶解的多环芳烃化合物与臭氧反应，将溶解的多环芳烃化合物降解为含氧中间体。然后将双极溶剂与足够的水混合以形成分离的非极性和极性相，其中非极性相包括非极性溶剂，极性相包括非极性溶剂和含氧中间体。然后将极性相稀释并与细菌孵育以生物降解含氧中间体。
• AZAINDOLE-INDOLE COUPLED DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Cheng Jingcai

  公开号：US20100137356A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A novel class of azaindole-indole coupled derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the same and the uses thereof. The common structural feature of these derivatives is that they are coupled by azaindole and indole bi-molecule at different positions, forming extended pi-conjugated systems. Such derivatives inhibited cell growth and proliferation by various mechanisms. The present compounds have improved solubility, increased bioavailability, and thus have enhanced drug actions, and reduced medical dosages and undesired responses.

  一种新型的氮杂吲哚-吲哚偶联衍生物类，其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物以及它们的用途。这些衍生物的共同结构特征是它们通过氮杂吲哚和吲哚双分子在不同位置偶联，形成扩展的π共轭系统。这些衍生物通过多种机制抑制细胞生长和增殖。目前的化合物具有改善的溶解性、增加的生物利用度，因此具有增强的药物作用，减少了药物剂量和不良反应。
• PHARMACEUTICAL MULTIMERIC PARTICLES, AND MANUFACTURING METHOD FOR SAME
  申请人：Kasai Hitoshi

  公开号：US20130096097A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  [Problem] The purpose of the present invention is to provide organic particles containing pharmaceutical particles of which the particles are small and the particle size distribution is narrow, and a manufacturing method for the same. [Solution] Provided are pharmaceutical multimeric particles of which the particles are small and the particle size distribution is narrow and which are characterized in being obtained by pouring into water a solution of a pharmaceutical multimer dissolved in a water-miscible organic solvent, and a manufacturing method for the pharmaceutical multimeric particles. Pharmaceutical dimeric particles thereof are characterized in being obtained by pouring into water a solution of a compound represented by general formula (I) dissolved in a water-miscible organic solvent.

  [问题] 本发明的目的是提供含有药用颗粒的有机颗粒，其颗粒小且颗粒尺寸分布窄，以及其制备方法。[解决方案] 提供了药用多聚体颗粒，其颗粒小且颗粒尺寸分布窄，其特征在于通过将溶解在水相溶性有机溶剂中的药用多聚体溶液倒入水中获得，并提供了药用多聚体颗粒的制备方法。其药用二聚体颗粒的特征在于通过将溶解在水相溶性有机溶剂中的一种由通式（I）表示的化合物溶液倒入水中获得。
• METHOD FOR PRODUCING ANILINE OR AN ANILINE CONVERSION PRODUCT
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20190233365A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The invention relates to a method for producing aniline or products that are obtained by further chemical reaction of aniline (aniline derivatives), involving decarboxylation of aminobenzoic acid, particularly ortho-aminobenzoic acid, in which one portion of the previously formed crude aniline is recirculated in the decarboxylation step. The aminobenzoic acid is obtained enzymatically or chemically, preferably enzymatically.

  该发明涉及一种生产苯胺或由苯胺（苯胺衍生物）进一步化学反应得到的产品的方法，包括氨基苯甲酸（特别是邻氨基苯甲酸）的脱羧反应，其中先前形成的粗苯胺的一部分在脱羧步骤中被再循环利用。氨基苯甲酸通过酶法或化学法获得，优选酶法。
• [EN] NOVEL INDICATOR PLATFORM<br/>[FR] NOUVELLE PLATEFORME INDICATRICE
  申请人：BIOSYNTH AG

  公开号：WO2010128120A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A novel indicator platform comprises a plurality of 1 H-lndol-3-yl indicator compounds that are capable of converting to a signalophore compound in response to an external stimulus. In one class of indicator compounds, the resulting signalophores are 2-benzylideneindoline compounds that are formed by an intermolecular Aldol-type process; in a further class of indicator compounds, the resulting signalophores are 10H-indolo[1,2-a]indole compounds that are formed by an intramolecular Aldol-type process. The indicators can be used in a wide array of applications relating, for example, to biological systems or optical data storage.

  一种新颖的指示剂平台包括多种1H-吲哚-3-基指示化合物，这些化合物能够在外部刺激作用下转化为信号体化合物。在一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子间Aldol型过程形成的2-苄基亚甲基吲哚化合物；在另一类指示化合物中，产生的信号体是通过分子内Aldol型过程形成的10H-吲哚[1,2-a]吲哚化合物。这些指示剂可用于涉及生物系统或光学数据存储等各种应用中。