4-chloro-6-nitro-2-phenylquinoline | 92429-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-nitro-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-chloro-6-nitro-2-phenyl-quinoline；4-chloro-6-nitro-2phenyl-quinoline；2-Phenyl-6-nitro-4-chloro-chinolin；2-Phenyl-4-chlor-6-nitro-chinolin
• CAS: 92429-91-9
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂
• 分子量: 284.702
• InChiKey: FIHGQXXSZUZTOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-nitro-2-phenylquinoline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[4-[Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]-3-[4-(3-chloroanilino)-2-phenylquinolin-6-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型DNA定向烷基化剂，含尿素接头的苯基N-芥子-4-苯胺基喹啉共轭物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.066
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-氨基-5-硝基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到4-chloro-6-nitro-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型DNA定向烷基化剂，含尿素接头的苯基N-芥子-4-苯胺基喹啉共轭物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们合成了一系列苯基N-芥子-4-苯胺喹啉共轭物，以研究其抗肿瘤作用。通过将4- [ N，N-双（2-氯乙基）氨基]苯基异氰酸酯与6-氨基-4-甲基氨基或4-苯胺基喹啉缩合来制备这些试剂。结构-活性关系（SAR）研究表明，C2-甲基喹啉衍生物（18a - o）通常比C2-苯基喹啉缀合物（23a - d）具有更高的细胞毒性。）在体外抑制各种人类肿瘤细胞系的细胞生长。但是，喹啉C4处的甲基氨基或苯胺取代基不影响细胞毒性作用。标题缀合物能够诱导DNA交联并促进G2 / M期的细胞周期停滞。这项研究表明，针对各种肿瘤细胞系的细胞生长，苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物通常比苯基N-芥子-4-苯胺喹啉偶联物更有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.066

文献信息

• Quinoline derivatives as immunostimulants
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05506235A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  This invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined hereinbelow that exhibit activity as immunostimulants.

  这项发明涉及公式##STR1##中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7的化合物，这些化合物作为免疫刺激剂表现出活性。
• Quinolin-4-yl derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US06440995B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Phenyl substituted quinolin 4-yl derivatives and pharmaceutical compositions with activity as NMDA-receptor subtype selective blockers. The compounds of the invention modulate neuronal activity and plasticity.

  苯基取代的喹啉4-基衍生物和具有NMDA受体亚型选择性阻滞剂活性的制药组合物。本发明的化合物调节神经元活动和可塑性。
• Discovery of Potent Allosteric DRP1 Inhibitors by Disrupting Protein–Protein Interaction with MiD49
  作者：Takeru Furuya、Jean Lin、Arina Afanaseva、Lisa Molz、Bharat Lagu、Bin Ma

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00223

  日期：2023.8.10

  protein receptor on the surface of the mitochondrial membrane that recruits DRP1 protein to induce mitochondrial binary fission. By targeting the protein–protein interaction of DRP1/MiD49, we have discovered a novel and potent allosteric DRP1 inhibitor that inhibits mitochondria fragmentation in vitro. X-ray cocrystal structure revealed that it locked the closed DRP1 conformation by induced dimerization

  线粒体功能障碍可归因于许多疾病适应症，包括代谢性疾病、心血管疾病、肿瘤疾病和神经退行性疾病。 Dynamin 相关蛋白 1 (DRP1) 对于调节线粒体裂变和维持线粒体稳态至关重要。 MiD49 是线粒体膜表面的动态外周蛋白受体，可招募 DRP1 蛋白诱导线粒体二元裂变。通过靶向 DRP1/MiD49 的蛋白质-蛋白质相互作用，我们发现了一种新型有效的变构 DRP1 抑制剂，可在体外抑制线粒体断裂。 X射线共晶结构表明它通过诱导二聚化锁定了闭合的DRP1构象。
• DESAI K.; DESAI C. M., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 5, 448-449
  作者：DESAI K.、 DESAI C. M.

  DOI：——

  日期：——
• QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOSTIMULANTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0597003A1

  公开（公告）日：1994-05-18